1-furoyl-3-(p-nitrophenyl)thiourea | 82366-76-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-furoyl-3-(p-nitrophenyl)thiourea
• 英文别名: 2-Furancarboxamide, N-[[(4-nitrophenyl)amino]thioxomethyl]-；N-[(4-nitrophenyl)carbamothioyl]furan-2-carboxamide
• CAS: 82366-76-5
• 化学式: C₁₂H₉N₃O₄S
• 分子量: 291.287
• InChiKey: OPKKFEIWGOAVRV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  糠酸（呋喃甲酸） 在 氯化亚砜 作用下， 以 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 1-furoyl-3-(p-nitrophenyl)thiourea
  参考文献：
  名称：

  新型合成氨基甲酰基-呋喃-2-甲酰胺衍生物的体外抗菌活性和抗癌潜力

  摘要：

  采用一锅法合成了一系列硫甲酰基-呋喃-2-甲酰胺衍生物。化合物的产率中等至优异 (56-85%)。评估了合成衍生物的抗癌（HepG2、Huh-7 和 MCF-7 人类癌细胞系）和抗微生物潜力。化合物对甲苯基氨基甲硫酰基)呋喃-2-甲酰胺在20 μg/mL浓度下对肝细胞癌的抗癌活性最高，细胞存活率为33.29%。所有化合物均对 HepG2、Huh-7 和 MCF-7 表现出显着的抗癌活性，而含有吲唑和 2,4-二硝基苯基的甲酰胺衍生物对所有测试的细胞系的效力均较弱。结果与标准药物阿霉素进行比较。甲酰胺衍生物具有 2, 4-二硝基苯基对所有细菌和真菌菌株均表现出显着抑制作用，抑制区 (IZ) 在 9-17 范围内，MIC 为 150.7-295 μg/mL。所有甲酰胺衍生物对所有测试的真菌菌株均表现出显着的抗真菌活性。使用庆大霉素作为标准药物。结果表明，硫甲酰基-呋喃-2-甲酰胺衍生物可能是抗癌和抗微生物药物的潜在来源。

  DOI：

  10.3390/molecules28124583

文献信息

• Aroylthioureas: new organic ionophores for heavy-metal ion selective electrodes
  作者：Elena Otazo-Sánchez、Leonel Pérez-Marín、Osvaldo Estévez-Hernández、Susana Rojas-Lima、Julián Alonso-Chamarro

  DOI：10.1039/b102029n

  日期：——

  Thiourea derivatives (46 aroylthioureas) having different substituents close to the sulfur atom were synthesized and their ionophore potential in ion selective electrodes (ISEs) was examined. Structural considerations were taken into account based on the corresponding heavy-metal ISE parameters. As ionophores, some 1-furoyl-3-substituted thioureas (series 2) gave the best results in Pb(II), Hg(II) and Cd(II) ISEs. The strong intramolecular hydrogen bond in series 2 allows ligand interaction only through the CS group. Substituents on the furan and phenyl rings give rise to low solubility in the membrane plasticizer. 3-Alkyl substituted furoylthioureas improve solubility but enhance oxidative processes with chain length. New X-ray diffraction (XRD) structures and theoretical DFT calculations were considered in the analysis of the substituent influence on the selectivity of ISEs. These new ionophores have advantages because of their stability, simple synthesis and easy modification of the sulfur binding ability resulting from substitution.

  合成了46种不同取代基的噻唑衍生物（芳酰噻唑），并研究了它们在离子选择电极（ISEs）中的离子载体潜力。根据相应的重金属ISE参数，考虑了结构因素。作为离子载体，某些1-呋喃酰基-3-取代噻唑（系列2）在Pb(II)、Hg(II)和Cd(II) ISE中表现出最佳性能。系列2中的强内氢键使得配体只能通过CS基团进行相互作用。呋喃和苯环上的取代基导致在膜增塑剂中溶解度低。3-烷基取代的呋喃酰噻唑提高了溶解度，但随着链长的增加增强了氧化过程。在分析取代基对ISE选择性的影响时，考虑了新的X射线衍射（XRD）结构和理论DFT计算。这些新离子载体因其稳定性、简单合成和由于取代改变硫结合能力的易修改性而具有优势。
• Masias, A.; Otazo, E.; Beletskaya, I. P., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1982, vol. 18, p. 591 - 594
  作者：Masias, A.、Otazo, E.、Beletskaya, I. P.

  DOI：——

  日期：——
• In Vitro Anti-Microbial Activity and Anti-Cancer Potential of Novel Synthesized Carbamothioyl-Furan-2-Carboxamide Derivatives
  作者：Muhammad Salman Javed、Muhammad Zubair、Komal Rizwan、Muhammad Jamil

  DOI：10.3390/molecules28124583

  日期：——

  carbamothioyl-furan-2-carboxamide derivatives were synthesized using a one-pot strategy. Compounds were obtained in moderate to excellent yields (56–85%). Synthesized derivatives were evaluated for their anti-cancer (HepG2, Huh-7, and MCF-7 human cancer cell lines) and anti-microbial potential. Compound p-tolylcarbamothioyl)furan-2-carboxamide showed the highest anti-cancer activity at a concentration of

  采用一锅法合成了一系列硫甲酰基-呋喃-2-甲酰胺衍生物。化合物的产率中等至优异 (56-85%)。评估了合成衍生物的抗癌（HepG2、Huh-7 和 MCF-7 人类癌细胞系）和抗微生物潜力。化合物对甲苯基氨基甲硫酰基)呋喃-2-甲酰胺在20 μg/mL浓度下对肝细胞癌的抗癌活性最高，细胞存活率为33.29%。所有化合物均对 HepG2、Huh-7 和 MCF-7 表现出显着的抗癌活性，而含有吲唑和 2,4-二硝基苯基的甲酰胺衍生物对所有测试的细胞系的效力均较弱。结果与标准药物阿霉素进行比较。甲酰胺衍生物具有 2, 4-二硝基苯基对所有细菌和真菌菌株均表现出显着抑制作用，抑制区 (IZ) 在 9-17 范围内，MIC 为 150.7-295 μg/mL。所有甲酰胺衍生物对所有测试的真菌菌株均表现出显着的抗真菌活性。使用庆大霉素作为标准药物。结果表明，硫甲酰基-呋喃-2-甲酰胺衍生物可能是抗癌和抗微生物药物的潜在来源。