6-(prop-2-ynylamino)-2H-chromone-2-one | 1286272-48-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 6-(prop-2-ynylamino)-2H-chromone-2-one
• 英文别名: 6-propargylaminocoumarin；6-(prop-2-ynylamino)chromen-2-one
• CAS: 1286272-48-7
• 化学式: C₁₂H₉NO₂
• 分子量: 199.209
• InChiKey: MYRJJLDKHDNHEO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(prop-2-ynylamino)-2H-chromone-2-one 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以92%的产率得到3H-pyrano[3,2-f]quinolin-3-one
  参考文献：
  名称：

  N-炔丙基苯胺或炔丙基氨基香豆素在TiO 2上负载金纳米粒子催化合成喹啉和稠合吡啶并香豆素

  摘要：

  [5,6]-吡啶并香豆素是在温和的条件下通过负载在TiO 2上的金纳米粒子活化6-炔丙基氨基香豆素的三键而以极好的收率制备的。N-炔丙基苯胺与Au / TiO 2或Au / Al 2 O 3的类似反应导致喹啉的形成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.04.026
• 作为产物：
  描述：

  2H-1-苯并吡喃-2-酮,6-氨基- 、 3-溴丙炔 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 以75%的产率得到6-(prop-2-ynylamino)-2H-chromone-2-one
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Synthesis of Annulated Quinoline and Pyridine Derivatives by Silver-Catalyzed 6-endo-dig Cycloisomerization

  摘要：

  3H-吡喃并[3,2-f]喹啉-3-酮、4-甲基-4,7-二氢吩噻啉-3(4H)-酮和1,3-二甲基吡啶并[3,2-d]嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮衍生物已经通过迄今未报道的银催化的6-endo-dig模式的环异构化反应从各种N-炔丙基化的杂环化合物中合成。这种银催化的反应为合成潜在的生物活性化合物提供了极佳的产率。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259097

文献信息

• Synthesis of [5,6]-fused pyridocoumarins through aza-Claisen rearrangement of 6-propargylaminocoumarins
  作者：Theodoros S. Symeonidis、Michael G. Kallitsakis、Konstantinos E. Litinas

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.08.012

  日期：2011.10

  [5,6]-Fused pyridocoumarins are prepared through aza-Claisen rearrangement and subsequent in situ cyclization of 6-propargylaminocoumarins under microwave irradiation in the presence of boron trifluoride diethyl etherate in N,N-dimethylformamide. During this process demethoxycarbonylation is observed in the corresponding 4-carbomethoxycoumarin derivatives. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Regioselective Synthesis of Annulated Quinoline and Pyridine Derivatives by Silver-Catalyzed 6-endo-dig Cycloisomerization
  作者：K. Majumdar、Raj Nandi、Sintu Ganai、Abu Taher

  DOI：10.1055/s-0030-1259097

  日期：2011.1

  3H-pyrano[3,2-f]quinoline-3-one, 4-methyl-4,7-phen­anthrolin-3(4H)-one, and 1,3-dimethylpyrido[3,2-d]pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione derivatives have been synthesized by hitherto unreported silver-catalyzed 6-endo-dig mode of cycloisomerization from various N-propargylated heterocyclic compounds. The silver-catalyzed reaction provides the synthesis of potential bioactive compounds in excellent yields.

  3H-吡喃并[3,2-f]喹啉-3-酮、4-甲基-4,7-二氢吩噻啉-3(4H)-酮和1,3-二甲基吡啶并[3,2-d]嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮衍生物已经通过迄今未报道的银催化的6-endo-dig模式的环异构化反应从各种N-炔丙基化的杂环化合物中合成。这种银催化的反应为合成潜在的生物活性化合物提供了极佳的产率。
• Synthesis of quinolines and fused pyridocoumarins from N-propargylanilines or propargylaminocoumarins by catalysis with gold nanoparticles supported on TiO2
  作者：Theodoros S. Symeonidis、Ioannis N. Lykakis、Konstantinos E. Litinas

  DOI：10.1016/j.tet.2013.04.026

  日期：2013.6

  [5,6]-Fused pyridocoumarins are prepared under mild conditions in excellent yields through the activation of the triple bond of 6-propargylaminocoumarins by gold nanoparticles supported on TiO2. The analogous reaction of N-propargylanilines with Au/TiO2 or Au/Al2O3 resulted in the formation of quinolines.

  [5,6]-吡啶并香豆素是在温和的条件下通过负载在TiO 2上的金纳米粒子活化6-炔丙基氨基香豆素的三键而以极好的收率制备的。N-炔丙基苯胺与Au / TiO 2或Au / Al 2 O 3的类似反应导致喹啉的形成。