4-氨基磺酰基-5-氯邻苯二甲酰亚胺 | 3861-99-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 中文名称: 4-氨基磺酰基-5-氯邻苯二甲酰亚胺
• 英文名称: 4-chloro-5-sulfamoylphthalimide
• 英文别名: 6-chloro-1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindole-5-sulfonic acid amide；6-chloro-2,3-dihydro-1,3-dioxo-1H-isoindole-5-sulfonamide；4-(Aminosulfonyl)-5-chlorophthalimide；6-chloro-1,3-dioxoisoindole-5-sulfonamide
• CAS: 3861-99-2
• 化学式: C₈H₅ClN₂O₄S
• 分子量: 260.658
• InChiKey: BSWMHSXPIVWLJR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  290 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  78°C (rough estimate)
• 密度：
  1.6883 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2935009090

制备方法与用途

类别：有毒物品

刺激数据：

• 皮肤（兔）：500 毫克，轻度刺激
• 眼睛（兔）：100 毫克，重度刺激

可燃性危险特性：

• 可燃；火场分解产生有毒氯化氢、硫氧化物和氮氧化物气体

储运特性：

• 库房低温、通风、干燥

灭火剂：

• 水
• 二氧化碳
• 干粉
• 砂土

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氨基磺酰基-5-氯邻苯二甲酰亚胺 在 sodium hydroxide 、 copper(II) sulfate 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4-chloro-2-(hydroxymethyl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  6,7-二取代的1（2H）-和3,4-二氢-1（2H）-酞嗪酮的合成，利尿和降压活性。

  摘要：

  异构体系列6-氯-7-氨磺酰基-和7-氯-6-氨磺酰基-1（2H）-酞嗪酮（1和2）以及6-氯-7-氨磺酰基和7-氯-6-描述了氨磺酰基-3,4-二氢-1（2H）-酞嗪酮（3和4），结合了速尿和肼苯哒嗪的特征结构特征，讨论了1和2的形成机理，以及它们的结构-活性关系被研究。在大鼠中的初步筛选显示，系列1和3具有与氯噻嗪相似的利尿和利尿活性，但是Na + / K +比氯噻嗪和呋塞米更有利。系列2和4的化合物实际上是惰性的。所有四个系列的初始降压活性均低于肼苯哒嗪。但是，化合物1a，1c，

  DOI：

  10.1021/jm00156a011
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯-5-磺酰胺基苯甲酸 、 氰化亚铜 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以33%的产率得到4-氨基磺酰基-5-氯邻苯二甲酰亚胺
  参考文献：
  名称：

  6,7-二取代的1（2H）-和3,4-二氢-1（2H）-酞嗪酮的合成，利尿和降压活性。

  摘要：

  异构体系列6-氯-7-氨磺酰基-和7-氯-6-氨磺酰基-1（2H）-酞嗪酮（1和2）以及6-氯-7-氨磺酰基和7-氯-6-描述了氨磺酰基-3,4-二氢-1（2H）-酞嗪酮（3和4），结合了速尿和肼苯哒嗪的特征结构特征，讨论了1和2的形成机理，以及它们的结构-活性关系被研究。在大鼠中的初步筛选显示，系列1和3具有与氯噻嗪相似的利尿和利尿活性，但是Na + / K +比氯噻嗪和呋塞米更有利。系列2和4的化合物实际上是惰性的。所有四个系列的初始降压活性均低于肼苯哒嗪。但是，化合物1a，1c，

  DOI：

  10.1021/jm00156a011

文献信息

• Isoindole diuretic derivatives, compositions and use
  申请人：Mead Johnson & Company

  公开号：US04505911A1

  公开（公告）日：1985-03-19

  The invention provides 3-oxoisoindole compounds useful as diuretics of the general formula ##STR1## wherein X is halogen or trifluoromethyl, A is alkylene (C.sub.2 -C.sub.4), R.sub.1 is alkyl, R.sub.2 is alkyl or phenylalkyl, or R.sub.1 and R.sub.2 taken together with nitrogen are piperidino, morpholino or pyridinyl.

  这项发明提供了作为利尿剂有用的3-氧代异吲哚类化合物，其一般式为##STR1##其中X是卤素或三氟甲基，A是烷基（C.sub.2 -C.sub.4），R.sub.1是烷基，R.sub.2是烷基或苯基烷基，或者R.sub.1和R.sub.2与氮一起是哌啶基、吗啉基或吡啶基。
• Antihypertensive isoindole derivatives
  申请人：Mead Johnson & Company

  公开号：US04495194A1

  公开（公告）日：1985-01-22

  Novel phthalimide intermediates are reduced to 5-sulfamoyl-6-halo-3-oxoisoindole compounds bearing a substituted 1-phenylalkyl-4-piperidinyl moiety as the isoindole N-substituent. Preferred compounds such as 6-chloro-2,3-dihydro-3-oxo-2-[1-(phenylmethyl)-4-piperidinyl]-1H-isoindole -5-sulfonamide exhibit diuretic and antihypertensive properties.

  新型邻苯二甲酰亚胺中间体被还原为携带取代的1-苯基烷基-4-哌啶基团作为异吲哚N-取代基的5-磺胺基-6-卤代-3-酮异吲哚化合物。首选化合物，如6-氯-2,3-二氢-3-酮-2-[1-(苯基甲基)-4-哌啶基]-1H-异吲哚-5-磺胺酰胺，具有利尿和降压作用。
• Isoindole derivatives
  申请人：Mead Johnson & Company

  公开号：US04600758A1

  公开（公告）日：1986-07-15

  Novel phthalimide intermediates are reduced to 5-sulfamoyl-6-halo-3-oxoisoindole compounds bearing a substituted 1-phenylalkyl-4-piperidinyl moiety as the isoindole N-substitutent. Preferred compounds such as 6-chloro-2,3-dihydro-3-oxo-2-[1-(phenylmethyl)-4-piperidinyl]-1H-isoindole -5-sulfonamide exhibit diuretic and antihypertensive properties.

  新型邻二甲酰亚胺中间体被还原为5-磺酰胺基-6-卤代-3-氧代异吲哚化合物，其带有取代的1-苯基烷基-4-哌啶基基团作为异吲哚N-取代基。优选化合物，如6-氯-2,3-二氢-3-氧代-2-[1-(苯甲基)-4-哌啶基]-1H-异吲哚-5-磺酰胺，具有利尿和降压作用。
• Isoindole derivatives, preparation, and uses
  申请人：Bristol-Myers Company

  公开号：EP0111397A1

  公开（公告）日：1984-06-20

  Novel phthalimide intermediates are reduced to 5-sulfamoyl-6-halo-3-oxoisoindole compounds bearing a substituted 1-phenylalkyl-4-piperidinyl moiety as the isoindole N-substitutent. Preferred compounds such as 6-chloro-2,3-dihydro-3-oxo-2-[1-(phenylmethyl)-4-piperidinyl]-1H-isoindole-5-sulfonamide exhibit diuretic and antihypertensive properties.

  新颖的邻苯二甲酰亚胺中间体被还原成 5-氨基磺酰基-6-卤-3-氧代异吲哚化合物，该化合物以取代的 1-苯基烷基-4-哌啶基为异吲哚 N-取代基。 首选化合物如 6-氯-2,3-二氢-3-氧代-2-[1-(苯基甲基)-4-哌啶基]-1H-异吲哚-5-磺酰胺具有利尿和降压特性。
• Isoindole diuretic derivatives
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：EP0138198A2

  公开（公告）日：1985-04-24

  The invention provides 3-oxoisoindole compounds useful as diuretics of the general formula wherein X is halogen or trifluoromethyl, A is alkylene (C2-C4), R1 is alkyl, R2 is alkyl or phenylalkyl, or R1 and R2 taken together with nitrogen are piperidino, morpholino or pyridinyl.

  本发明提供了通式中 X 为卤素或三氟甲基，A 为亚烷基（C2-C4），R1 为烷基，R2 为烷基或苯基烷基，或 R1 和 R2 与氮结合为哌啶基、吗啉基或吡啶基的 3-氧代异吲哚化合物，可用作利尿剂。