benzyl 4-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl((4-bromophenyl)amino)methyl)-1-(4-bromophenyl)-1H-pyrrol-2-carboxylate | 1616777-08-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: benzyl 4-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl((4-bromophenyl)amino)methyl)-1-(4-bromophenyl)-1H-pyrrol-2-carboxylate
• CAS: 1616777-08-2
• 化学式: C₃₂H₂₄Br₂N₂O₄
• 分子量: 660.362
• InChiKey: HSEYKUZUPFXPQX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  137-138 °C
• 沸点：
  725.4±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.52±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.29
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  61.72
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  胡椒醛 、 4-diazonio-5-oxo-5-phenylmethoxypenta-1,3-dien-1-olate 、 4-溴苯胺 在 dirhodium(II) tetracarboxylate 、 S-联萘酚磷酸酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以69%的产率得到benzyl 4-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl((4-bromophenyl)amino)methyl)-1-(4-bromophenyl)-1H-pyrrol-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  羧酸铑（II）和布朗斯台德酸催化烯醇类化合物的多组分反应：α-吡咯基苄基胺的直接合成

  摘要：

  公开了协同的羧酸铑（II）和BINOL磷酸催化Enaldiazo化合物，芳基胺和芳基醛的有效多组分反应的设计，该反应导致了第一个过渡金属催化的直接合成有价值的α-吡咯基苄基胺。建议该反应涉及一种新型亲电铑烯醛烯类化合物的瞬态内鎓盐，其区域选择性曼尼希反应和环缩合级联反应。该方法用于基于双萘基的手性吡咯的高度非对映选择性合成中。

  DOI：

  10.1021/ol501508f