2-hydrazinyl-N-(4-methylphenyl)-2-oxoethanesulfonamide | 1370346-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-hydrazinyl-N-(4-methylphenyl)-2-oxoethanesulfonamide
• CAS: 1370346-31-8
• 化学式: C₉H₁₃N₃O₃S
• 分子量: 243.287
• InChiKey: YCKPHRUOQGQQRV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydrazinyl-N-(4-methylphenyl)-2-oxoethanesulfonamide 在 sodium hydride 、 一水合肼 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醚 、 二甲基亚砜 、 正丁醇 为溶剂， 生成 4-amino-3-(p-methylphenylaminosulfonylmethyl)-5-(4'-(p-methylphenylsulfonyl)-1'H-pyrrol-3'-ylsulfonylmethyl)-1,2,4-triazole
  参考文献：
  名称：

  砜连接的双杂环的合成，抗菌和细胞毒活性

  摘要：

  制备了一类新的砜连接的双杂环，即吡咯基/吡唑基芳基氨基磺酰基甲基1,3,4-恶二唑，1,3,4-噻二唑和1,2,4-三唑，并测试了其抗菌活性和细胞毒性。氯取代的化合物5c，8c和14c对氯霉素对铜绿假单胞菌显示出相似的抗菌活性，化合物5c对酮康唑对青霉菌显示出相似的抗真菌活性。化合物之一，乙烯基磺酰基恶二唑对A549肺癌细胞具有明显的细胞毒活性，IC 50浓度为31.7μM。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2012.06.014
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(N-(p-tolyl)sulfamoyl)acetate 在 吡啶 、 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-hydrazinyl-N-(4-methylphenyl)-2-oxoethanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  吡咯基/吡唑基芳基氨基磺酰基甲基1,3,4-恶二唑，1,3,4-噻二唑和1,2,4-三唑的合成及抑菌活性。

  摘要：

  制备了新型的吡咯基/吡唑基芳基氨基磺酰基甲基1,3,4-恶二唑，1,3,4-噻二唑和1,2,4-三唑并测试了其抗菌活性。在测试的化合物中，5c表现出高抗菌活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.59.1509

文献信息

• Synthesis, characterization and antioxidant activity of <i>bis</i> (arylsulfonylmethyl/arylaminosulfonylmethylazolyl) pyridines
  作者：Anil Kumar Gunthanakkala、Madhu Sekhar Mangali、Padmavathi Venkatapuram、Padmaja Adivireddy

  DOI：10.1002/jhet.4123

  日期：2020.12

  synthesized compounds and were assayed for antioxidant activity. The bis(arylaminosulfonylmethylazolyl)pyridines showed higher radical scavenging activity than the bis(arylsulfonylmethylazolyl)pyridines. Besides, unsubstituted, and methyl substituted compounds exhibited greater activity. Among all the tested compounds 8b and 11b were identified as potential antioxidants.

  采用绿色方法超声法，由合成中间体甲基芳基磺酰基乙酸酰肼和甲基芳基氨基磺酰基乙酸酰肼合成了新型的双（芳基磺酰基甲基偶氮基）吡啶和双（芳基氨基磺酰基甲基-偶氮基）吡啶。所有合成的化合物均具有较高的收率和较短的反应时间。光谱参数，例如IR，1 H NMR，13 C NMR，质量和微量分析用于确定所有合成化合物的结构，并测定其抗氧化活性。的双（arylaminosulfonylmethylazolyl）吡啶显示出更高的自由基清除活性比二（芳基磺酰基甲基偶氮基）吡啶。此外，未取代的和甲基取代的化合物表现出更大的活性。在所有测试化合物中，8b和11b被确定为潜在的抗氧化剂。
• Synthesis and Antioxidant Activity of Styrylsulfonylmethyl 1,3,4-Oxadiazoles, Pyrazolyl/Isoxazolyl-1,3,4-oxadiazoles
  作者：Guda Mallikarjuna Reddy、Akkarapalli Muralikrishna、Venkatapuram Padmavathi、Adivireddy Padmaja、Thandaiah Krishna Tilak、Chippada Appa Rao

  DOI：10.1248/cpb.c13-00652

  日期：——

  A new class of mono and bis heterocycles-styrylsulfonylmethyl 1,3,4-oxadiazoles, pyrazolyl/isoxazolyl-1,3,4-oxadiazoles were prepared and studied their antioxidant activity. The compound methyl substituted 2-(p-methylphenylamino-sulfonylmethyl)-5-[Z-(p-methylstyrylsulfonylmethyl)]-1,3,4-oxadiazole displayed slightly higher antioxidant activity than the standard ascorbic acid.

  制备了新的单环和双环杂环类——苯乙烯磺酰甲基1,3,4-恶二唑、吡唑基/异恶唑基-1,3,4-恶二唑，并研究了它们的抗氧化活性。甲基取代的2-(对甲基苯胺磺酰甲基)-5-[Z-(对甲基苯乙烯磺酰甲基)]-1,3,4-恶二唑的抗氧化活性略高于标准抗坏血酸。
• Synthesis of a New Class of Sulfonamido Bis Heterocycles-Pyrrolyl/Pyrazolyl-1,3,4-oxadiazoles, 1,3,4-Thiadiazoles, and 1,2,4-Triazoles
  作者：Akkarapalli Muralikrishna、Guda Mallikarjuna Reddy、Gopala Lavanya、Venkatapuram Padmavathi、Adivireddy Padmaja

  DOI：10.1002/jhet.1679

  日期：2014.1

  A new class of sulfonamido bis heterocycles—pyrrolyl/pyrazolyl‐oxadiazoles, thiadiazoles, and triazoles—were prepared from arylaminosulfonylacetic acid hydrazide and E‐aroylethenesulfonylacetic acid adopting simple and versatile synthetic methodologies.

  采用简单而通用的合成方法，由芳基氨基磺酰乙酸酰肼和E-芳酰基乙磺酰磺酸制备了新型的磺酰胺基双杂环-吡咯基/吡唑基-恶二唑，噻二唑和三唑。