(2R,3R,4R,5R)-3,4,5-tris(benzyloxy)-2-(benzyloxymethyl)piperidin-1-ol | 1112338-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3R,4R,5R)-3,4,5-tris(benzyloxy)-2-(benzyloxymethyl)piperidin-1-ol
• 英文别名: (2R,3R,4R,5R)-3,4,5-tris-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-piperidin-1-ol；(2R,3R,4R,5R)-1-hydroxy-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)piperidine
• CAS: 1112338-20-1
• 化学式: C₃₄H₃₇NO₅
• 分子量: 539.671
• InChiKey: QZYQYGBMFFNNOF-YFRBGRBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4R,5R)-3,4,5-tris(benzyloxy)-2-(benzyloxymethyl)piperidin-1-ol 在 samarium diiodide 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 以74%的产率得到(2R,3R,4R,5R)-3,4,5-tris(benzyloxy)-2-(benzyloxymethyl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  从d-果糖中快速合成1-Deoxymannojirimycin和N - Oxy类似物

  摘要：

  酮硝酮8是由d-果糖作为廉价的原料制备的，并用于1-deoxymannojirimycin（DMJ，4），其先前未知的N-羟基类似物15和多羟基化酮硝酮14的立体选择性合成中。将后者作为潜在的糖苷酶抑制剂在一组13种选定的纯化酶上进行分析。令人失望的是，多羟基化的硝酮14没有抑制这些酶。但是，N -hydroxy-DMJ（15）对蜗牛β-甘露糖苷酶EC 3.2.1.25表现出中等且非选择性的活性。

  DOI：

  10.1021/jo802255t
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4R,5R)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-benzyloxymethyl-2,3,4,5-tetrahydropyridine 1-oxide 在 L-Selectride 、 水 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 9.5h， 以86%的产率得到(2R,3R,4R,5R)-3,4,5-tris(benzyloxy)-2-(benzyloxymethyl)piperidin-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and X-ray Structure of (2R, 3R, 4R, 5R)-3,4,5-Tris-Benzyloxy-2-Benzyloxymethyl-Piperidin-1-ol, the N-Hydroxy-Analogue of 2,3,4,6-Tetra-O-Benzyl-1-Deoxymannojirimycin

  摘要：

  标题化合物 8 首次通过氢化物介导的 d-果糖衍生硝酮 9 还原得到。N-羟基哌啶 8 是 DMJ 的 N-羟基类似物的前体，DMJ 是 α-甘露糖苷酶的有效抑制剂。它被分离为无色晶体（三斜晶体，P1 空间群），具有以下晶胞参数：a = 9.947(2) Å； b = 12.155(2) Å； c = 13.864(5) Å； α = 100.98(3)°; β = 97.94(2)°； γ = 109.50(1)°。 8 的单晶的 X 射线分析可以确认其相对构型，并显示其 N-羟基的反方向。这种结构特征对于考虑 N-羟基亚氨基糖与碳水化合物加工酶识别位点的相互作用应该很有用。标题化合物 8 首次通过氢化物介导的 d-果糖衍生硝酮 9 还原制备。化合物 8 是 DMJ 的 N-羟基类似物的前体，DMJ 是 α-甘露糖苷酶的有效抑制剂。 X射线分析证实了8的相对构型并显示了其N-羟基的反方向。这种结构特征对于考虑 N-羟基亚氨基糖与特定生物靶标的相互作用将很有用。

  DOI：

  10.1007/s10870-008-9506-8

文献信息

• Synthesis and X-ray Structure of (2R, 3R, 4R, 5R)-3,4,5-Tris-Benzyloxy-2-Benzyloxymethyl-Piperidin-1-ol, the N-Hydroxy-Analogue of 2,3,4,6-Tetra-O-Benzyl-1-Deoxymannojirimycin
  作者：Emilie Racine、Christian Philouze、Sandrine Py

  DOI：10.1007/s10870-008-9506-8

  日期：2009.7

  The title compound 8 was obtained for the first time by hydride-mediated reduction of the d-fructose-derived nitrone 9. The N-hydroxy piperidine 8 is a precursor of the N-hydroxy analogue of DMJ, a potent inhibitor of α-mannosidases. It was isolated as colorless crystals (triclinic, P1 space group) exhibiting the following cell parameters: a = 9.947(2) Å; b = 12.155(2) Å; c = 13.864(5) Å; α = 100.98(3)°; β = 97.94(2)°; γ = 109.50(1)°. The X-ray analysis of a monocrystal of 8 allowed confirmation of its relative configurations and showed the anti orientation of its N-hydroxy group. This structural feature should be useful for considering the interaction of N-hydroxy iminosugars with the recognition site of carbohydrate processing enzymes. The title compound 8 was prepared for the first time by hydride-mediated reduction of the d-fructose-derived nitrone 9. Compound 8 is a precursor of the N-hydroxy analogue of DMJ, a potent inhibitor of α-mannosidases. The X-ray analysis allowed confirmation of the relative configurations of 8 and showed the anti orientation of its N-hydroxy group. This structural feature will be useful for considering the interaction of N-hydroxy-iminosugars with specific biological targets.

  标题化合物 8 首次通过氢化物介导的 d-果糖衍生硝酮 9 还原得到。N-羟基哌啶 8 是 DMJ 的 N-羟基类似物的前体，DMJ 是 α-甘露糖苷酶的有效抑制剂。它被分离为无色晶体（三斜晶体，P1 空间群），具有以下晶胞参数：a = 9.947(2) Å； b = 12.155(2) Å； c = 13.864(5) Å； α = 100.98(3)°; β = 97.94(2)°； γ = 109.50(1)°。 8 的单晶的 X 射线分析可以确认其相对构型，并显示其 N-羟基的反方向。这种结构特征对于考虑 N-羟基亚氨基糖与碳水化合物加工酶识别位点的相互作用应该很有用。标题化合物 8 首次通过氢化物介导的 d-果糖衍生硝酮 9 还原制备。化合物 8 是 DMJ 的 N-羟基类似物的前体，DMJ 是 α-甘露糖苷酶的有效抑制剂。 X射线分析证实了8的相对构型并显示了其N-羟基的反方向。这种结构特征对于考虑 N-羟基亚氨基糖与特定生物靶标的相互作用将很有用。
• A Short and Convenient Synthesis of 1-Deoxymannojirimycin and <i>N</i>-Oxy Analogues from <scp>d</scp>-Fructose
  作者：Emilie Racine、Claudia Bello、Sandrine Gerber-Lemaire、Pierre Vogel、Sandrine Py

  DOI：10.1021/jo802255t

  日期：2009.2.20

  Ketonitrone 8 was prepared from d-fructose as an inexpensive starting material and was used in a stereoselective synthesis of 1-deoxymannojirimycin (DMJ, 4), of its previously unknown N-hydroxy analogue 15, and of the polyhydroxylated ketonitrone 14. The latter were assayed as potential glycosidase inhibitors on a panel of 13 selected purified enzymes. Disappointingly, the polyhydroxylated nitrone

  酮硝酮8是由d-果糖作为廉价的原料制备的，并用于1-deoxymannojirimycin（DMJ，4），其先前未知的N-羟基类似物15和多羟基化酮硝酮14的立体选择性合成中。将后者作为潜在的糖苷酶抑制剂在一组13种选定的纯化酶上进行分析。令人失望的是，多羟基化的硝酮14没有抑制这些酶。但是，N -hydroxy-DMJ（15）对蜗牛β-甘露糖苷酶EC 3.2.1.25表现出中等且非选择性的活性。