(S)-4-(4-bromophenyl)-5,5-bis(ethoxycarbonyl)-3-ethyl-4,5-dihydroisoxazole 2-oxide | 1301127-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-4-(4-bromophenyl)-5,5-bis(ethoxycarbonyl)-3-ethyl-4,5-dihydroisoxazole 2-oxide
• 英文别名: diethyl (S)-4-(4-bromophenyl)-3-ethyl-4,5-dihydroisoxazole-5,5-dicarboxylate 2-oxide；diethyl (4S)-4-(4-bromophenyl)-3-ethyl-2-oxido-4H-1,2-oxazol-2-ium-5,5-dicarboxylate
• CAS: 1301127-22-9
• 化学式: C₁₇H₂₀BrNO₆
• 分子量: 414.253
• InChiKey: JGFHEEJHDLBLNG-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  90.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-Bromo-4-((E)-2-nitro-but-1-enyl)-benzene 、 溴代丙二酸二乙酯 在 caesium carbonate 、 (11bS,11b’S)-2,6-bis(3,4,5-trifluorophenyl)-3,3’,5,5’-tetrahydro-4,4’-spirobi[dinaphtho[2,1-c:1’,2’-e]azepin]-4-ium bromide 作用下， 以 水 、 均三甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (R)-4-(4-bromophenyl)-5,5-bis(ethoxycarbonyl)-3-ethyl-4,5-dihydroisoxazole 2-oxide 、 (S)-4-(4-bromophenyl)-5,5-bis(ethoxycarbonyl)-3-ethyl-4,5-dihydroisoxazole 2-oxide
  参考文献：
  名称：

  Catalytic asymmetric syntheses of isoxazoline-N-oxides under phase-transfer conditions

  摘要：

  通过溴代丙二酸酯与硝基烯烃的不对称相转移共轭加成以及随后的闭环O-烷基化，完成了各种异恶唑啉-N-氧化物的催化不对称合成。

  DOI：

  10.1039/c0cc05786j

文献信息

• Catalytic Asymmetric Synthesis of Isoxazoline-<i>N</i>-oxides through Conjugate Addition–Cyclization under Phase-Transfer Conditions
  作者：Taichi Kano、Akihiro Yamamoto、Sunhwa Song、Keiji Maruoka

  DOI：10.1246/bcsj.20110155

  日期：2011.10.15

  Catalytic asymmetric synthesis of various isoxazoline-N-oxides having a tetrasubstituted carbon has been accomplished by asymmetric phase-transfer conjugate addition of bromomalonate to nitroolefins and subsequent ring-closing O-alkylation. The obtained isoxazoline-N-oxide was readily converted to the corresponding oxime, isoxazoline, and lactam without loss of optical purity.

  通过溴代丙二酸酯与硝基烯烃的不对称相转移共轭加成以及随后的闭环O-烷基化，完成了各种具有四取代碳的异恶唑啉-N-氧化物的催化不对称合成。所得异恶唑啉-N-氧化物很容易转化为相应的肟、异恶唑啉和内酰胺，且不损失光学纯度。