(4aα,8aα)-4a-(hydroxymethyl)-4,7-dimethyl-3,4,4a,5,6,8a-hexahydro-2H-1-benzopyran | 128957-06-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢呋喃
• 英文名称: (4aα,8aα)-4a-(hydroxymethyl)-4,7-dimethyl-3,4,4a,5,6,8a-hexahydro-2H-1-benzopyran
• 英文别名: [(4aR,8aR)-4,7-dimethyl-2,3,4,5,6,8a-hexahydrochromen-4a-yl]methanol
• CAS: 128957-06-2
• 化学式: C₁₂H₂₀O₂
• 分子量: 196.29
• InChiKey: GBMCWKXBCLUPAE-SAIIYOCFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.13
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aα,8aα)-4a-(hydroxymethyl)-4,7-dimethyl-3,4,4a,5,6,8a-hexahydro-2H-1-benzopyran 在 吡啶 、 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (4aα,8aα)-4a-(acetoxymethyl)-4,7-dimethyl-3,4,4a,5,6,8a-hexahydro-7,8-epoxy-2H-1-benzopyran
  参考文献：
  名称：

  顺式六氢苯并吡喃酮的合成：三环烯酮的双环前体内酯

  摘要：

  自行车内酯的合成4 - 6，潜在的前体到单端孢进行说明。这些结合顺式AB环的接合点和双键在A环的适当位置。Luche还原7然后水解提供内酯9。7与MeMgl的反应和随后的水解导致内酯11，并转化为4。14的还原和水解产生吡喃羧酸15，其转化为20。作为环氧化物21进行保护，并用RuO提供的环氧内酯22进行氧化。尝试的脱氧得到5，其不能以纯净形式获得。在14中水解伯酯并还原钠盐，随后进行酸处理，得到内酯6，并转化为不饱和内酯23。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81375-2
• 作为产物：
  描述：

  3-<1-hydroxymethyl-2-hydroxy-4-methylcyclohex-3-enyl>-butan-1-ol 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以99%的产率得到(4aα,8aα)-4a-(hydroxymethyl)-4,7-dimethyl-3,4,4a,5,6,8a-hexahydro-2H-1-benzopyran
  参考文献：
  名称：

  顺式六氢苯并吡喃酮的合成：三环烯酮的双环前体内酯

  摘要：

  自行车内酯的合成4 - 6，潜在的前体到单端孢进行说明。这些结合顺式AB环的接合点和双键在A环的适当位置。Luche还原7然后水解提供内酯9。7与MeMgl的反应和随后的水解导致内酯11，并转化为4。14的还原和水解产生吡喃羧酸15，其转化为20。作为环氧化物21进行保护，并用RuO提供的环氧内酯22进行氧化。尝试的脱氧得到5，其不能以纯净形式获得。在14中水解伯酯并还原钠盐，随后进行酸处理，得到内酯6，并转化为不饱和内酯23。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81375-2

文献信息

• AHMAD, ZAFEER;RAY, UTTAM KUMAR;VENKATESWARAN, R. V., TETRAHEDRON, 46,(1990) N, C. 957-966
  作者：AHMAD, ZAFEER、RAY, UTTAM KUMAR、VENKATESWARAN, R. V.

  DOI：——

  日期：——