1-phenyl-2-((3R,4R,5R)-3,4,5-tris-benzyloxy-1-oxy-3,4,5,6-tetrahydro-pyridin-2-yl)-ethanol | 1190737-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-phenyl-2-((3R,4R,5R)-3,4,5-tris-benzyloxy-1-oxy-3,4,5,6-tetrahydro-pyridin-2-yl)-ethanol
• 英文别名: 2-[(3R,4R,5R)-1-oxido-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-2,3,4,5-tetrahydropyridin-1-ium-6-yl]-1-phenylethanol
• CAS: 1190737-89-3
• 化学式: C₃₄H₃₅NO₅
• 分子量: 537.656
• InChiKey: WYCWAZSNOMSIJM-MAUWXMKYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3R,4R,5R)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-benzyloxymethyl-2,3,4,5-tetrahydropyridine 1-oxide 、 苯甲醛 在 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.5h， 以36%的产率得到1-phenyl-2-((3R,4R,5R)-3,4,5-tris-benzyloxy-1-oxy-3,4,5,6-tetrahydro-pyridin-2-yl)-ethanol
  参考文献：
  名称：

  Tandem SmI2-induced nitrone β-elimination/aldol-type reaction

  摘要：

  经 SmI2 处理后，碳水化合物衍生的硝基 1a,b 在 C-1 处的苄氧基发生δ-消除，形成原始的钐（III）氧烯胺中间体。后者可与羰基化合物反应生成醛醇型加合物。串联过程的结果是将 CâO 键转化为 CâC 键。

  DOI：

  10.1039/b910486k

文献信息

• Tandem SmI2-induced nitrone β-elimination/aldol-type reaction
  作者：Emilie Racine、Sandrine Py

  DOI：10.1039/b910486k

  日期：——

  Upon treatment with SmI2, the carbohydrate-derived nitrones 1a,b undergo a β-elimination of the benzyloxy group at C-1, forming original samarium(III) oxy-enamine intermediates. The latter can be reacted with carbonyl compounds to produce aldol-type adducts. The tandem process results in the transformation of a C–O bond into a C–C bond.

  经 SmI2 处理后，碳水化合物衍生的硝基 1a,b 在 C-1 处的苄氧基发生δ-消除，形成原始的钐（III）氧烯胺中间体。后者可与羰基化合物反应生成醛醇型加合物。串联过程的结果是将 CâO 键转化为 CâC 键。