methyl (2E,4R,5S,11R)-11-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4,5-(isopropylidenedioxy)-2-dodecenoate | 109613-43-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (2E,4R,5S,11R)-11-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4,5-(isopropylidenedioxy)-2-dodecenoate
• 英文别名: methyl (E)-3-[(4R,5S)-5-[(6R)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyheptyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]prop-2-enoate
• CAS: 109613-43-6
• 化学式: C₂₂H₄₂O₅Si
• 分子量: 414.658
• InChiKey: YIUUSTCQNBFNDH-KZCHHRLSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2E,4R,5S,11R)-11-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4,5-(isopropylidenedioxy)-2-dodecenoate 在 lithium hydroxide 、 四丁基氟化铵 作用下， 生成 (E)-3-((4R,5S)-5-((R)-6-hydroxyheptyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (4R,5S,11R)-(−)-Cladospolide A, a Phytotoxic Macrolide fromCladosporium cladosporioides

  摘要：

  以(R)-3-羟基丁酸乙酯为原料，通过 16 个步骤实现了氯羟内酯 A [(2E,4R,5S,11R)-4,5-二羟基-2-十二烯-11-内酯] 的全合成。

  DOI：

  10.1246/cl.1987.109
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2RS,4R,5S,11R)-11-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4,5-dihydroxy-2-(phenylseleno)dodecanoate 在 吡啶 、 双氧水 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl (2E,4R,5S,11R)-11-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4,5-(isopropylidenedioxy)-2-dodecenoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (4R,5S,11R)-(−)-Cladospolide A, a Phytotoxic Macrolide fromCladosporium cladosporioides

  摘要：

  以(R)-3-羟基丁酸乙酯为原料，通过 16 个步骤实现了氯羟内酯 A [(2E,4R,5S,11R)-4,5-二羟基-2-十二烯-11-内酯] 的全合成。

  DOI：

  10.1246/cl.1987.109

文献信息

• Mori, Kenji; Maemoto, Shun'ichi, Liebigs Annalen der Chemie, 1987, p. 863 - 870
  作者：Mori, Kenji、Maemoto, Shun'ichi

  DOI：——

  日期：——
• MORI, KENJI;MAEMOTO, SHUNICHI, LIEBIGS ANN. CHEM.,(1987) N 10, 263-269
  作者：MORI, KENJI、MAEMOTO, SHUNICHI

  DOI：——

  日期：——