S-ethyl 2-isocyanoethanethioate | 1370651-79-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代羰基化合物
• 英文名称: S-ethyl 2-isocyanoethanethioate
• CAS: 1370651-79-8
• 化学式: C₅H₇NOS
• 分子量: 129.183
• InChiKey: VSVUGKVMMBLERI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  46.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-ethyl 2-isocyanoethanethioate 、 在 lithium trifluoromethanesulfonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 水 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以56%的产率得到benzyl (4R,5S)-4-[(1R,2R)-3-ethylthio-2-formylamino-1-hydroxy-3-oxopropyl]-2,2,5-trimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  铜绿假单胞菌 1244 Pilin 聚糖的全合成 假胺酸的从头合成

  摘要：

  假胺酸 (Pse) 是细菌物种特有的一种非洛糖酸，是各种病原体物种中重要的细胞表面聚糖和糖蛋白的组成部分，例如对医院造成严重威胁的铜绿假单胞菌 (Pseudomonas aeruginosa)。在此，我们介绍了从容易获得的 Cbz-l-异素苏氨酸甲酯（16 个步骤，产率 11%）开发 Pse 及其功能化衍生物的简便且可扩展的从头合成。我们从头合成中的关键反应涉及基于非对映选择性甘氨酸硫酯异腈的羟醛型反应，以创建 1,3-抗二氨基骨架，然后是 Fukuyama 还原和铟介导的 Barbier 型烯丙基化。此外，我们研究了 Pse 糖基供体的糖基化，并确定了其糖基化非对映选择性的结构决定因素，

  DOI：

  10.1021/jacs.7b06055
• 作为产物：
  描述：

  N-formylglycine ethyl thioester 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.17h， 以89%的产率得到S-ethyl 2-isocyanoethanethioate
  参考文献：
  名称：

  Thioester-isocyanides: versatile reagents for the synthesis of cycle–tail peptides

  摘要：

  一种新型试剂，硫酯异氰酸酯，已经被合成并应用于肽大环的合成。分子的异氰酸酯部分在多组分大环化步骤中被使用。此步骤之后是对大环的硫酯部分进行化学选择性肽连接。我们的方法现在可以用于快速组装和评估环-尾肽。

  DOI：

  10.1039/c2cc16027g