((2S,3R,4R,5S,6S)-6-allyl-1-benzyl-3,4,5-tris(benzyloxy)piperidin-2-yl)methanol | 1449009-42-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((2S,3R,4R,5S,6S)-6-allyl-1-benzyl-3,4,5-tris(benzyloxy)piperidin-2-yl)methanol
• 英文别名: α-C-allyl-2,3,4-tri-O-benzyl-N-benzylamino-1-deoxyidonojirimycin
• CAS: 1449009-42-0
• 化学式: C₃₇H₄₁NO₄
• 分子量: 563.737
• InChiKey: PNBZLWWQNPLXPY-RHAMUZCRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.56
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  51.16
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((2S,3R,4R,5S,6S)-6-allyl-1-benzyl-3,4,5-tris(benzyloxy)piperidin-2-yl)methanol 在 ammonium cerium (IV) nitrate 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 18.08h， 生成 α-C-allyl-3,4,6-tri-O-benzyl-1-deoxyidonojirimycin
  参考文献：
  名称：

  Site-Selective Debenzylation of C-Allyl Iminosugars Enables Their Stereocontroled Structure Diversification at the C-2 Position

  摘要：

  A C-2 regioselective debenzylative cycloetherification/reductive elimination sequence applied to perbenzylated C-allyl iminosugars is described. This NIS/TMSOTf-triggered deprotection was successfully applied to five-, six-, and seven-membered C-allyl iminosugars including 1,2 cis and 1,2 trans stereoisomers. It allows rapid introduction of structural diversity at the key C-2 position in a stereoselective manner exploiting the anchimeric assistance of the intracyclic N-benzyl group, giving access to the 2-acetamido and 2-fluoro d-gluco configured C-allyl iminosugars and to the epimeric d-manno derivative.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01712
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4S,5R,6R)-N-benzyl-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)tetrahydro-2H-pyran-2-amine 在 吡啶 、 四丁基氟化铵 、 甲基磺酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 ((2S,3R,4R,5S,6S)-6-allyl-1-benzyl-3,4,5-tris(benzyloxy)piperidin-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  发现针对外源性α-l-艾杜糖醛酸酶的小分子蛋白稳定剂可减少粘多糖贮积症 I 型细胞中硫酸乙酰肝素的积累

  摘要：

  描述了一系列用于调节 α-l-艾杜糖醛酸酶 (IDUA) 活性的l-艾杜糖醛酸 (IdoA) 和亚氨基-IdoA 型 C-糖苷的合成。在酶抑制研究中，IdoA 型 C-糖苷比亚氨基-IdoA 类似物更有效，最有效的 IdoA 型 C-糖苷27c显示 IC 50值为 1 μM。另一方面，共同治疗12rh-α-IDUA 在 I 型粘多糖贮积症 (MPS I) 成纤维细胞中表现出近 3 倍的 IDUA 活性增加，与单独的外源酶处理相比，导致累积的硫酸乙酰肝素 (HS) 明显减少。这是小分子在基于 MPS I 细胞的测定中促进 IDUA 稳定化、增强酶活性和减少累积的 HS 的第一份报告，揭示了小分子作为 rh-α-IDUA 稳定剂可提高酶替代疗法 (ERT) 的疗效MPS I 是可行和有前途的。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2022.115005

文献信息

• Skeletal rearrangement of seven-membered iminosugars: Synthesis of (−)-adenophorine, (−)-1-epi-adenophorine and derivatives and evaluation as glycosidase inhibitors
  作者：Martine Mondon、Frédéric Lecornué、Jérôme Guillard、Shinpei Nakagawa、Atsushi Kato、Yves Blériot

  DOI：10.1016/j.bmc.2013.03.035

  日期：2013.8

  investigated for the alkylation step including organomagnesium, organolithium, organozinc, organoaluminum and organocerium reagents. While diallylzinc proved to be the most efficient to introduce an allyl substituent, disappointing results were obtained with the other organometallic species leading either to lower yields or no reaction. Enzymatic assays indicate that (−)-adenophorine is a moderate α-l-fucosidase

  合成了天然产物（+）-腺苷及其1-表-，1-同-类似物和其他衍生物的镜像，并将其评估为糖苷酶抑制剂。合成策略是基于四羟基化的C-烷基氮杂环庚烷的骨架重排，所述四羟基化的C-烷基氮杂环庚烷通过Staudinger / azaWittig /烷基化序列从糖衍生​​的叠氮吲哚开始获得。已经针对烷基化步骤研究了几种有机金属物质，包括有机镁，有机锂，有机锌，有机铝和有机铈试剂。事实证明，二烯丙基锌是引入烯丙基取代基最有效的方法，但使用其他有机金属物种却获得了令人失望的结果，导致收率降低或没有反应。酶促测定表明（-）-腺苷是中等α-1-岩藻糖苷酶抑制剂。