trans-5-hydroxy-1,3-oxathiolane-2-carboxylic acid | 147027-04-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧硫杂环戊烷
• 英文名称: trans-5-hydroxy-1,3-oxathiolane-2-carboxylic acid
• 英文别名: trans-5-hydroxyoxathiolane-2-carboxylic acid；rac-trans-5-Hydroxy-1,3-oxathiolane-2-carboxylic Acid；(2S,5S)-5-hydroxy-1,3-oxathiolane-2-carboxylic acid
• CAS: 147027-04-1
• 化学式: C₄H₆O₄S
• 分子量: 150.155
• InChiKey: LOWHAEXKCMFUMV-OKKQSCSOSA-N

物化性质

• 熔点：
  >87°C (dec.)
• 沸点：
  434.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.697±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  92.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S22,S24,S26,S37/39
• 危险类别码：
  R22,R43,R41,R38

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-5-hydroxy-1,3-oxathiolane-2-carboxylic acid 在 甲烷磺酸 、 sodium chloride 、 乙酸酐 、 碳酸氢钠 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 以83%的产率得到trans-5-acetoxy-1,3-oxathiolane-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Processes for the diastereoselective synthesis of nucleoside analogues

  摘要：

  本发明涉及用于高度顺式选择性生产具有高光学纯度的顺式核苷和核苷类似物及衍生物的过程，以及在这些过程中有用的中间体。

  公开号：

  US05696254A1
• 作为产物：
  描述：

  乙醛酸水合物 以 甲基叔丁基醚 、 环己烷 、 水 为溶剂， 生成 trans-5-hydroxy-1,3-oxathiolane-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Processes for the diastereoselective synthesis of nucleoside analogues

  摘要：

  本发明涉及用于高度顺式选择性生产具有高光学纯度的顺式核苷和核苷类似物及衍生物的过程，以及在这些过程中有用的中间体。

  公开号：

  US05696254A1

文献信息

• Practical enantioselective synthesis of lamivudine (3TC™) via a dynamic kinetic resolution
  作者：Michael D. Goodyear、Malcolm L. Hill、Jono P. West、Andrew J. Whitehead

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.10.002

  日期：2005.12

  A practical enantioselective synthesis of lamivudine 1 is described. A highly effective dynamic kinetic resolution of the 5-hydroxyoxathiolane, followed by chlorination and introduction of cytosine provides an efficient synthesis of lamivudine.

  描述了拉米夫定1的实用对映选择性合成。5-羟基氧杂硫杂环戊烷的高效动态动力学拆分，然后进行氯化和胞嘧啶的引入，可有效合成拉米夫定。
• Processes for the diastereoselective separation of nucleoside analogue
  申请人：BioChem Pharma, Inc.

  公开号：US05663320A1

  公开（公告）日：1997-09-02

  The present invention relates to highly diastereoselective processes for production of cis-nucleosides and nucleoside analogues and derivatives in high optical purity and intermediates useful in those processes.

  本发明涉及高度对映选择性的过程，用于生产具有高光学纯度的顺式核苷和核苷类似物及衍生物，并且用于这些过程中有用的中间体。
• Stereoselective synthesis of nucleoside analogues using bicyclic
  申请人：BioChem Pharma, Inc.

  公开号：US05763606A1

  公开（公告）日：1998-06-09

  The present invention relates to a process for producing predominantly pure cis nucleoside analogues of formula (I), wherein X is S, or O; Y is S, CH.sub.2, O or CH(R); wherein R is azido or halogen; and R.sub.2 is a purine or pyrimidine base; via the coupling of a silylated purine or pyrimidine base in the presence of an appropriate Lewis acid with a bicyclic intermediate of formula (III) wherein Z is S or O; followed by conversion of the resulting intermediate of formula (II) to an alkyl ester and reduction to yield a compound of formula (I). ##STR1##

  本发明涉及一种生产主要纯的顺式核苷类似物的方法，其化学式为(I)，其中X为S或O；Y为S、CH.sub.2、O或CH(R)，其中R为偶氮基或卤素；R.sub.2为嘌呤或嘧啶碱基；通过在适当的Lewis酸存在下，将硅基嘌呤或嘧啶碱基与化学式(III)的双环中间体偶联，其中Z为S或O；然后将所得的化学式(II)中间体转化为烷基酯，并还原以得到化学式(I)的化合物。##STR1##
• Diastereoselective Synthesis of the Potent Antiviral Agent (-)-2'-Deoxy-3'-thiacytidine and Its Enantiomer
  作者：Haolun Jin、M. Arshad Siddiqui、Colleen A. Evans、H. L. Allan Tse、Tarek S. Mansour、Michael D. Goodyear、Paul Ravenscroft、Christopher D. Beels

  DOI：10.1021/jo00113a050

  日期：1995.4