(3R,4R,5R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)-2,3,4,5-tetrahydropyridine1-oxide | 1112338-41-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (3R,4R,5R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)-2,3,4,5-tetrahydropyridine1-oxide
• 英文别名: (3R,4R,5R)-6-(hydroxymethyl)-1-oxido-2,3,4,5-tetrahydropyridin-1-ium-3,4,5-triol
• CAS: 1112338-41-6
• 化学式: C₆H₁₁NO₅
• 分子量: 177.157
• InChiKey: STSDUYOHEABLPC-HSUXUTPPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R,5R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)-2,3,4,5-tetrahydropyridine1-oxide 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 20.0 ℃ 、350.0 kPa 条件下， 以83 %的产率得到1-甘露糖野尻霉素盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  使用 Mitsunobu 反应从 d-果糖合成 1-Deoxymannojirimycin

  摘要：

  研究了三种不同的 Mitsunobu 反应，用于从d-果糖合成 1-脱氧甘露尻霉素 (1-DMJ) 。最高产率和最实用的合成可以在 10 g 规模上进行，色谱最少。在关键步骤中，N , O -di-Boc-hydroxylamine 与甲基 1,3-isopropylidene-α- d - fructofuranose 在 Mitsunobu 条件下反应生成14。酸性水解得到硝酮15，它通过催化氢解定量还原得到 1-DMJ ( 4 )，从d-果糖总收率为 55% （比较叠氮化物途径为 37%，鼻磺酰途径为 29%）。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02174
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4R,5R)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-benzyloxymethyl-2,3,4,5-tetrahydropyridine 1-oxide 在 三氯化硼 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以97%的产率得到(3R,4R,5R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)-2,3,4,5-tetrahydropyridine1-oxide
  参考文献：
  名称：

  从d-果糖中快速合成1-Deoxymannojirimycin和N - Oxy类似物

  摘要：

  酮硝酮8是由d-果糖作为廉价的原料制备的，并用于1-deoxymannojirimycin（DMJ，4），其先前未知的N-羟基类似物15和多羟基化酮硝酮14的立体选择性合成中。将后者作为潜在的糖苷酶抑制剂在一组13种选定的纯化酶上进行分析。令人失望的是，多羟基化的硝酮14没有抑制这些酶。但是，N -hydroxy-DMJ（15）对蜗牛β-甘露糖苷酶EC 3.2.1.25表现出中等且非选择性的活性。

  DOI：

  10.1021/jo802255t

文献信息

• A Short and Convenient Synthesis of 1-Deoxymannojirimycin and <i>N</i>-Oxy Analogues from <scp>d</scp>-Fructose
  作者：Emilie Racine、Claudia Bello、Sandrine Gerber-Lemaire、Pierre Vogel、Sandrine Py

  DOI：10.1021/jo802255t

  日期：2009.2.20

  Ketonitrone 8 was prepared from d-fructose as an inexpensive starting material and was used in a stereoselective synthesis of 1-deoxymannojirimycin (DMJ, 4), of its previously unknown N-hydroxy analogue 15, and of the polyhydroxylated ketonitrone 14. The latter were assayed as potential glycosidase inhibitors on a panel of 13 selected purified enzymes. Disappointingly, the polyhydroxylated nitrone

  酮硝酮8是由d-果糖作为廉价的原料制备的，并用于1-deoxymannojirimycin（DMJ，4），其先前未知的N-羟基类似物15和多羟基化酮硝酮14的立体选择性合成中。将后者作为潜在的糖苷酶抑制剂在一组13种选定的纯化酶上进行分析。令人失望的是，多羟基化的硝酮14没有抑制这些酶。但是，N -hydroxy-DMJ（15）对蜗牛β-甘露糖苷酶EC 3.2.1.25表现出中等且非选择性的活性。
• Synthesis of 1-Deoxymannojirimycin from <scp>d</scp>-Fructose using the Mitsunobu Reaction
  作者：Peter Sunde-Brown、Ian D. Jenkins、Todd A. Houston

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02174

  日期：2022.12.16

  Three different Mitsunobu reactions have been investigated for the synthesis of 1-deoxymannojirimycin (1-DMJ) from d-fructose. The highest yielding and most practical synthesis can be undertaken on a 10 g scale with minimal chromatography. In the key step, N,O-di-Boc-hydroxylamine reacts with methyl 1,3-isopropylidene-α-d-fructofuranose under Mitsunobu conditions to give 14. Acidic hydrolysis affords

  研究了三种不同的 Mitsunobu 反应，用于从d-果糖合成 1-脱氧甘露尻霉素 (1-DMJ) 。最高产率和最实用的合成可以在 10 g 规模上进行，色谱最少。在关键步骤中，N , O -di-Boc-hydroxylamine 与甲基 1,3-isopropylidene-α- d - fructofuranose 在 Mitsunobu 条件下反应生成14。酸性水解得到硝酮15，它通过催化氢解定量还原得到 1-DMJ ( 4 )，从d-果糖总收率为 55% （比较叠氮化物途径为 37%，鼻磺酰途径为 29%）。