N-(4-azidophenyl)-1-aza[18]crown-6 ether | 1304015-89-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: N-(4-azidophenyl)-1-aza[18]crown-6 ether
• 英文别名: N-(4-azido)phenylaza-18-crown-6 ether；16-(4-azidophenyl)-1,4,7,10,13-pentaoxa-16-azacyclooctadecane
• CAS: 1304015-89-1
• 化学式: C₁₈H₂₈N₄O₅
• 分子量: 380.444
• InChiKey: QCGUATFANDZXOW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  63.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-ethynyl-7-diethylaminocoumarin 、 N-(4-azidophenyl)-1-aza[18]crown-6 ether 在 copper(l) iodide 、 sodium ascorbate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 N-4-[4-(7-diethylaminocoumarin-3-yl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl]phenylaza-18-crown-6 ether
  参考文献：
  名称：

  High Na+ and K+-induced fluorescence enhancement of a π-conjugated phenylaza-18-crown-6-triazol-substituted coumarin fluoroionophore

  摘要：

  通过铜（I）催化[3 + 2]环加成生成的新型Ï-共轭 1,2,3-三唑-1,4-二基荧光团 1 在 MeCN 中的 Na+（FEF = 58）和 K+（FEF = 27）存在下显示出很高的荧光增强因子（FEF），并且在模拟生理条件（分别为 160 mM K+ 或 Na+）下对 K+ 具有很高的选择性，对 K+ 的 FEF 为 2.5。

  DOI：

  10.1039/c0cc04370b
• 作为产物：
  描述：

  N-anilino-4-aza-18-crown-6 ether 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 sodium azide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 N-(4-azidophenyl)-1-aza[18]crown-6 ether
  参考文献：
  名称：

  High Na+ and K+-induced fluorescence enhancement of a π-conjugated phenylaza-18-crown-6-triazol-substituted coumarin fluoroionophore

  摘要：

  通过铜（I）催化[3 + 2]环加成生成的新型Ï-共轭 1,2,3-三唑-1,4-二基荧光团 1 在 MeCN 中的 Na+（FEF = 58）和 K+（FEF = 27）存在下显示出很高的荧光增强因子（FEF），并且在模拟生理条件（分别为 160 mM K+ 或 Na+）下对 K+ 具有很高的选择性，对 K+ 的 FEF 为 2.5。

  DOI：

  10.1039/c0cc04370b

文献信息

• Integration of the 1,2,3-Triazole “Click” Motif as a Potent Signalling Element in Metal Ion Responsive Fluorescent Probes
  作者：Sandra Ast、Tobias Fischer、Holger Müller、Wulfhard Mickler、Mathias Schwichtenberg、Knut Rurack、Hans-Jürgen Holdt

  DOI：10.1002/chem.201201575

  日期：2013.2.25

  receptor N‐phenylaza‐[18]crown‐6 and different fluorophoric groups with different electron‐acceptor properties (4‐naphthalimide, meso‐phenyl‐BODIPY and 9‐anthracene) and investigated their performance in organic and aqueous environments (physiological conditions). In the charge‐transfer (CT) type probes 1, 2 and 7, the fluorescence is almost completely quenched by intramolecular CT (ICT) processes involving

  通过系统的方法，我们合成了一系列新的荧光探针，这些荧光探针结合了供体-受体（D-A）取代的1,2,3-三唑作为碱金属离子受体N-苯基氮杂[18] crown-6之间的共轭π-连接基。以及具有不同电子受体特性的不同荧光团（4-萘二甲酰亚胺，内消旋-苯基-BODIPY和9-蒽），并研究了它们在有机和水性环境（生理条件）下的性能。在电荷转移（CT）型探针1，2和7，荧光几乎完全通过分子内CT猝灭涉及电荷分离状态（ICT）工艺。在Na +和K +存在下ICT中断，导致乙腈中的荧光点亮。在所研究的氟离子载体中，包含9-蒽基部分作为电子接受性荧光团的化合物7是唯一在水中保持发光特性并在模拟生理条件下可作为高K + / Na +选择性探针的探针情况。实际上解耦基BODIPY 6和光诱导电子转移（PET）型探针3 - 5，其中10位取代的蒽-9基荧光团通过亚甲基间隔基与1,2,3-三唑连接，在乙腈中显示出
• [EN] ? (PI)-CONJUGATED FLUOROIONOPHORES AND METHOD FOR DETERMINING AN ALKALI ION<br/>[FR] FLUOROIONOPHORES p-CONJUGUÉS ET MÉTHODE DE DOSAGE D'UN ION ALCALIN
  申请人：UNIV POTSDAM

  公开号：WO2012120141A1

  公开（公告）日：2012-09-13

  The present invention relates to π-conjugated fluoroionophores, methods for their preparation, and their use and a method for determining an alkali ion. Fluoroionophoric compounds of the general formula I are described Ionophore – π-Linker - Fluorophore (I) wherein the Ionophore is an anilino containing crown ether or cryptand with one or more anilino donor moieties as electron donors, forming a stable complex with an alkali metal ion the π-Linker is an aromatic or heteroaromatic conjugative linking moiety, and the Fluorophore is an electron acceptor moiety. Variation of the ionophoric unit offers a broad spectrum of detectable K+ and Na+ -concentrations, ranging from high concentration around 800 mM down to very low concentrations around 3 mM. The fluoroionophores have great potential for application in fluorescent optode system based blood analyzing equipment for methods and kits for the determination of K+ and Na+ concentrations in biological systems, either in vitro or in vivo, using embodiments of the disclosed fluoroionophores.

  本发明涉及π-共轭氟离子探针，其制备方法以及它们的使用和一种用于确定碱金属离子的方法。描述了一般式I的氟离子探针化合物 离子载体 - π-连接体 - 荧光团（I），其中离子载体是含有一个或多个苯胺供体基团作为电子给体的冠醚或cryptand，与碱金属离子形成稳定络合物，π-连接体是芳香或杂芳共轭连接基团，荧光团是电子受体基团。离子载体单元的变化提供了广泛的可检测K+和Na+浓度范围，从约800 mM的高浓度到约3 mM的非常低浓度。这些氟离子探针在基于荧光光电系统的血液分析设备中具有巨大的应用潜力，用于检测生物系统中K+和Na+浓度的方法和试剂盒，无论是体外还是体内，都可以使用所披露的氟离子探针的实施方式。
• Highly K⁺-Selective Fluorescent Probes for Lifetime Sensing of K⁺in Living Cells
  作者：Thomas Schwarze、Monique Mertens、Peter Müller、Janine Riemer、Pablo Wessig、Hans-Jürgen Holdt

  DOI：10.1002/chem.201703799

  日期：2017.12.6

  The new K+‐selective fluorescent probes 1 and 2 were obtained by CuI‐catalyzed 1,3‐dipolar azide alkyne cycloaddition (CuAAC) reactions of an alkyne‐substituted [1,3]dioxolo[4,5‐f][1,3]benzodioxole (DBD) ester fluorophore with azido‐functionalized N‐phenylaza‐18‐crown‐6 ether and N‐(o‐isopropoxy) phenylaza‐18‐crown‐6 ether, respectively. Probes 1 and 2 allow the detection of K+ in the presence of Na+

  新的K +选择性荧光探针1和2是通过Cu I催化的炔烃取代的[1,3] dioxolo [4,5- f ] [1]进行的1,3-偶极叠氮化物炔烃加成反应（CuAAC）获得的。，3]分别与叠氮基官能化的N-苯基杂氮杂18-冠-6醚和N-（邻异丙氧基）苯基杂氮杂18-冠-6醚形成的苯并二恶唑（DBD）酯荧光团。探针1和2允许K的检测+中的Na的存在+水中的荧光增强（2.2 1以2000m米ķ +在160 m m K +时为2的2.5 。在不存在和K的存在下荧光寿命测量+揭示具有类似的寿命双指数衰减动力学，但是具有不同的比例变化的平均荧光衰变时间（τ F（AV） ）。为1的减小τ F（AV）从12.4到9.3纳秒和2中观察到从17.8到21.8纳秒的增加。N-苯基氮杂-18-冠-6主体的苯胺单元邻位取代基的变化允许对某个K的K d值进行调节+浓度。例如，用异丙氧基（2）取代1中的H可使K d值从>
• II (PI)-CONJUGATED FLUOROIONOPHORES AND METHOD FOR DETERMINING AN ALKALI ION
  申请人：Universität Potsdam

  公开号：EP2683714A1

  公开（公告）日：2014-01-15
• PI-CONJUGATED FLUOROIONOPHORES AND METHOD FOR DETERMINING AN ALKALI ION
  申请人：Ast Sandra

  公开号：US20130344607A1

  公开（公告）日：2013-12-26

  The present invention relates to π-conjugated fluoroionophores, methods for their preparation, and their use and a method for determining an alkali ion. Fluoroionophoric compounds of the general formula I are described Ionophore-π-Linker-Fluorophore  (I) wherein the Ionophore is an anilino containing crown ether or cryptand with one or more anilino donor moieties as electron donors, forming a stable complex with an alkali metal ion the π-Linker is an aromatic or heteroaromatic conjugative linking moiety, and the Fluorophore is an electron acceptor moiety. Variation of the ionophoric unit offers a broad spectrum of detectable K + and Na + -concentrations, ranging from high concentration around 800 mM down to very low concentrations around 3 mM. The fluoroionophores have great potential for application in fluorescent optode system based blood analyzing equipment for methods and kits for the determination of K + and Na + concentrations in biological systems, either in vitro or in vivo, using embodiments of the disclosed fluoroionophores.