(2S,4R,6R)-4-Bromo-2,6-dihexyl-tetrahydro-pyran | 111396-33-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: (2S,4R,6R)-4-Bromo-2,6-dihexyl-tetrahydro-pyran
• 英文别名: 4-bromo-tetrahydro-2,6-dihexyltetrahydropyrano
• CAS: 111396-33-9
• 化学式: C₁₇H₃₃BrO
• 分子量: 333.352
• InChiKey: HQJXVNISMMGPQH-BJWYYQGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.24
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  庚醛 、 烯丙基三甲基硅烷 在 aluminum tri-bromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以43%的产率得到(2S,4R,6R)-4-Bromo-2,6-dihexyl-tetrahydro-pyran
  参考文献：
  名称：

  在路易斯酸存在下由烯丙基硅烷和羰基化合物合成4-卤代四氢吡喃

  摘要：

  烯丙基硅烷与羰基化合物反应的出乎意料的行为允许立体异构地制备具有“全顺式”构型的不同取代的4-卤代四氢吡喃。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95890-8

文献信息

• The Role Ionic Liquid [BMIM][PF6] in One-Pot Synthesis of Tetrahydropyran Rings through Tandem Barbier–Prins Reaction
  作者：Poliane K. Batista、João Marcos G. de O. Ferreira、Fabio P. L. Silva、Mario L. A. A Vasconcellos、Juliana A. Vale

  DOI：10.3390/molecules24112084

  日期：——

  aldehydes. The use of [BMIM][PF6] gave Prins products from several aldehydes in good yields and reaction times. We also found that the anion, PF6-, accelerates the Barbier reaction when used alone, and the excess SnBr2 from the reaction conditions of the Barbier reaction leads to the formation of the THP rings, thus acting as a catalyst for Prins cyclization. Additionally, we demonstrate that ionic

  四氢吡喃 (THP) 环在几种天然产物中很常见，因此，正在开发各种策略来合成这些环。本工作描述了由离子液体 1-丁基-3-甲基咪唑鎓六氟磷酸盐 [BMIM][PF6] 通过烯丙基溴之间的 Barbier-Prins 反应促进的 2,4,6-三取代四氢吡喃化合物的一锅合成研究。和醛类。使用 [BMIM][PF6] 以良好的产率和反应时间从几种醛中得到 Prins 产品。我们还发现阴离子 PF6- 在单独使用时会加速 Barbier 反应，而 Barbier 反应条件下过量的 SnBr2 会导致 THP 环的形成，从而作为 Prins 环化的催化剂。此外，
• Direct synthesis of tetrahydropyrans via one-pot Babier–Prins cyclization of allylbromide with carbonyl compounds promoted by RTILs BPyX/SnX′2 or BBIMBr/SnBr2
  作者：Xian-Liang Zhao、Li Liu、Yong-Jun Chen、Dong Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2006.04.075

  日期：2006.7

  Tetrahydropyran compounds can be directly synthesized from allylbromide and carbonyl compounds by means of one-pot Babier-Prins cyclization promoted by BPyX/SnX'(2) or BBINBr/SnBr2 complex (functionalized RTILs) under solvent-free conditions. 2,6-Homo-bissubstituted- and 2,6,6-trisubstituted, especially 6-(spirocycloalkyl)-, tetralrydropyran compounds can be prepared in good yields. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.