4-methoxynaphtho<2,3-c>furan-1,3-dione | 60678-31-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: 4-methoxynaphtho<2,3-c>furan-1,3-dione
• 英文别名: 1-Methoxy-2,3-naphthalenedicarboxylic anhydride；1-methoxy-naphthalene-2,3-dicarboxylic acid anhydride；1-Methoxy-naphthalin-dicarbonsaeure-(2,3)-anhydrid；4-Methoxynaphtho[2,3-c]furan-1,3-dione；4-methoxybenzo[f][2]benzofuran-1,3-dione
• CAS: 60678-31-1
• 化学式: C₁₃H₈O₄
• 分子量: 228.204
• InChiKey: YYFUVPZGPXNEOK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  197 °C
• 沸点：
  454.4±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.420±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxynaphtho<2,3-c>furan-1,3-dione 在 三苯基膦 、 尿素 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 -3-(1,3-dihydro-4-methoxy-1,3-dioxo-2H-benzisoindol-2-yl)propyl>-L-leucyl>-N-methyl-L-phenylalaninamide
  参考文献：
  名称：

  含有（羧基烷基）氨基锌配体的基质金属蛋白酶抑制剂：P1和P2'残基的修饰。

  摘要：

  系统修饰一系列基质金属蛋白酶的（基于羧基烷基）氨基的抑制剂中假定的P1侧链，可以鉴定2-（1,3-二氢-1,3-二氧代-2H-苯并[f] isoindol-2作为优选的取代基的R 1-基）乙基赋予对胶原酶和明胶酶的有效抑制作用。随后发现该系列中的P2'-P3'残基可以被小的非肽残基取代，同时保持抑制能力。该系列化合物中的酰亚胺基团可以在中性条件下进行自催化水解。

  DOI：

  10.1021/jm00031a018
• 作为产物：
  描述：

  以 甲苯 为溶剂， 生成 4-methoxynaphtho<2,3-c>furan-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  1-Methoxyisobenzofuran: formation from 1,3-dihydro-1,1-dimethoxyisobenzofuran

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00326a027

文献信息

• Studies on Oxytetracycline and Related Compounds. XVI. Synthesis of 1, 3, 11-Trimethoxy-5 (12&lt;I&gt;H&lt;/I&gt;)-naphthacenone.
  作者：Zen-ichi Horii、Takefumi Momose、Yasumitsu Tamura

  DOI：10.1248/cpb.10.946

  日期：——

  The Stobbe condensation of methyl 4-oxo-1, 2, 3, 4-tetrahydro-2-naphthoate (III) with2, 4-dimethoxybenzaldehyde gave the chalconecarboxylic acid (IV), which was derived to 3-(5-bromo-2, 4-dimethoxybenzyl)-4-methoxy-2-naphthoic acid (XIV) by 6 steps. The compound (XIV) was also prepared from 1-methoxy-2, 3-naphthalenedicarboxylic anhydride (XV) by 4 steps. Cyclizatian reactian of (XIV) emplaying stannic chlaride as a candensing agent resulted in a replacement of bromine atom substituted in the nucleus with hydrogen to form 1, 3, 11-trimethoxy-5(12H)-naphthacenone (I). The whole reaction schema was illustrated in Chart 1.

  斯托贝缩合反应中，甲基4-氧-1, 2, 3, 4-四氢-2-萘酸酯（III）与2, 4-二甲氧基苯甲醛反应生成了香豆酸（IV），该化合物经过6个步骤转化为3-(5-溴-2, 4-二甲氧基苯基)-4-甲氧基-2-萘酸（XIV）。化合物（XIV）也可以通过4个步骤从1-甲氧基-2, 3-萘二酸酐（XV）合成而得。使用氯化锡作为缩合试剂的环化反应导致核中的溴原子被氢原子取代，形成1, 3, 11-三甲氧基-5(12H)-萘烯酮（I）。整个反应机制如图1所示。
• Cyclic imide derivatives, compositions and use
  申请人：Glaxo Inc.

  公开号：US05252560A1

  公开（公告）日：1993-10-12

  Compounds are described of the formula ##STR1## wherein: R.sup.1 is C.sub.3-6 alkyl or C.sub.1-3 alkylthioC.sub.1-3 alkyl; R.sup.2 is an optionally substituted C.sub.1-6 alkyl or C.sub.1-6 alkoxy group, aryl, heteroaryl, arylC.sub.1-4 alkyl, heteroarylC.sub.1-4 alkyl or a side-chain of a natural .alpha.-amino acid; R.sup.3 is hydrogen, C.sub.1-6 alkyl, CHR.sup.4 COR.sup.5 (where R.sup.4 is a side-chain of a natural .alpha.-amino acid and R.sup.5 is hydroxyl, C.sub.1-6 alkoxy or NHR.sup.6 where R.sup.6 represents a hydrogen atom or a C.sub.1-6 alkyl group) or a group (CH.sub.2).sub.n X (where n is 1 to 6 and X is hydroxyl, C.sub.1-4 alkoxy, heteroaryl or a group NR.sup.7 R.sup.8 where R.sup.7 and R.sup.8 are each hydrogen or C.sub.1-6 alkyl or the group NR.sup.7 R.sup.8 forms a 5 to 7 membered cyclic amine); and Het is an optionally substituted cyclic imide where the cyclic imide ring system has the formula (i), (ii) or (iii) ##STR2## in which A, B, C and D are each CH or 1 or 2 of A, B, C and D represents N and the others represent CH, and E and F may each independently represent CH or N; and physiologically acceptable salts and solvates thereof. These compounds inhibit metalloproteases involved in tissue degradation. Compounds of the invention may be formulated for use in a variety of conditions involving tissue degradation including arthropathy, dermatological conditions, bone resorption, inflammatory diseases, tumour invasion and multiple sclerosis and related diseases involving myelin degradation, and in the promotion of wound healing.

  该文描述了公式## STR1 ##的化合物，其中：R.sup.1是C.sub.3-6烷基或C.sub.1-3烷硫基C.sub.1-3烷基; R.sup.2是可选取代的C.sub.1-6烷基或C.sub.1-6烷氧基，芳基，杂芳基，芳基C.sub.1-4烷基，杂芳基C.sub.1-4烷基或天然α-氨基酸的侧链; R.sup.3是氢，C.sub.1-6烷基，CHR.sup.4COR.sup.5（其中R.sup.4是天然α-氨基酸的侧链，R.sup.5是羟基，C.sub.1-6烷氧基或NHR.sup.6，其中R.sup.6表示氢原子或C.sub.1-6烷基）或(CH.sub.2).sub.nX（其中n为1至6，X为羟基，C.sub.1-4烷氧基，杂芳基或基团NR.sup.7R.sup.8，其中R.sup.7和R.sup.8均为氢或C.sub.1-6烷基或基团NR.sup.7R.sup.8形成5至7成员环状胺）;和Het是可选取代的环酰亚胺，其中环酰亚胺环系统具有公式（i），（ii）或（iii）##STR2##其中A、B、C和D分别为CH或1或2个A、B、C和D表示N，其他表示CH，E和F可以各自独立地表示CH或N;以及其生理上可接受的盐和溶剂化物。这些化合物抑制了参与组织降解的金属蛋白酶。发明的化合物可制成用于各种涉及组织降解的情况的配方，包括关节病，皮肤病，骨吸收，炎症性疾病，肿瘤侵袭和多发性硬化症以及涉及髓鞘降解的相关疾病，并用于促进伤口愈合。
• NAPHTHALENE DERIVATIVES
  申请人：Congreve Miles Stuart

  公开号：US20080234358A1

  公开（公告）日：2008-09-25

  A compound of formula (I) wherein R 1 and R 3 are the same or different and represent ═O, hydrogen, C 1-6 alkyl, C 1-6 dialkyl, ═CHC 1 -C 5 alkyl, ═S, or a 5- or 6-membered aryl; R 4 to R 9 are the same or different and represent hydrogen, C 1-6 alkoxy, OCF 3 , OCH 2 CF 3 , O-cyclopropyl, OCH 2 -cyclopropyl, C 1 -C 6 alkyl, S-alkyl, NR 2 10 where R 10 is hydrogen or C 1-6 alkyl, halogen, NO 2 , OH, CH 2 OC 1 -C 6 alkyl, CH 2 OH, or CF 3 ; Q 1 is hydrogen, C 1-6 alkyl, C 1-6 dialkyl, C 1-6 alkoxy, NHAc, NR 2 10 where R 10 is hydrogen or C 1-6 alkyl, difluoro, fluoro, ═O, or OH; Q 2 , Q 3 , Q 4 and Q 5 are the same or different and represent hydrogen, C 1-6 alkoxy, OCF 3 , OCH 2 CF 3 , O-cyclopropyl, OCH 2 -cyclopropyl, C 1 -C 6 alkyl, S-alkyl, NR 2 10 where R 10 is hydrogen or C 1-6 alkyl, halogen, NO 2 , OH, CH 2 OC 1 -C 6 alkyl, CH 2 OH, or a 5- or 6-membered aryl; with the proviso that the compounds [4-(1-oxo-1,3-dihydro-2H-benzo[f]isoindol-2-yl)phenyl]-2-propionic acid, sodium salt and [4-(4,9-diethoxy-1-oxo-1,3-dihydro-2H-benzo[f]isoindol-2-yl)phenyl]acetic acid are excluded; and pharmaceutically acceptable derivatives thereof.

  式(I)的化合物，其中： R1和R3相同或不同，表示═O、氢、C1-6烷基、C1-6双烷基、═CHC1-C5烷基、═S或5-或6-成员芳基； R4到R9相同或不同，表示氢、C1-6烷氧基、OCF3、OCH2CF3、O-环丙基、OCH2-环丙基、C1-C6烷基、S-烷基、NR210（其中R10为氢或C1-6烷基）、卤素、NO2、OH、CH2OC1-C6烷基、CH2OH或CF3； Q1表示氢、C1-6烷基、C1-6双烷基、C1-6烷氧基、NHAc、NR210（其中R10为氢或C1-6烷基）、二氟、氟、═O或OH； Q2、Q3、Q4和Q5相同或不同，表示氢、C1-6烷氧基、OCF3、OCH2CF3、O-环丙基、OCH2-环丙基、C1-C6烷基、S-烷基、NR210（其中R10为氢或C1-6烷基）、卤素、NO2、OH、CH2OC1-C6烷基、CH2OH或5-或6-成员芳基； 但化合物[4-(1-氧代-1,3-二氢-2H-苯并[f]异吲哚-2-基)苯基]-2-丙酸，钠盐和[4-(4,9-二乙氧基-1-氧代-1,3-二氢-2H-苯并[f]异吲哚-2-基)苯基]乙酸除外；以及其药学上可接受的衍生物。
• Cyclic imide derivatives
  申请人：GLAXO INC.

  公开号：EP0520573A1

  公开（公告）日：1992-12-30

  Compounds are described of the formula wherein:    R¹ is C₃₋₆alkyl or C₁₋₃alkylthioC₁₋₃alkyl;    R² is an optionally substituted C₁₋₆alkyl or C₁₋₆alkoxy group, aryl, heteroaryl, arylC₁₋₄alkyl, heteroarylC₁₋₄alkyl or a side-chain of a natural α-amino acid;    R³ is hydrogen, C₁₋₆alkyl, CHR⁴COR⁵ (where R⁴ is a side-chain of a natural α-amino acid and R⁵ is hydroxyl, C₁₋₆alkoxy or NHR⁶ where R⁶ represents a hydrogen atom or a C₁₋₆alkyl group) or a group (CH₂)nX (where n is 1 to 6 and X is hydroxyl, C₁₋₄alkoxy, heteroaryl or a group NR⁷R⁸ where R⁷ and R⁸ are each hydrogen or C₁₋₆alkyl or the group NR⁷R⁸ forms a 5 to 7 membered cyclic amine); and    Het is an optionally substituted cyclic imide where the cyclic imide ring system has the formula (i), (ii) or (iii) in which A, B, C and D are each CH or 1 or 2 of A, B, C and D represents N and the others represent CH, and E and F may each independently represent CH or N; and physiologically acceptable salts and solvates thereof. These compounds inhibit metalloproteases involved in tissue degradation. Compounds of the invention may be formulated for use in a variety of conditions involving tissue degradation including arthropathy, dermatological conditions, bone resorption, inflammatory diseases, tumour invasion and multiple sclerosis and related diseases involving myelin degradation, and in the promotion of wound healing.

  所述化合物的化学式为 其中 R¹ 是 C₃₋₆ 烷基或 C₁₋₃ 烷硫基 C₁₋₃ 烷基； R² 是任选取代的 C₁₋₆ 烷基或 C₁₋₆ 烷氧基、芳基、杂芳基、芳基 C₁₋₄烷基、杂芳基 C₁₋₄ 烷基或天然 α- 氨基酸的侧链； R³ 是氢、C₁₋₆烷基、CHR⁴COR⁵（其中 R⁴ 是天然 α- 氨基酸的侧链，R⁵ 是羟基、C₁₋₆烷氧基或 NHR⁶，其中 R⁶ 代表氢原子或 C₁₋₆ 烷基）或基团 (CH₂)nX （其中 n 为 1 至 6，X 为羟基、C₁₋₄烷氧基、杂芳基或基团 NR⁷R⁸，其中 R⁷ 和 R⁸ 各为氢或 C₁₋₆ 烷基或基团 NR⁷R⁸ 形成 5 至 7 个成员的环胺）；和 Het 是任选取代的环状亚胺，其中环状亚胺环系统具有式(i)、(ii)或(iii) 其中 A、B、C 和 D 各自为 CH，或 A、B、C 和 D 中的 1 或 2 代表 N，其它代表 CH，E 和 F 可各自独立地代表 CH 或 N；及其生理上可接受的盐和溶液。 这些化合物可抑制参与组织降解的金属蛋白酶。本发明的化合物可配制用于各种涉及组织降解的疾病，包括关节病、皮肤病、骨吸收、炎症性疾病、肿瘤侵袭和多发性硬化症及涉及髓鞘降解的相关疾病，以及促进伤口愈合。
• 1-Methoxyisobenzofuran from base-induced and acid-catalyzed reactions of 1,3-dihydro-1,3-dimethoxyisobenzofuran
  作者：Seid Mirsadeghi、Bruce Rickborn

  DOI：10.1021/jo00381a015

  日期：1987.3