4,4-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydrophenanthrene | 85269-07-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 4,4-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydrophenanthrene
• 英文别名: 4,4-dimethyl-THP；4,4-dimethyl-2,3-dihydro-1H-phenanthrene
• CAS: 85269-07-4
• 化学式: C₁₆H₁₈
• 分子量: 210.319
• InChiKey: UXAGZLDUXIHNTM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(萘-2-基)丁酸甲酯 在 PPa 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4,4-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydrophenanthrene
  参考文献：
  名称：

  氢芳烃的碳 13 磁共振。二、四氢萘和四氢蒽及其甲基衍生物的构象

  摘要：

  已获得 36 种甲基化四氢萘和四氢蒽的碳 13 化学位移数据。对明确构象的化合物的环碳进行了最小二乘回归分析，以确定两个不同脂肪族位置的甲基取代参数，结果已用于估计构象移动化合物的平衡位置。得出的结论是，1-甲基萘满在室温下以基本相同的构象异构体存在，但 2-甲基衍生物主要由具有赤道甲基的构象支配。将取代基参数与先前为甲基化环己烷确定的参数进行比较。对甲基化学位移的类似分析没有成功，部分原因是饱和环的高度柔性。

  DOI：

  10.1021/ja00350a042

文献信息

• Palladium-Catalyzed Carbon−Carbon Bond-Forming 1,2-Ligand Migration of Organoalanes
  作者：Eric Fillion、Rebekah J. Carson、Vincent E. Trépanier、Julie M. Goll、Anna A. Remorova

  DOI：10.1021/ja045783t

  日期：2004.12.1

  protocol is initiated with Cp2ZrCl2-catalyzed methylalumination of terminal alkynes followed by palladium-catalyzed intramolecular arylation of the resulting (E)-2,2-disubstituted-1-alkenyldimethylalanes, leading to 1,2-methyl shift from aluminum to carbon. In that sequence, a total of three new C-C single bonds are made, and two of the three alkyl groups on Me3Al transferred to the substrate on vicinal

  描述了将末端炔烃转化为乙基甲基取代的苄基季碳中心的一锅两步法。(E)-2,2-二取代-1-烯基二甲基丙烷已显示参与从铝到碳的 1,2-烷基迁移，并在反应时在 2-位伴随芳基化以提供乙基甲基取代的苄基季碳中心在 Pd(0) 催化剂存在下，与芳基卤化物和三氟甲磺酸酯发生分子内反应。该协议以 Cp2ZrCl2 催化的末端炔烃的甲基铝化开始，然后是钯催化的 (E)-2,2-二取代-1-烯基二甲基丙烷的分子内芳基化，导致 1,2-甲基从铝转移到碳。按照这个顺序，总共生成了三个新的 CC 单键，Me3Al 上的三个烷基中的两个转移到邻位碳上的底物上。该方法适用于多种底物，并通过氘标记实验研究了机理，结果表明，最终的三氟甲磺酸二烷基铝或卤化物中间体被 CH3CN 原脱铝导致在转化过程中形成第四个键。
• Carbon-13 magnetic resonance of hydroaromatics. 3. Conformation of 1,2,3,4-tetrahydrophenanthrene and 9,10-dihydrophenanthrene and their methyl derivatives
  作者：Frederick G. Morin、Walter J. Horton、David M. Grant、Ronald J. Pugmire、Don K. Dalling

  DOI：10.1021/jo00218a027

  日期：1985.9
• Carbon-13 magnetic resonance of hydroaromatics. II. Conformation of Tetralin and tetrahydroanthracene and their methyl derivatives
  作者：Frederick G. Morin、W. James Horton、David M. Grant、Don K. Dalling、Ronald J. Pugmire

  DOI：10.1021/ja00350a042

  日期：1983.6

  Carbon-13 chemical shift data have been acquired for 36 methylated tetralins and tetrahydroanthracenes. A least-squares regression analysis has been undertaken on the ring carbons of compounds of unequivocal conformation to determine methyl substituent parameters for the two distinct aliphatic positions and the results have been used to estimate the position of equilibrium of conformationally mobile

  已获得 36 种甲基化四氢萘和四氢蒽的碳 13 化学位移数据。对明确构象的化合物的环碳进行了最小二乘回归分析，以确定两个不同脂肪族位置的甲基取代参数，结果已用于估计构象移动化合物的平衡位置。得出的结论是，1-甲基萘满在室温下以基本相同的构象异构体存在，但 2-甲基衍生物主要由具有赤道甲基的构象支配。将取代基参数与先前为甲基化环己烷确定的参数进行比较。对甲基化学位移的类似分析没有成功，部分原因是饱和环的高度柔性。