Aporhoeadane | 35611-54-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: Aporhoeadane
• 英文别名: 10,11-dimethoxy-7,8-dihydro-5H-isoindolo<1,2-b><3>benzazepin-5-one；7,8-dihydro-10,11-dimethoxy-5H-isoindolo[1,2-b][3]benzazepin-5-one；10,11-dimethoxy-7,8-dihydro-5H-benzo[4,5]azepino[2,1-a] isoindol-5-one；10,11-Dimethoxy-7,8-dihydroisoindolo[2,3-c][3]benzazepin-5-one
• CAS: 35611-54-2
• 化学式: C₁₉H₁₇NO₃
• 分子量: 307.349
• InChiKey: PVMWROJPOVZCJY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Aporhoeadane 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以90%的产率得到7,8,13,13a-tetrahydro-10,11-dimethoxy-5H-isoindolo[1,2-b][3]benzazepin-5-one
  参考文献：
  名称：

  伦诺沙明和相关异吲哚并苯并ze庚因的实用高效合成

  摘要：

  通过在碱性条件下分子内缩合醛异吲哚并随后催化氢化所得的脱氢异吲哚并ze庚因来高产率地制备伦诺明和相关的异吲哚并ze庚烷。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.03.049
• 作为产物：
  描述：

  2-(3,4-dimethoxyphenethyl)isoindolin-1-one 在 氢氧化钾 、 四氯化钛 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 Aporhoeadane
  参考文献：
  名称：

  伦诺沙明和相关异吲哚并苯并ze庚因的实用高效合成

  摘要：

  通过在碱性条件下分子内缩合醛异吲哚并随后催化氢化所得的脱氢异吲哚并ze庚因来高产率地制备伦诺明和相关的异吲哚并ze庚烷。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.03.049

文献信息

• Intramolecular Arylation of Tertiary Enamides through Pd(OAc)₂-Catalyzed Dehydrogenative Cross-Coupling Reaction: Construction of Fused <i>N</i>-Heterocyclic Scaffolds and Synthesis of Isoindolobenzazepine Alkaloids
  作者：Wenju Zhu、Shuo Tong、Jieping Zhu、Mei-Xiang Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00010

  日期：2019.3.1

  Pd(OAc)2-catalyzed intramolecular dehydrogenative cross-coupling reaction between tertiary enamides, which were derived from the condensation of 2-arylethylamines and methyl o-acetylbenzoate, and arenes enabled synthesis of 7,8-dihydro-5H-benzo[4,5]azepino[2,1-a]isoindol-5-one derivatives under mild conditions. The synthetic method was applied in the total synthesis of aporhoeadane alkaloids palmanine

  Pd（OAc）2催化叔烯酰胺之间的分子内脱氢交叉偶联反应，后者是由2-芳基乙胺与邻乙酰基苯甲酸甲酯的缩合反应生成的，而芳烃则可以合成7,8-二氢-5 H-苯并[4] ，5] azepino [2,1 - a ] isoindol-5-one衍生物在温和的条件下。该合成方法仅需三到四个步骤即可用于阿魏酸钠，生物碱棕榈碱，伦诺沙明和邻苯二胺的全合成。
• Chiefari, John; Janowski, Wit K.; Prager, Rolf H., Australian Journal of Chemistry, 1989, vol. 42, # 1, p. 49 - 60
  作者：Chiefari, John、Janowski, Wit K.、Prager, Rolf H.

  DOI：——

  日期：——
• Photoreaction of Phthalimides Possessing an ortho-Methylphenyl Group in Their N-Side Chain. Synthesis of Tetracyclic Nitrogen Heterocycles
  作者：Minoru Machida、Mayumi Nakamura、Kazuaki Oda、Haruko Takechi、Kosei Ohno、Hideo Nakai、Yasuhiko Sato、Yuichi Kanaoka

  DOI：10.3987/r-1987-10-2683

  日期：——
• A novel synthesis of Aporhoeadanes
  作者：Somsak Ruchirawat、Werawat Lertwanawatana、Sunit Thianpatanagul、Jesse L. Cashaw、Virginia E. Davis

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)91055-x

  日期：1984.1
• Decarboxylation of phthalidecarboxylic acids in the presence of imines - a facile route to isoindolo[1,2-b][3]benzazepin-5-ones and phthalideisoquinolines
  作者：John Chiefari、Wit Janowski、Rolf Prager

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85413-1

  日期：1986.1