methyl (5Z,9E,11E,14Z)-8-hydroperoxyicosa-5,9,11,14-tetraenoate | 96349-42-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (5Z,9E,11E,14Z)-8-hydroperoxyicosa-5,9,11,14-tetraenoate
• CAS: 96349-42-7
• 化学式: C₂₁H₃₄O₄
• 分子量: 350.499
• InChiKey: GNTURDCSUKZVNZ-NNPQMFLVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.77
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 potassium tert-butylate 、 双氧水 、 silver trifluoroacetate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.83h， 生成 methyl (5Z,9E,11E,14Z)-8-hydroperoxyicosa-5,9,11,14-tetraenoate
  参考文献：
  名称：

  General synthesis of polyunsaturated fatty acid hydroperoxides involving a novel vinylcyclopropyl bromide ring opening

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00213a011

文献信息

• Synthesis of 12-hydroperoxyeicosatetraenoic acid (12-HPETE). On the stereochemistry in the conversion of 12(S)-HETE to 12-HPETE
  作者：Ryu Nagata、Masayuki Kawakami、Teruo Matsuura、Isao Saito

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99133-0

  日期：——

  12(S)-hydroxyeicosatetraenoic acid methyl ester 1 was synthesized. 1 was converted to phosphite 17 which upon treatment with hydrogen peroxide afforded the corresponding hydroperoxide 18 (12-HPETE methyl ester) with partially retained configuration.

  合成了12（S）-羟基二十碳四烯酸甲酯1。将图1的产物转化为亚磷酸酯17，将其用过氧化氢处理后得到部分保留构型的相应氢过氧化物18（12-HPETE甲酯）。
• NAGATA, RYU;KAWAKAMI, MASAYUKI;MATSUURA, TERUO;SAITO, ISAO, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N1, C. 2817-2820
  作者：NAGATA, RYU、KAWAKAMI, MASAYUKI、MATSUURA, TERUO、SAITO, ISAO

  DOI：——

  日期：——