(Z)-(5-(benzyloxy)pent-1-en-1-yl)benzene | 1623771-43-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-(5-(benzyloxy)pent-1-en-1-yl)benzene
• 英文别名: [(Z)-5-phenylmethoxypent-1-enyl]benzene
• CAS: 1623771-43-6
• 化学式: C₁₈H₂₀O
• 分子量: 252.356
• InChiKey: FFXQCKKIUWNHDP-WQLSENKSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N-(4-methoxyphenyl)-1-(1-methyl-1H-indol-3-yl)methanimine 、 (Z)-(5-(benzyloxy)pent-1-en-1-yl)benzene 在 盐酸 、 1,3-bis(2,6-dimethylphenyl)imidazolium chloride 、 四甲基乙二胺 、 水 、 cobalt(II) bromide 、 环己基溴化镁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 2-(5-(benzyloxy)-1-phenylpentyl)-1-methyl-1H-indole-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  烯烃异构化–加氢芳基串联催化：吲哚C2-烷基化与芳基取代的烯烃导致1,1-二芳基烷烃

  摘要：

  发现由CoBr 2，咪唑鎓盐和环己基溴化镁生成的钴N杂环卡宾催化剂可通过串联烯烃异构化-氢芳基化过程促进吲哚与非共轭芳烃的亚胺定向C2-烷基化，提供1,1-二芳基烷烃具有独特的区域选择性。证明了对烯丙基，高烯丙基和双烯丙基烯丙基苯衍生物进行串联催化的可行性。该催化体系也适用于各种β-取代的苯乙烯衍生物。使用氘标记的吲哚底物和格氏试剂的机理实验提供了对钴介导的C的了解。H活化步骤，可能涉及交换前者的C2-氢原子和后者的β-氢原子。

  DOI：

  10.1002/asia.201400135
• 作为产物：
  描述：

  碘苯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 3-(2-hydroxyethyl)-1-mesityl-4,5-dihydro-1H-imidazol-3-ium hexafluorophosphate 、 mesitylcopper(I) 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 40.0 ℃ 、10.0 MPa 条件下， 反应 44.0h， 生成 (Z)-(5-(benzyloxy)pent-1-en-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Z选择性铜（I）催化的链状铜醇盐配合物对炔烃的半氢化作用

  摘要：

  报道了具有铜（I）配合物的高度立体选择性炔烃半氢化。带有分子内CuO键的铜-N-杂环卡宾络合物催化剂可将两个氢原子直接从二氢转移至炔烃。可以以高的Z选择性和相对于烷烃的过量还原可以忽略的方式分离相应的烯烃。

  DOI：

  10.1002/chem.201501739

文献信息

• Copper(<scp>i</scp>)-catalysed transfer hydrogenations with ammonia borane
  作者：Eva Korytiaková、Niklas O. Thiel、Felix Pape、Johannes F. Teichert

  DOI：10.1039/c6cc09067b

  日期：——

  Highly Z-selective alkyne transfer semihydrogenations and conjugate transfer hydrogenations of enoates can be effected by employing a readily available copper(I)/N-heterocyclic carbene (NHC) complex, [IPrCuOH], in combination with ammonia borane as a H2 equivalent.

  烯醇酸酯的高度Z-选择性炔烃转移半氢化和共轭转移氢化可通过使用易于获得的铜（I）/ N-杂环卡宾（NHC）配合物[IPrCuOH]，与氨硼烷作为H 2当量组合来实现。
• A Simple Nickel Catalyst Enabling an <i>E</i> ‐Selective Alkyne Semihydrogenation
  作者：Niklas O. Thiel、Benyapa Kaewmee、Trung Tran Ngoc、Johannes F. Teichert

  DOI：10.1002/chem.201903850

  日期：2020.2.3

  Stereoselective alkyne semihydrogenations are attractive approaches to alkenes, which are key building blocks for synthesis. With regards to the most atom‐economic reducing agent dihydrogen (H2), only few catalysts for the challenging E‐selective alkyne semihydrogenation have been disclosed, each with a unique substrate scope profile. Here, we show that a commercially available nickel catalyst facilitates

  立体选择性炔烃半氢化是制备烯烃的有吸引力的方法，烯烃是合成的关键组成部分。对于最具原子经济性的还原剂二氢（H 2 ），仅公开了少数用于具有挑战性的E-选择性炔烃半氢化的催化剂，每种催化剂都具有独特的底物范围特征。在这里，我们表明，市售的镍催化剂促进了多种取代内炔的E-选择性炔烃半氢化。这产生了一个简单且广泛适用的整体方案，用于使用 H 2立体选择性地访问E-烯烃，这可以作为通用的合成方法。
• Tethered NHC Ligands for Stereoselective Alkyne Semihydrogenations
  作者：Felix Pape、Johannes Teichert

  DOI：10.1055/s-0036-1590112

  日期：2017.6

  N-heterocyclic carbene (NHC) complexes have been investigated, leading to a highly Z-selective transformation. The catalyst is generated from inexpensive copper(I) chloride in situ and allows catalytic semihydrogenation down to 10 bar H2. A copper(I)-catalyzed semihydrogenation of internal alkynes has been developed. A variety of oxygen- and nitrogen-tethered N-heterocyclic carbene (NHC) complexes

  摘要 已经开发了铜（I）催化的内部炔烃的半氢化反应。已经研究了多种氧和氮束缚的N-杂环卡宾（NHC）配合物，从而导致高度Z选择性的转化。该催化剂由廉价的原位氯化铜（I）生成，并允许低至10 bar H 2的催化半氢化作用。 已经开发了铜（I）催化的内部炔烃的半氢化反应。已经研究了多种氧和氮束缚的N-杂环卡宾（NHC）配合物，从而导致高度Z选择性的转化。该催化剂由廉价的原位氯化铜（I）生成，并允许低至10 bar H 2的催化半氢化作用。
• Stereoselective alkyne semihydrogenations with an air-stable copper(<scp>i</scp>) catalyst
  作者：Niklas O. Thiel、Johannes F. Teichert

  DOI：10.1039/c6ob02271e

  日期：——

  An air-stable and preactivated copper(I) hydroxide/N-heteroyclic carbene (NHC) complex for alkyne semihydrogenations is reported. Next to an enhanced practicability of the process, the resulting alkenes are obtained with high Z-selectivities and no overreduction to the corresponding alkanes.

  据报道，用于炔烃半氢化的空气稳定且预活化的氢氧化铜（I）/ N-杂环碳烯（NHC）配合物。除了提高该方法的实用性之外，得到的烯烃具有高的Z-选择性，并且不会过度还原成相应的烷烃。
• Using alcohols as simple H₂-equivalents for copper-catalysed transfer semihydrogenations of alkynes
  作者：Trinadh Kaicharla、Birte M. Zimmermann、Martin Oestreich、Johannes F. Teichert

  DOI：10.1039/c9cc06637c

  日期：——

  Copper(I)/N-heterocyclic carbene complexes enable a transfer semihydrogenation of alkynes employing simple and readily available alcohols such as isopropanol. The practical overall protocol circumvents the use of commonly employed high pressure equipment when using dihydrogen (H2) on the one hand, and avoids the generation of stoichiometric silicon-based waste on the other hand, when hydrosilanes are

  铜（I）/ N-杂环卡宾络合物能够使用简单且容易获得的醇例如异丙醇使炔烃转移半氢化。实用的总体方案一方面在使用二氢（H 2）时避免了通常使用的高压设备的使用，另一方面在将氢硅烷用作末端还原剂时避免了化学计量的硅基废物的产生。