4-(4-methoxybenzyloxy)-2-methylbutanal | 1057719-63-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(4-methoxybenzyloxy)-2-methylbutanal
• 英文别名: 4-[(4-Methoxyphenyl)methoxy]-2-methylbutanal
• CAS: 1057719-63-7
• 化学式: C₁₃H₁₈O₃
• 分子量: 222.284
• InChiKey: GTYPCLCCBBYCQA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  328.8±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.027±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-methoxybenzyloxy)-2-methylbutanal 在 N,N-二甲基丙烯基脲 、 lithium aluminium tetrahydride 、 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 甲基磺酰胺 、 叔丁基锂 、 对甲苯磺酸 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 tert-butyl-[5-[(4R,5R)-5-[(2R)-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]butan-2-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]pent-3-ynoxy]-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Attenol A 和 B 的不对称全合成

  摘要：

  attenol A (1) 和 B (2) 的不对称全合成具有挑战性的结构和有趣的生物活性，以收敛和高度立体选择性的方式（de, ee ≥ 96%）完成，具有良好的总产率。短全合成基于 SAMP-腙的不对称烷基化以及 Sharpless 不对称二羟基化作为关键步骤。

  DOI：

  10.1055/s-2003-42071
• 作为产物：
  描述：

  4-[(4-甲氧基苯基)甲氧基]丁醛 在 臭氧 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-(4-methoxybenzyloxy)-2-methylbutanal
  参考文献：
  名称：

  Attenol A 和 B 的不对称全合成

  摘要：

  attenol A (1) 和 B (2) 的不对称全合成具有挑战性的结构和有趣的生物活性，以收敛和高度立体选择性的方式（de, ee ≥ 96%）完成，具有良好的总产率。短全合成基于 SAMP-腙的不对称烷基化以及 Sharpless 不对称二羟基化作为关键步骤。

  DOI：

  10.1055/s-2003-42071

文献信息

• Diastereoselective and Branched-Aldehyde-Selective Tandem Hydroformylation–Hemiaminal Formation: Synthesis of Functionalized Piperidines and Amino Alcohols
  作者：Rachael Pittaway、José A. Fuentes、Matthew L. Clarke

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01049

  日期：2017.6.2

  developed for the synthesis of chiral functionalized piperidines, with very good diastereoselectivity and branched regioselectivity using Rh/(S,S,S)-BOBPHOS catalysts. Tandem hydroformylation–hemiacetal formation also proceeds with good diastereoselectivity (88:12), with the hemiacetal product being hydrogenated with retention of stereochemistry to give a chiral intermediate used in the synthesis of the new

  从容易获得的烯丙基甘氨酸开始，已开发出串联加氢甲酰化-半胱氨酸形成反应，用于合成手性官能化哌啶，使用Rh /（S，S，S）-BOBPHOS催化剂具有非常好的非对映选择性和支链区域选择性。串联加氢甲酰化-半缩醛的形成也具有良好的非对映选择性（88:12），半缩醛产物被氢化并保留了立体化学，从而提供了一种手性中间体，用于合成新的抗生素奈诺沙星。
• Enantioselective Hydroformylation of 1-Alkenes with Commercial Ph-BPE Ligand
  作者：Zhiyong Yu、Meredith S. Eno、Alexandra H. Annis、James P. Morken

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01421

  日期：2015.7.2

  A rhodium complex, in conjunction with commercially available Ph-BPE ligand, catalyzes the branch-selective asymmetric hydroformylation of 1-alkenes and rapidly generates alpha-chiral aldehydes. A wide range of terminal olefins Including 1-dodecene were examined, and all delivered high enantioselectivity (up to 98:2 er) as well as good branch:linear ratios (up to 15:1).
• Synthesis of antimalarial G-factors endoperoxides: relevant evidence of the formation of a biradical during the autoxidation step
  作者：Virginie Bernat、Christiane André-Barrès、Michel Baltas、Nathalie Saffon、Henri Vial

  DOI：10.1016/j.tet.2008.07.047

  日期：2008.9

  In the search for new antimalarial endoperoxides related to G-factors series, L[Sin, a methodology based on autoxidation of a dienol system, Unexpected cyclic ether alcohols and hydroperoxides were obtained confirming the structure of the previously postulated biradical intermediate implicated in oxygen uptake. Antimalarial activities of PMB-endoperoxides are greatly enhanced when the peroxyhemiketal function is methylated for the G3 endoperoxide. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.