2-Chloro-13-phenyl-1-aza-tricyclo[7.4.1.0^4,14]tetradeca-2,4(14),5,7,9,11-hexaene-11,12-dicarboxylic acid dimethyl ester | 74314-04-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-Chloro-13-phenyl-1-aza-tricyclo[7.4.1.0^4,14]tetradeca-2,4(14),5,7,9,11-hexaene-11,12-dicarboxylic acid dimethyl ester
• 英文别名: dimethyl 2-chloro-13-phenyl-1-azatricyclo[7.4.1.04,14]tetradeca-2,4(14),5,7,9,11-hexaene-11,12-dicarboxylate
• CAS: 74314-04-8
• 化学式: C₂₃H₁₈ClNO₄
• 分子量: 407.853
• InChiKey: ZJNHYEAQKYAGJF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-chloro-8-[(E)-2-phenylethenyl]cyclohepta[b]pyrrole 、 丁炔二酸二甲酯 、 苯 以26%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  ABE N.; NISHIWAKI T., BULL. CHEM. SOC. JAP., 1980, 53, NO 5, 1406-1413

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Studies on Heterocyclic Analogs of Azulene. VI. Cycloadditions of Styryl-substituted Aza Analogs of Azulene with Dimethyl Acetylenedicarboxylate
  作者：Noritaka Abe、Tarozaemon Nishiwaki

  DOI：10.1246/bcsj.53.1406

  日期：1980.5

  8-[(E)-Styryl]-1-azaazulenes stereospecifically react with dimethyl acetylenedicarboxylate to form trans-7H-6a-azacyclobuta[j]cyclopent[cd]azulene (3), which undergoes thermal rearrangement into 3-[(E)-styryl]3H-2a-azacyclopent[cd]azulene and 3a,4-dihydro-3H-2a-azadicyclopent[cd, ij]azulene (7), or isomerization into 3H-2a-azacyclopenta[ef]heptalene by silica gel. Compound 7 is oxidized during the

  8-[(E)-Styryl]-1-azaazulenes 与二甲炔二甲酸二甲酯发生立体特异性反应，形成 trans-7H-6a-azacyclobuta[j]cyclopent[cd]azulene (3)，后者经过热重排成为 3-[(E) -styryl]3H-2a-azacyclopent[cd]azulene 和 3a,4-dihydro-3H-2a-azadicyclopent[cd, ij]azulene (7)，或通过硅胶异构化成 3H-2a-azacyclopenta[ef]heptalene。化合物 7 在反应过程中被氧化，生成 11-oxo-2aH-7,10b-methano-2a-azacyclopenta[ab]cycloundecene，化合物 3 形成 5a,6-dihydro-3H-2a-azadicyclopenta[ef, kl]与乙炔反应生成庚烷。3 的形成可以用对称允许的热