3-chloro-5,5-dimethyl-2-(2,2,3,3,3-pentafluoropropanoyl)cyclohex-2-en-1-one | 1202752-63-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-chloro-5,5-dimethyl-2-(2,2,3,3,3-pentafluoropropanoyl)cyclohex-2-en-1-one
• 英文别名: 3-Chloro-5,5-dimethyl-2-(2,2,3,3,3-pentafluoro-propanoyl)cyclohex-2-en-1-one
• CAS: 1202752-63-3
• 化学式: C₁₁H₁₀ClF₅O₂
• 分子量: 304.644
• InChiKey: JAPSYODUCKZZKS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chloro-5,5-dimethyl-2-(2,2,3,3,3-pentafluoropropanoyl)cyclohex-2-en-1-one 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以73%的产率得到3-(perfluoroethyl)-6,6-dimethyl-6,7-dihydrobenzo[c]isoxazol-4(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  区域选择性合成多氟烷基取代的6,7-二氢苯并恶唑酮

  摘要：

  用于迄今未报告合成区域选择性方法均-6,7-二氢-1,2-苯并异恶唑-4（5 ħ） -酮和6,7-二氢-2,1-苯并异恶唑-4（5 ħ） -酮与全氟烷基或已经开发了卤代二氟甲基取代基。通过2-聚氟烷酰基环己烷-1,3-二酮与羟胺的环缩合反应制得3-Polyfluoroalkyl-6,7-dihydro-1,2-benzisoxazol-4（5 H）-ones。区域异构体3-聚氟烷基-6,7-二氢-2,1-苯并恶唑-4（5 H）-是通过将2-聚氟烷酰基环己烷-1,3-二酮转化为乙烯基氯化物而合成的，用叠氮化钠在二甲基甲酰胺中制得粗制的3-氯-2-聚氟链烷酰基-2-环己烯-1-酮

  DOI：

  10.1002/jhet.3218
• 作为产物：
  描述：

  在 草酰氯 作用下， 生成 3-chloro-5,5-dimethyl-2-(2,2,3,3,3-pentafluoropropanoyl)cyclohex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  使用聚亚甲基二胺连接体合成新型桦木酸与 2-全氟酰基环烷烃-1,3-二酮的共轭物

  摘要：

  通过 2-perfluoroacyl-3-chloro-2-cycloalken-1-ones 与等量的桦木酸酰胺与草酰氯处理含 F 的环状 β-三酮而制备，以高收率合成了新的桦木酸共轭物。氨烷基盐酸盐在 Et3N 的 CHCl3 中存在。

  DOI：

  10.1007/s10600-017-2028-x

文献信息

• Regioselective reduction of 2-perfluoroalkanoylcyclohexane-1,3-diones and their enamino derivatives
  作者：T. S. Khlebnikova、V. G. Isakova、A. V. Baranovskii、F. A. Lakhvich

  DOI：10.1134/s1070363211040098

  日期：2011.4

  Ionic hydrogenation of 2-perfluoroalkanoylcyclohexane-1,3-diones and their endocyclic enamino derivatives containing a secondary amino group by the action of triethylsilane in trifluoroacetic acid in the presence of a catalytic amount of lithium perchlorate involved regioselective reduction of the side-chain carbonyl group to hydroxy with formation of the corresponding hydroxy diketones and hydroxy amino ketones, respectively. Under analogous conditions endocyclic enamino derivatives possessing a tertiary amino group underwent deacylation to give enamino ketones.
• Reaction of 2-perfluoroalkanoylcyclohexane-1,3-diones and 3-chloro-2-perfluoroalkanoylcyclohex-2-ene-1-ones with amines
  作者：T. S. Khlebnikova、V. G. Isakova、F. A. Lakhvich

  DOI：10.1134/s1070428009070033

  日期：2009.7

  Reactions of 2-perfluoroalkanoylcyclohexane-1,3-diones with primary and secondary amines involved acid cleavage of the substrate with formation of the corresponding 3-aminocyclohex-2-en-1-ones. Vinylogous nucleophilic substitution in 3-chloro-2-perfluoroalkanoylcyclohex-2-ene-1-ones with amines led to the formation of 3-amino-2-perfluoroalkanoylcyclohex-2-ene-1-ones.