5-氟-2-(1-甲基乙烯基)苯胺 | 1009367-66-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-氟-2-(1-甲基乙烯基)苯胺
• 英文名称: 5-fluoro-2-(prop-1-en-2-yl)aniline
• 英文别名: 5-Fluoro-2-(1-methylethenyl)benzenamine；5-fluoro-2-prop-1-en-2-ylaniline
• CAS: 1009367-66-1
• 化学式: C₉H₁₀FN
• 分子量: 151.184
• InChiKey: UTRYPCVEYZJLGV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氟-2-(1-甲基乙烯基)苯胺 在 1-(diacetoxyiodo)-4-fluorobenzene 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 7-氟-2-羟基-4-甲基喹啉
  参考文献：
  名称：

  在室温下通过高价碘（III）介导的分子内脱羧Heck型反应合成2-喹啉酮

  摘要：

  已经开发了高价碘（III）介导的2-乙烯基-苯基草酰胺酸的分子内脱羧Heck型反应。初步揭示了独特的具有环应变能力的自由基脱羧机理。该方案的特点是无金属的反应条件和操作简便性，允许使用容易获得的羰基来源将2-乙烯基苯胺内酰胺化，并在室温下以优异的化学选择性合成各种2-喹啉酮。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03503
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-氟苯甲酸 在 氯化亚砜 、 氯化铵 、 magnesium 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 5-氟-2-(1-甲基乙烯基)苯胺
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed direct coupling of 2-vinylanilines and isocyanides: an efficient synthesis of 2-aminoquinolines

  摘要：

  一系列2-氨基喹啉以良好至优异的产率制备完成。

  DOI：

  10.1039/c5ob01659b

文献信息

• Synthesis of 2-aminoquinolines via palladium-catalyzed intermolecular oxidative cyclization of 2-vinylanilines with isocyanides
  作者：Qiang Zheng、Qiuping Ding、Cong Wang、Wenfan Chen、Yiyuan Peng

  DOI：10.1016/j.tet.2015.12.060

  日期：2016.2

  An efficient palladium-catalyzed intermolecular oxidative cyclization of 2-vinylanilines with isocyanides to the synthesis of 2-aminoquinolines is achieved. This transformation is applicable to a broad range of 2-vinylanilines and isocyanides.

  实现了钯催化2-乙烯基苯胺与异氰酸酯的分子间氧化环化反应，以合成2-氨基喹啉。这种转变适用于广泛的2-乙烯基苯胺和异氰化物。
• Rhodium(III)‐Catalyzed Annulation of 2‐Alkenyl Anilides with Alkynes through C−H Activation: Direct Access to 2‐Substituted Indolines
  作者：Marc Font、Borja Cendón、Andrés Seoane、José Luis Mascareñas、Moisés Gulías

  DOI：10.1002/anie.201802830

  日期：2018.7.2

  A RhIII complex featuring an electron‐deficient η5‐cyclopentadienyl ligand catalyzed an unusual annulation between alkynes and 2‐alkenyl anilides to form synthetically appealing 2‐substituted indolines. Formally, the process can be viewed as an allylic amination with concomitant hydrocarbonation of the alkyne. Mechanistic experiments indicate that this transformation involves an unusual rhodium migration

  负载Rh III复杂设有缺电子η 5 -环戊二烯基配位体催化炔烃和2-烯基苯胺之间的不寻常的环，以形成合成吸引力2-取代的二氢吲哚。从形式上讲，该过程可被视为伴随炔烃的碳氢化反应的烯丙基胺化反应。力学实验表明，这种转变涉及不寻常的铑迁移，并伴有1,5-H位移。
• An efficient route to quinoline-2-carboxylates via a rhodium-catalyzed oxidative [5+1] annulation of 2-vinylanilines with α-diazocarbonyl compounds
  作者：Cong Wang、Qiuping Ding、Qiang Zheng、Ping Bao、Yiyuan Peng

  DOI：10.1016/j.tet.2017.12.004

  日期：2018.1

  A novel rhodium-catalyzed oxidative [5 + 1] annulation of 2-vinylanilines with α-diazocarbonyl compounds for the construction of quinoline-2-carboxylate derivatives has been developed. A series of functional groups such as methyl, methoxy, fluoro, chloro, bromo, cyano, and even thienyl substituents were tolerated well. This methodology has the potential for use in the pharmaceutical industry.

  已经开发了新颖的铑催化的2-乙烯基苯胺与α-重氮羰基化合物的氧化[5 +1]环合反应，用于构建喹啉-2-羧酸酯衍生物。很好地耐受了一系列官能团，例如甲基，甲氧基，氟，氯，溴，氰基，甚至噻吩基取代基。这种方法具有在制药工业中使用的潜力。
• 一种喹啉-2-甲酸酯系列物的制备方法
  申请人：江西师范大学

  公开号：CN106336378B

  公开（公告）日：2021-06-11

  本发明公开了一种喹啉‑2‑甲酸酯系列物的制备方法。它采用2‑烯基苯胺作为反应底物，在过渡金属铑催化剂、碱、氧化剂作用下，于有机溶剂中与重氮丙二酸酯加热搅拌反应得到喹啉‑2‑甲酸酯系列物。本发明的制备方法反应条件温和、操作简便、成本较低、副反应少、产品纯度高、便于分离提纯。本发明所得的产物结构经1H NMR、13C NMR、HRMS等表征确认。本发明所提供方法为合成精细化学品的重要原料(喹啉‑2‑甲酸酯衍生物)提供了一条新的途径。此外,该方法有利于工业化生产,产物具有潜在生物和药物活性,在生物或药物活性分子、农药和医药领域应用广泛,还可以作为中间体进一步合成更复杂的化合物,具有非常好的应用前景。
• Hydrogen-free palladium-catalyzed intramolecular anti-Markovnikov hydroaminocarbonylation of 2-(1-methylvinyl)anilines
  作者：Tong Ru、Yingtang Ning、Ding Liu、Yuan Tao、Jiaqi Wang、Fen-Er Chen

  DOI：10.1039/d2cc06836b

  日期：——

  palladium-catalyzed intramolecular hydroaminocarbonylation of 2-(1-methylvinyl)aniline derivatives has been achieved using dppp (1,3-bis(diphenylphosphino)propane) as a ligand under hydrogen-free conditions. The reaction involves the generation of an active palladium hydride species with a catalytic amount of TsOH. This amide bond formation reaction was applied to the synthesis of various 4-substituted 3,4-dihydroquinolone

  在无氢条件下，使用 dppp（1,3-双（二苯基膦基）丙烷）作为配体实现了钯催化的 2-(1-甲基乙烯基)苯胺衍生物的分子内加氢氨基羰基化反应。该反应涉及生成具有催化量的 TsOH 的活性氢化钯物质。该酰胺键形成反应用于合成各种 4-取代的 3,4-二氢喹诺酮衍生物，具有高产率和区域选择性。