4-氨基甲基-N1-硝基苯磺酰胺 | 948054-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-氨基甲基-N1-硝基苯磺酰胺
• 英文名称: 4-aminomethyl-N¹-nitrobenzenesulfonamide
• 英文别名: N¹-nitro-4-aminomethyl-benzensulfonamide；4-(aminomethyl)-N-nitrobenzenesulfonamide
• CAS: 948054-25-9
• 化学式: C₇H₉N₃O₄S
• 分子量: 231.232
• InChiKey: GMVBBZFOSFCYJM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  436.8±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.479±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氨基甲基-N1-硝基苯磺酰胺 在 硫酸 作用下， 反应 0.5h， 以60%的产率得到4-(氨基甲基)苯磺酸
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Aromatic Aminosulfonic Acid Nitroamides

  摘要：

  首次报道了芳氨基磺酸一级酰胺的硝化反应，生成相应的磺酰硝酰胺。所采用的硝化条件确保了化学选择性的单硝化并防止了产物的分解。同时，还报道了作为一种潜在β-淀粉样蛋白聚集抑制剂的dabsyl硝酰胺钠盐的合成。

  DOI：

  10.1055/s-2007-983715
• 作为产物：
  描述：

  mafenide hydrochloride 在 硝酸铵 、 硫酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.25h， 以72%的产率得到4-氨基甲基-N1-硝基苯磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  N-硝基磺酰胺：抑制碳酸酐酶的新化学型

  摘要：

  通过应用选择性磺酰胺硝化合成策略，获得了一系列N 1取代的芳族磺酰胺类化合物，生成了Ar-SO 2 NHNO 2衍生物，这些衍生物已作为碳酸酐酶（CA，EC 4.2.1.1）抑制剂进行了研究。该研究还包括两种人（h）hCA亚型，即胞质hCA II和跨膜hCA IX，此外还包括来自球形小球藻（Malassezia globosa）MgCA的真菌酶。据报道，大多数新化合物比hCA II选择性抑制hCA IX，同时显示出有效的MgCA抑制特性，K I在0.22至8.09μM之间。该ñ-硝基磺酰胺是一种具有CA抑制作用的新型化学型。由于hCA IX最近被证实可作为抗肿瘤/抗转移药物的靶标，因此其选择性抑制作用可用于有趣的生物医学应用。此外，由于N-硝基磺酰胺的有效MgCAs抑制特性，作为潜在的去头皮屑剂在化妆品领域引起了广泛关注，因此N-硝基磺酰胺可以被认为是设计针对真菌的更有效化合物的有趣线索。酶。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.05.072

文献信息

• <i>N</i>-Nitrosulfonamides as Carbonic Anhydrase Inhibitors: A Promising Chemotype for Targeting Chagas Disease and Leishmaniasis
  作者：Alessandro Bonardi、Alane Beatriz Vermelho、Veronica da Silva Cardoso、Mirian Claudia de Souza Pereira、Leonardo da Silva Lara、Silvia Selleri、Paola Gratteri、Claudiu T. Supuran、Alessio Nocentini

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.8b00430

  日期：2019.4.11

  Trypanosoma cruzi and Leishmania spp. are protozoa of the Trypanosomatidae family, respectively, responsible of the neglected tropical disorders (NTDs) Chagas disease and leishmaniasis. The present pharmacotherapy is often ineffective and exhibits serious side effects. The metalloenzyme carbonic anhydrases (CAs, EC 4.2.1.1) recently identified in these protozoans (α-TcCA and β-LdcCA) are novel promising

  克氏锥虫和利什曼原虫。是锥虫科的原虫，分别负责被忽视的热带疾病（NTDs）恰加斯病和利什曼病。当前的药物疗法通常是无效的并且表现出严重的副作用。最近在这些原生动物（α-TcCA和β-LdcCA）中鉴定出的金属酶碳酸酐酶（CAs，EC 4.2.1.1）是化学治疗干预的新有希望的靶标。在此，我们报道了一系列N-亚硝基磺酰胺，作为一种新型化学型，可产生比普遍存在的人类同工酶更高的目标CA亚型选择性抑制作用。相对于脱靶CA，从TcCA / LdcCA最具活性和选择性的衍生物中选择了两种衍生物作为银盐，以各种发育形式和克氏锥虫和利什曼原虫。观察到极好的寄生虫生长抑制值（IC 50），某些选择性指数（对巨噬细胞和Vero细胞而言超过细胞毒性）与参考药物相当或更好。这些发现使N-亚硝基磺酰胺及其盐成为有前途的化合物，有望基于CA抑制作用合理优化用于治疗南美锥虫病和利什曼病的创新药物。