锌,溴-1-己炔基- | 133381-92-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 金属烷基卤化物
• 中文名称: 锌,溴-1-己炔基-
• 英文名称: hexynylzinc bromide
• CAS: 133381-92-7
• 化学式: C₆H₉BrZn
• 分子量: 226.431
• InChiKey: MKYBWHYHYYSGMB-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.53
• 重原子数：
  8.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-碘苯甲醚 、 锌,溴-1-己炔基- 在 palladium diacetate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以49 mg的产率得到1-己-1-炔基-4-甲氧基苯
  参考文献：
  名称：

  流态反应器中炔锌的原位生成及其随后的Negishi反应。

  摘要：

  在连续流动系统中，通过从乙炔锂和溴化锌中生成炔基锌试剂，然后进行Pd催化的与芳基或芳基的交叉偶联，在连续流动系统中实现了一种温和而高效的合成内部炔烃或1,3-炔烃的方法。乙烯基碘。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900471
• 作为产物：
  描述：

  1-己炔 、 zinc dibromide 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成 锌,溴-1-己炔基-
  参考文献：
  名称：

  流态反应器中炔锌的原位生成及其随后的Negishi反应。

  摘要：

  在连续流动系统中，通过从乙炔锂和溴化锌中生成炔基锌试剂，然后进行Pd催化的与芳基或芳基的交叉偶联，在连续流动系统中实现了一种温和而高效的合成内部炔烃或1,3-炔烃的方法。乙烯基碘。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900471

文献信息

• Benzotriazole: A novel synthetic auxiliary
  作者：Alan R. Katritzky、Stanislaw Rachwal、Gregory J. Hitchings

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87080-0

  日期：1991.1

  eliminated to form products of type Bt-CHR-NR′R″. The latter are versatile intermediates for the preparation of primary, secondary, and tertiary amines and in the alkylation of hydroxylamines, hydrazines, amides, thioamides, and sulfonamides. Polyfunctional amines and other polyfunctional compounds can also be prepared, and they enable significant extending of Mannich reaction.

  苯并三唑和醛可逆地反应生成加成产物：在胺和其他NH化合物存在下，可以消除水形成Bt-CHR-NR'R''型产物。后者是用于制备伯胺，仲胺和叔胺以及羟胺，肼，酰胺，硫酰胺和磺酰胺烷基化的通用中间体。也可以制备多官能胺和其他多官能化合物，它们使曼尼希反应显着扩展。
• Efficient Synthesis of Conjugated (2E)- or (2Z)-En-4-ynoic Acids and (2E,4E)- or (2Z,4E)-Dienoic Acids via Palladium-Catalysed Cross Coupling
  作者：Mohamed Abarbri、Jean-Luc Parrain、Jean-Christophe Cintrat、Alain Duchêne

  DOI：10.1055/s-1996-4171

  日期：1996.1

  (E)- or (Z)-Enynoic acids and (2E,4E)- or (2Z,4E)-dienoic acids can be obtained in good yields under mild conditions through palladium-catalysed cross coupling of (E)- or (Z)-3-iodoprop-2-enoic acid with alkynylzinc or vinyltin reagents.

  (E)-或(Z)-烯炔酸以及(2E,4E)-或(2Z,4E)-二烯酸可以在温和条件下通过钯催化的交叉偶联反应，从(E)-或(Z)-3-碘丙-2-烯酸与炔基锌或乙烯基锡试剂获得，产率良好。
• Process for preparing alkynyl-substituted aromatic and heterocyclic compounds
  申请人：Miller A. Joseph

  公开号：US20050137402A1

  公开（公告）日：2005-06-23

  Mono- and disubstituted aryl or heterocyclic acetylenes are produced by a process comprising reacting an aryl nitrile with an alkynylzinc compound, a bis-alkynylzinc compound, or an alkynylmagnesium compound, in the presence of a nickel/phosphine catalyst.

  通过在镍/膦催化剂存在下，将芳香族或杂环乙炔基腈与炔基锌化合物、双炔基锌化合物或炔基镁化合物反应，可以制备单取代和双取代的芳香族或杂环乙炔基化合物。
• Stereocontrolled Synthesis of (<i>E</i>)-Olefin Dipeptide Isosteres using a [3,3] Allylic Trichloracetimidate Rearrangement
  作者：Hassan Imogaï、Yves Petit、Marc Larchevêque

  DOI：10.1055/s-1997-3221

  日期：1997.5

  The addition of Z-vinylic cuprates to enantiopure α-alkyl β-alkoxy aldehydes afforded syn allylic monoprotected diols in high diastereomerical purity. The sigmatropic rearrangement of trichloracetimidates derived from these monoprotected diols afforded protected allylic aminoalcohols which were oxidized into E-Alkene dipeptide isosteres.

  将 Z-乙烯基铜酸盐加到对映体纯的δ-±-烷基δ-²-烷氧基醛中，可以得到非对映纯度很高的合成烯丙基单保护二元醇。由这些单保护二元醇衍生出的三氯乙酰亚氨酸的对称重排得到了受保护的烯丙基氨基醇，这些氨基醇被氧化成 E-烯二肽异构体。
• Preparation and reactivity of functionalized alkenyl-zinc, -copper, and -chromium organometallics
  作者：Paul Knochel、C. Janakiram Rao

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80504-4

  日期：1993.1

  Beta-halogeno-alpha,beta-unsaturated carbonyl derivatives were converted to the corresponding zinc organometallics 2a under mild conditions in THF (Zn dust, 25-45-degrees-C, 1-4h). These functionalized alkenylzinc iodides react with a variety of alkenyl and aromatic iodides affording the desired coupling products in 40-97% yield. The addition of a THF solution of CuCN.2LiCl to 2a affords the corresponding organocopper derivatives 2b which react with electrophiles, such as alkynyl and allylic halides, nitro olefins, enones, and chlorotrimethylstannane providing polyfunctional unsaturated carbonyl compounds in 71-95% yield. The insertion of chromium (II) chloride to beta-iodo and to some beta-(p-tosyl)enones in DMF furnishes new functionalized chromium (III) organometallics 2c which react with aldehydes providing gamma-hydroxy unsaturated carbonyl derivatives in 40-91% yield. The synthetic scope and the limitations of this methodology are discussed.