1-Azido-3-m-tolyloxy-propan-2-ol | 217322-56-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-Azido-3-m-tolyloxy-propan-2-ol
• 英文别名: 1-azido-3-(3-methylphenoxy)propan-2-ol
• CAS: 217322-56-0
• 化学式: C₁₀H₁₃N₃O₂
• 分子量: 207.232
• InChiKey: QKXDGPUHJGMSPN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  43.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Azido-3-m-tolyloxy-propan-2-ol 在 三苯基膦 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以72%的产率得到2-( meta-tolyloxymethyl)aziridine
  参考文献：
  名称：

  新型氮丙啶衍生物的简便微波辅助合成和抗结核评价

  摘要：

  通过环氧化物的开环反应制备了新型的2-（芳氧基甲基）氮丙啶和2-（（3-芳基-1-苯基烯丙基氧基）甲基）氮丙啶衍生物。使用元素分析（EA），FT-IR，13 C NMR和1 H NMR表征合成的衍生物。使用MTT-MABA测定法评估了合成的化合物对结核分枝杆菌H37Rv（MTB H37Rv）菌株的体外抗结核活性。与标准药物相比，所有氮丙啶衍生物均表现出对MTB H37Rv更具说服力的抗结核活性。在测试的化合物中，2-（萘-1-基氧基）甲基氮丙啶（5b），2-（萘-2-基氧基）甲基氮丙啶（5c），2-（间甲苯基氧基甲基）氮丙啶（5e），2-（3-（4-甲氧基苯基）-1-苯基烯氧基）甲基氮丙啶（12b）和2-（3-（2-氯苯基）-1-苯基烯丙氧基）甲基氮丙啶（12c）显示出良好的前景针对MTB H37Rv的活性。具体而言，化合物5B和12b中显示出的三倍的活性（MIC = 0.5微克/毫升）比标准药物乙胺丁醇（MIC

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2021.130038
• 作为产物：
  描述：

  1,2-环氧基-3-(3-甲基苯氧基丙烷) 在 sodium azide 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-Azido-3-m-tolyloxy-propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  新型氮丙啶衍生物的简便微波辅助合成和抗结核评价

  摘要：

  通过环氧化物的开环反应制备了新型的2-（芳氧基甲基）氮丙啶和2-（（3-芳基-1-苯基烯丙基氧基）甲基）氮丙啶衍生物。使用元素分析（EA），FT-IR，13 C NMR和1 H NMR表征合成的衍生物。使用MTT-MABA测定法评估了合成的化合物对结核分枝杆菌H37Rv（MTB H37Rv）菌株的体外抗结核活性。与标准药物相比，所有氮丙啶衍生物均表现出对MTB H37Rv更具说服力的抗结核活性。在测试的化合物中，2-（萘-1-基氧基）甲基氮丙啶（5b），2-（萘-2-基氧基）甲基氮丙啶（5c），2-（间甲苯基氧基甲基）氮丙啶（5e），2-（3-（4-甲氧基苯基）-1-苯基烯氧基）甲基氮丙啶（12b）和2-（3-（2-氯苯基）-1-苯基烯丙氧基）甲基氮丙啶（12c）显示出良好的前景针对MTB H37Rv的活性。具体而言，化合物5B和12b中显示出的三倍的活性（MIC = 0.5微克/毫升）比标准药物乙胺丁醇（MIC

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2021.130038

文献信息

• Lipase-Catalyzed Kinetic Resolution of the Racemic Mixtures of 1-Aryloxy-3-Nitrato-and 1-Aryloxy-3-Azido-2-Propanols
  作者：Beata Pchelka、Justyna Radomska、Jan Plenkiewicz

  DOI：10.1080/00397919808004470

  日期：1998.12

  Abstract The racemic mixtures of 1-aryloxy-3-nitrato-2-propanols and 1-aryloxy-3-azido-2-propanols were resolved with moderate selectivity by the lipase-mediated acylation with vinyl acetate. The effects of the nature, position, and spatial requirements of the phenyl-ring substituents on the resolution degree were investigated.

  摘要 1-芳氧基-3-硝基-2-丙醇和1-芳氧基-3-叠氮基-2-丙醇的外消旋混合物通过脂肪酶介导的乙酸乙烯酯酰化以中等选择性拆分。研究了苯环取代基的性质、位置和空间要求对分辨率的影响。
• Resolution of racemic 1-azido-3-aryloxy-2-propanols by lipase-catalyzed enantioselective acetylation
  作者：Beata Krystyna Pchelka、André Loupy、Jan Plenkiewicz、Luis Blanco

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)00229-9

  日期：2000.7

  Kinetic resolution of racemic 1-azido-3-aryloxy-2-propanols la-g was performed using supported lipase of Candida antarctica-B (Novozym(R) SP 435) in toluene at 4 degrees C with isopropenyl acetate as the acyl donor to afford the optically active (S)-alcohols 2a-g and their corresponding (R)-acetates 3a-g with E values from 56 to 72, (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Facile microwave-assisted synthesis and antitubercular evaluation of novel aziridine derivatives
  作者：Perumal Sarojini、Malaichamy Jeyachandran、Dharmarajan Sriram、Palraj Ranganathan、S Gandhimathi

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.130038

  日期：2021.6

  MTT-MABA assay. All the aziridine derivatives exhibited improved persuasive antitubercular activity against MTB H37Rv in comparison with standard drugs. Among the tested compounds, 2-(naphthalene-1-yloxy) methyl aziridine (5b), 2-(naphthalene-2-yloxy)methylaziridine (5c), 2-(m-tolyloxymethyl)aziridine (5e), 2-(3-(4-methoxyphenyl)-1-phenylalloxy)methylaziridine (12b) and 2-(3-(2-chlorophenyl)-1-phenylall

  通过环氧化物的开环反应制备了新型的2-（芳氧基甲基）氮丙啶和2-（（3-芳基-1-苯基烯丙基氧基）甲基）氮丙啶衍生物。使用元素分析（EA），FT-IR，13 C NMR和1 H NMR表征合成的衍生物。使用MTT-MABA测定法评估了合成的化合物对结核分枝杆菌H37Rv（MTB H37Rv）菌株的体外抗结核活性。与标准药物相比，所有氮丙啶衍生物均表现出对MTB H37Rv更具说服力的抗结核活性。在测试的化合物中，2-（萘-1-基氧基）甲基氮丙啶（5b），2-（萘-2-基氧基）甲基氮丙啶（5c），2-（间甲苯基氧基甲基）氮丙啶（5e），2-（3-（4-甲氧基苯基）-1-苯基烯氧基）甲基氮丙啶（12b）和2-（3-（2-氯苯基）-1-苯基烯丙氧基）甲基氮丙啶（12c）显示出良好的前景针对MTB H37Rv的活性。具体而言，化合物5B和12b中显示出的三倍的活性（MIC = 0.5微克/毫升）比标准药物乙胺丁醇（MIC