methyl 4-(3-((tert-butoxycarbonyl)amino)prop-1-yn-1-yl)benzoate | 203453-81-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-(3-((tert-butoxycarbonyl)amino)prop-1-yn-1-yl)benzoate
• 英文别名: methyl 4-(3-t-butoxycarbonylaminoprop-1-ynyl)benzoate；4-(3-tert-butoxycarbonylamino-prop-1-ynyl)-benzoic acid methyl ester；methyl 4-(N-boc-3-aminoprop-1-ynyl)benzoate；methyl 4-[3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]prop-1-ynyl]benzoate
• CAS: 203453-81-0
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₄
• 分子量: 289.331
• InChiKey: RMSVHHKGHLFASS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-(3-((tert-butoxycarbonyl)amino)prop-1-yn-1-yl)benzoate 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 以100%的产率得到4-(3-amino-prop-1-ynyl)benzoic acid methyl ester hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  基于炔丙胺的HDAC抑制剂的结构-活性关系

  摘要：

  由于组蛋白脱乙酰基酶（HDACs）在癌症的治疗中起着重要的作用，其选择性抑制已成为各种研究的主题。这些不断的研究引起了广泛的HDAC抑制剂和选择性HDAC抑制剂的收集，其中包括美国食品和药物管理局（FDA）批准的各种代表。在先前的研究中，提出了一类基于炔烃的HDAC抑制剂。我们在两个先前被忽略的区域中修改了该支架，并比较了它们对HDAC1，HDAC6和HDAC8的细胞毒性和亲和力。我们能够证明R配置的炔丙基胺有助于提高对HDAC6的选择性。对可用的HDAC晶体结构进行了对接研究，以合理化所观察到的化合物的选择性。噻吩衍生物取代芳族部分导致高亲和力和低细胞毒性，表明药物耐受性提高。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201700550
• 作为产物：
  描述：

  4-碘苯甲酸 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 碘化亚铜 potassium carbonate 作用下， 以 哌啶 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 methyl 4-(3-((tert-butoxycarbonyl)amino)prop-1-yn-1-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  Substituted (aminoiminomethyl or aminomethyl) benzoheteroaryl compounds

  摘要：

  这项发明涉及一种化合物，其化学式为I，该化合物是(aminoiminomethyl或aminomethyl)benzoheteroaryl化合物，可通过将该化合物与含有凝血因子Xa的组合物结合来抑制凝血因子Xa的活性。本发明还涉及含有化合物I的组合物、其制备方法以及它们的用途，如用于抑制凝血酶的形成或用于治疗患有与生理上有害的凝血酶过量相关的疾病状态的患者。

  公开号：

  US06541505B1

文献信息

• [EN] ACETYLENE DERIVATIVES AS INHIBITORS OF HISTONE DEACETYLASE<br/>[FR] DERIVES D'ACETYLENE EN TANT QU'INHIBITEURS D'HISTONE DEACETYLASE
  申请人：AXYS PHARM INC

  公开号：WO2005019174A1

  公开（公告）日：2005-03-03

  The present invention is directed to certain hydroxamate derivatives that are inhibitors of histone deacetylase and are therefore useful in the treatment of diseases associated with histone deacetylase activity. Pharmaceutical compositions and processes for preparing these compounds are also disclosed.

  本发明涉及某些羟肟酸酯衍生物，它们是组蛋白去乙酰化酶的抑制剂，因此在治疗与组蛋白去乙酰化酶活性相关的疾病方面具有用处。还公开了制备这些化合物的药物组合物和方法。
• Substituted (aminoiminomethyl or aminomethyl) benzoheteroaryl compounds
  申请人：Aventis Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US06541505B1

  公开（公告）日：2003-04-01

  This invention is directed to an (aminoiminomethyl or aminomethyl)benzoheteroaryl compound of formula I which is useful for inhibiting the activity of Factor Xa by combining said compound with a composition containing Factor Xa. The present invention is also directed to compositions containing compounds of the formula I, methods for their preparation, their use, such as in inhibiting the formation of thrombin or for treating a patient suffering from, or subject to, a disease state associated with a physiologically detrimental excess amount of thrombin.

  这项发明涉及一种化合物，其化学式为I，该化合物是(aminoiminomethyl或aminomethyl)benzoheteroaryl化合物，可通过将该化合物与含有凝血因子Xa的组合物结合来抑制凝血因子Xa的活性。本发明还涉及含有化合物I的组合物、其制备方法以及它们的用途，如用于抑制凝血酶的形成或用于治疗患有与生理上有害的凝血酶过量相关的疾病状态的患者。
• Mesylate salt of 5-(2-dimethylaminoethoxy)-1H-indole-2-carboxylic acid [3-(4-hydroxycarbamoylphenyl)prop-2-ynyl]amide
  申请人：Verner J. Erik

  公开号：US20070105939A1

  公开（公告）日：2007-05-10

  The present invention is directed to the mesylate salt of 5-(2-dimethylamino-ethoxy)-1H-indole-2-carboxylic acid [3-(4-hydroxycarbamoylphenyl)prop-2-ynyl]amide, pharmaceutical compositions and processes for preparing the same.

  本发明涉及5-(2-二甲基氨基乙氧基)-1H-吲哚-2-羧酸[3-(4-羟基氨甲酰基苯基)丙-2-炔基]酰胺的甲磺酸盐，药物组合物以及制备该盐的方法。
• Structure-Activity Relationship of Propargylamine-Based HDAC Inhibitors
  作者：Matthias Wünsch、Johanna Senger、Philipp Schultheisz、Sabrina Schwarzbich、Karin Schmidtkunz、Carmela Michalek、Michaela Klaß、Stefanie Goskowitz、Philipp Borchert、Lucas Praetorius、Wolfgang Sippl、Manfred Jung、Norbert Sewald

  DOI：10.1002/cmdc.201700550

  日期：2017.12.19

  deacetylases (HDACs) play an important role in the treatment of cancer, their selective inhibition has been the subject of various studies. These continuous investigations have given rise to a large collection of pan‐ and selective HDAC inhibitors, containing diverse US Food and Drug Administration (FDA)‐approved representatives. In previous studies, a class of alkyne‐based HDAC inhibitors was presented

  由于组蛋白脱乙酰基酶（HDACs）在癌症的治疗中起着重要的作用，其选择性抑制已成为各种研究的主题。这些不断的研究引起了广泛的HDAC抑制剂和选择性HDAC抑制剂的收集，其中包括美国食品和药物管理局（FDA）批准的各种代表。在先前的研究中，提出了一类基于炔烃的HDAC抑制剂。我们在两个先前被忽略的区域中修改了该支架，并比较了它们对HDAC1，HDAC6和HDAC8的细胞毒性和亲和力。我们能够证明R配置的炔丙基胺有助于提高对HDAC6的选择性。对可用的HDAC晶体结构进行了对接研究，以合理化所观察到的化合物的选择性。噻吩衍生物取代芳族部分导致高亲和力和低细胞毒性，表明药物耐受性提高。
• Acetylene derivatives as inhibitors of histone deacetylase
  申请人：Pharmacyclics, Inc.

  公开号：US07368572B2

  公开（公告）日：2008-05-06

  The present invention is directed to certain hydroxamate derivatives that are inhibitors of histone deacetylase and are therefore useful in the treatment of diseases associated with histone deacetylase activity. Pharmaceutical compositions and processes for preparing these compounds are also disclosed.

  本发明涉及某些羟酰胺衍生物，它们是组蛋白去乙酰化酶的抑制剂，因此在治疗与组蛋白去乙酰化酶活性相关的疾病方面是有用的。同时还公开了制备这些化合物的制药组合物和过程。