5-(2-cyanoethenyl)-2'-deoxycytidine | 113295-56-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 5-(2-cyanoethenyl)-2'-deoxycytidine
• 英文别名: (E)-3-[4-amino-1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-2-oxopyrimidin-5-yl]prop-2-enenitrile
• CAS: 113295-56-0
• 化学式: C₁₂H₁₄N₄O₄
• 分子量: 278.268
• InChiKey: XWNDFEKLZGMFRP-HFVMFMDWSA-N

物化性质

• 沸点：
  547.1±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.57±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2-cyanoethenyl)-2'-deoxycytidine 以 重水 为溶剂， 生成 7-amino-3-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]pyrido[2,3-d]pyrimidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  将Wittig烯烃加油与光辅助多米诺反应相结合，以从5-甲酰尿嘧啶中区分出5-甲酰胞嘧啶。

  摘要：

  鉴于5-甲酰基胞嘧啶（5fC）的重要表观遗传功能，开发5fC定量检测方法是一个长期存在的问题。在这一点上，如何区分5fC与5-甲酰尿嘧啶以实现更高的准确度特别困难，因为后者更具反应性。在本文中，我们报道了磷叶立德YC-CN，并引入了三重多米诺反应，以优异的选择性荧光打开5fC，这也使我们能够量化由γ辐射诱导的5fC突变。这种由维蒂希（Wittig）启动的共价标记策略为5fC的定性和定量检测提供了一种新颖的策略。

  DOI：

  10.1021/acs.analchem.9b02499
• 作为产物：
  描述：

  丙烯腈 、 5-碘-2'-脱氧胞苷 生成 5-(2-cyanoethenyl)-2'-deoxycytidine
  参考文献：
  名称：

  Hassan, M., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1991, vol. 100, # 8, p. 627 - 630

  摘要：

  DOI：

文献信息

• HASSAN, M. E., BULL. SOC. CHIM. BELG., 100,(1991) N, C. 627-630
  作者：HASSAN, M. E.

  DOI：——

  日期：——