N-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)-2,3-dihydro-1H-inden-1-amine | 1549641-61-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: N-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)-2,3-dihydro-1H-inden-1-amine
• CAS: 1549641-61-3
• 化学式: C₁₅H₁₀F₅N
• 分子量: 299.243
• InChiKey: JDHXQFUEOCKTTH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  茚满 、 perfluorophenyl azide 在 1,9-bis(2',4',6'-triphenyl)phenyl-5-mesityl-dipyrrinato copper(I) 作用下， 以 氘代苯 为溶剂， 生成 N-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)-2,3-dihydro-1H-inden-1-amine
  参考文献：
  名称：

  空间限制的铜氮烯二吡啉复合物的氮烯转移

  摘要：

  尽管有无数的铜催化氮烯转移方法来形成新的C-N键（例如胺化、氮丙啶化），但关键的反应中间体由于其固有的反应性而在很大程度上无法直接表征。在此，我们报告了二吡啉负载的 Cu 氮烯类加合物的合成，研究了它们的光谱特征，并通过详细的机理分析探讨了它们的氮烯转移化学。用取代的有机叠氮化物处理二吡啉 Cu I络合物，得到末端连接的有机叠氮化物加合物，并且叠氮化物单元的活化最小，如振动光谱和单晶 X 射线衍射所证明的。 Cu 氮烯类化合物的电子结构与 Cu I的三重态氮烯加合物最一致，通过叠氮化物加合物的几何重排从 κ 1 -N 末端连接到 κ 1 -N 内部连接以及随后的 N 2排出，获得 Cu 氮烯类化合物。对于全氟化芳基叠氮化物，观察到化学计量和催化 C-H 胺化和氮丙啶化。采用底物竞争的机理分析揭示了初级和次级 C-H 键的焓控制、亲电氮烯转移。使用四氢呋喃作为模型底物进行催化胺化的动力学分析

  DOI：

  10.1039/d3sc03641c

文献信息

• An Effective [Fe^III(TF₄DMAP)Cl] Catalyst for C–H Bond Amination with Aryl and Alkyl Azides
  作者：Yi-Dan Du、Zhen-Jiang Xu、Cong-Ying Zhou、Chi-Ming Che

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03765

  日期：2019.2.15

  [FeIII(TF4DMAP)Cl] can efficiently catalyze intermolecular sp3 C–H amination using aryl azides and intramolecular sp3 C–H amination of alkyl azides in moderate-to-high product yields. At catalyst loading down to 1 mol %, the reactions display high chemo- and regioselectivity with broad substrate scope and are effective for late-stage functionalization of complex natural/bioactive molecules.

  的[Fe III（TF 4 DMAP）CL]可以有效地催化分子间的SP 3 C-H使用芳基叠氮化和分子内藻胺化3烷基叠氮化物的C-H的胺化在中度到高的产物收率。在低至1 mol％的催化剂负载量下，反应显示出高的化学选择性和区域选择性以及广泛的底物范围，并且对于复杂的天然/生物活性分子的后期功能化有效。
• Iron porphyrin catalysed light driven C–H bond amination and alkene aziridination with organic azides
  作者：Yi-Dan Du、Cong-Ying Zhou、Wai-Pong To、Hai-Xu Wang、Chi-Ming Che

  DOI：10.1039/d0sc00784f

  日期：——

  strategy for the design of C–N bond formation reactions under mild reaction conditions, the challenge being lack of selectivity as a free nitrene reactive intermediate is usually involved. Herein is described an iron(III) porphyrin catalysed sp3 C–H amination and alkene aziridination with selectivity by using organic azides as the nitrogen source under blue LED light (469 nm) irradiation. The photochemical

  在温和的反应条件下，可见光驱动的有机叠氮化物的氮烯转移和插入反应是设计C–N键形成反应的一种有吸引力的策略，因为通常涉及游离的腈反应性中间体，因此缺乏选择性的挑战。本文描述了铁（III）卟啉催化的sp 3通过使用有机叠氮化物作为氮源，在蓝色LED光（469 nm）照射下，进行C–H胺化和烯烃的叠氮化。光化学反应显示化学选择性和区域选择性，并且对于复杂的天然和生物活性化合物的后期功能化有效。机理研究表明，卟啉铁既起光敏剂的作用，又起催化剂的作用，产生了反应性的铁-氮化物中间体，随后形成C-N键。
• Elevated Catalytic Activity of Ruthenium(II)-Porphyrin-Catalyzed Carbene/Nitrene Transfer and Insertion Reactions with N-Heterocyclic Carbene Ligands
  作者：Ka-Ho Chan、Xiangguo Guan、Vanessa Kar-Yan Lo、Chi-Ming Che

  DOI：10.1002/anie.201309888

  日期：2014.3.10

  characterized. Owing to the strong donor strength of axial NHC ligands in stabilizing the trans MCRR′/MNR moiety, these complexes showed unprecedently high catalytic activity towards alkene cyclopropanation, carbene CH, NH, SH, and OH insertion, alkene aziridination, and nitrene CH insertion with turnover frequencies up to 1950 min−1. The use of chiral [Ru(D4‐Por)(BIMe)2] (1 g) as a catalyst led to

  设计，合成和表征了双（NHC）钌（II）-卟啉配合物。由于轴向NHC的强供体强度在稳定配体的反式MCRR'/MNR部分，这些配合物显示出对烯烃环丙烷化unprecedently高的催化活性，卡宾Ç  H，N  H，S  H，和O H插入，烯基叠氮化和亚硝基CH插入，其周转频率高达1950 min -1。手性[Ru（D 4 -Por）（BIMe）2 ]（1 g）的使用导致高对映选择性卡宾/丁二烯转移和插入反应的发生率高达98％ ee。在37°C时可以对肽的N末端进行碳烯修饰。DFT计算表明，反式NHC配体通过稳定金属-卡宾反应中间体来促进重氮化合物的分解。