(2R,3R,4R,5R)-2-(hydroxymethyl)piperidine-1,3,4,5-tetraol | 1112338-23-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (2R,3R,4R,5R)-2-(hydroxymethyl)piperidine-1,3,4,5-tetraol
• 英文别名: N-hydroxy-DMJ；(2R,3R,4R,5R)-1-hydroxy-2-(hydroxymethyl)piperidine-3,4,5-triol
• CAS: 1112338-23-4
• 化学式: C₆H₁₃NO₅
• 分子量: 179.173
• InChiKey: FHLKRIMCSAZOJD-KVTDHHQDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4R,5R)-3,4,5-tris(benzyloxy)-2-(benzyloxymethyl)piperidin-1-ol 在 三氯化硼 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以91%的产率得到(2R,3R,4R,5R)-2-(hydroxymethyl)piperidine-1,3,4,5-tetraol
  参考文献：
  名称：

  从d-果糖中快速合成1-Deoxymannojirimycin和N - Oxy类似物

  摘要：

  酮硝酮8是由d-果糖作为廉价的原料制备的，并用于1-deoxymannojirimycin（DMJ，4），其先前未知的N-羟基类似物15和多羟基化酮硝酮14的立体选择性合成中。将后者作为潜在的糖苷酶抑制剂在一组13种选定的纯化酶上进行分析。令人失望的是，多羟基化的硝酮14没有抑制这些酶。但是，N -hydroxy-DMJ（15）对蜗牛β-甘露糖苷酶EC 3.2.1.25表现出中等且非选择性的活性。

  DOI：

  10.1021/jo802255t

文献信息

• A Short and Convenient Synthesis of 1-Deoxymannojirimycin and <i>N</i>-Oxy Analogues from <scp>d</scp>-Fructose
  作者：Emilie Racine、Claudia Bello、Sandrine Gerber-Lemaire、Pierre Vogel、Sandrine Py

  DOI：10.1021/jo802255t

  日期：2009.2.20

  Ketonitrone 8 was prepared from d-fructose as an inexpensive starting material and was used in a stereoselective synthesis of 1-deoxymannojirimycin (DMJ, 4), of its previously unknown N-hydroxy analogue 15, and of the polyhydroxylated ketonitrone 14. The latter were assayed as potential glycosidase inhibitors on a panel of 13 selected purified enzymes. Disappointingly, the polyhydroxylated nitrone

  酮硝酮8是由d-果糖作为廉价的原料制备的，并用于1-deoxymannojirimycin（DMJ，4），其先前未知的N-羟基类似物15和多羟基化酮硝酮14的立体选择性合成中。将后者作为潜在的糖苷酶抑制剂在一组13种选定的纯化酶上进行分析。令人失望的是，多羟基化的硝酮14没有抑制这些酶。但是，N -hydroxy-DMJ（15）对蜗牛β-甘露糖苷酶EC 3.2.1.25表现出中等且非选择性的活性。