Methyl-2,3-di-O-acetyl-4,6-di-O-benzoyl-β-D-glucopyranosid | 95821-86-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Methyl-2,3-di-O-acetyl-4,6-di-O-benzoyl-β-D-glucopyranosid
• 英文别名: methyl-(O²,O³-diacetyl-O⁴,O⁶-dibenzoyl-β-D-glucopyranoside)；Methyl-(O²,O³-diacetyl-O⁴,O⁶-dibenzoyl-β-D-glucopyranosid)；[(2R,3R,4S,5R,6R)-4,5-diacetyloxy-3-benzoyloxy-6-methoxyoxan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 95821-86-6
• 化学式: C₂₅H₂₆O₁₀
• 分子量: 486.475
• InChiKey: YNDAZEIPTLHWRI-YPHVFAKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl-2,3-di-O-acetyl-4,6-di-O-benzoyl-β-D-glucopyranosid 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以65%的产率得到methyl 4,6-di-O-benzoyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  A facile chemoselective deacetylation in the presence of benzoyl and p-bromobenzoyl groups using p-toluenesulfonic acid

  摘要：

  The acetyl group was chemoselectively cleaved in the presence of p-toluenesulfonic acid (p-TsOH) in CH2Cl2/MeOH without affecting the benzoyl (benzoate and p-bromobenzoate) groups and no transesterification product was observed. The treatment of protected carbohydrates with p-TsOH .H2O at room temperature usually required a longer reaction time than at 40 degreesC. Other types of sulfonic acid such as 10-camphorsulfonic (CSA) led to similar res;lts. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00406-3
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 、 Methyl 2,3-di-O-acetyl-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 作用下， 生成 Methyl-2,3-di-O-acetyl-4,6-di-O-benzoyl-β-D-glucopyranosid
  参考文献：
  名称：

  Levene; Raymond, Journal of Biological Chemistry, 1932, vol. 97, p. 751

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Bredereck, Chemische Berichte, 1935, vol. 68, p. 2299,2301
  作者：Bredereck

  DOI：——

  日期：——