2-methyl-4-phenyl-5,6-dihydro-2H-pyran | 80098-80-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 2-methyl-4-phenyl-5,6-dihydro-2H-pyran
• 英文别名: 6-methyl-4-phenyl-3,6-dihydro-2H-pyran；2-Methyl-4-phenyl-5,6-dihydro-pyran
• CAS: 80098-80-2
• 化学式: C₁₂H₁₄O
• 分子量: 174.243
• InChiKey: SXIOGWXSYRMQME-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-4-phenyl-5,6-dihydro-2H-pyran 在 三(五氟苯基)硼烷 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (E)-3-phenylhex-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  使用温和且选择性的CO还原方法，从不饱和环状醚合成烯丙基和均烯丙基醇。

  摘要：

  在烷基硅烷的存在下，可以通过催化量的B（C（6）F（5））（3）轻度和选择性地还原不饱和环醚。在烯烃几何形状不加扰或不加扰的情况下，优先减少烯丙基位置。对于电子等效的底物，位阻因素将还原剂引导到最少取代的位置。

  DOI：

  10.1039/c2cc33551d
• 作为产物：
  描述：

  2,4-dimethyl-4-phenyl-1,3-dioxane 以50%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  POMAHOB, N. A.;KANTOR, E. A.;MUSAVIROV, R. S.;KARAXANOV, R. A.;RAXMANKULO+, ZH. PRIKL. XIMII, 1982, 55, N 1, 157-161

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Structurally Robust Chiral Borate Ion: Molecular Design, Synthesis, and Asymmetric Catalysis
  作者：Daisuke Uraguchi、Fumito Ueoka、Naoya Tanaka、Tomohito Kizu、Wakana Takahashi、Takashi Ooi

  DOI：10.1002/anie.202001637

  日期：2020.7.6

  borate ion comprising an O,N,N,O‐tetradentate backbone, which ensures hitherto unattainable structural robustness. Upon pairing with a proton, the hydrogen borate acts as an effective catalyst for the asymmetric Prins‐type cyclization of vinyl ethers, providing access to structurally and stereochemically defined dihydropyrans. The key to selectivity control is the distinct ability of the borate ion to

  手性弱配位阴离子（WCA）的催化作用仍未得到开发，原因是缺乏利用其特性（如非亲核性质）的分子设计策略。在这里，我们报告了包含O，N，N，O-四齿骨架的手性硼酸根离子的开发，这确保了迄今为止无法获得的结构坚固性。与质子配对后，硼酸氢盐可作为乙烯基醚不对称Prins型环化的有效催化剂，从而提供结构和立体化学定义的二氢吡喃。选择性控制的关键是硼酸根离子区分无环氧鎓离子中间体前手性面并决定区域化学结果的独特能力。
• Catalytic Ring Expansion of Vinyl Oxetanes: Asymmetric Synthesis of Dihydropyrans Using Chiral Counterion Catalysis
  作者：Boying Guo、Gregg Schwarzwalder、Jon T. Njardarson

  DOI：10.1002/anie.201201367

  日期：2012.6.4

  Acid Showdown! The first catalytic ring expansion of vinyl oxetanes to 3,6‐dihydro‐2H‐pyrans is described. Copper(II) triflate emerged as the best catalyst for this new transformation, which has broad scope as demonstrated by the eighteen examples included. The symmetric vinyl oxetane substrate can be asymmetrically desymmetrized when using either chiral Lewis or Brønsted acids as catalysts.

  酸对决！描述了乙烯基氧杂环丁烷向3,6-dihydro-2 H-吡喃的第一个催化环扩展。三氟甲磺酸铜（II）成为该新转化的最佳催化剂，其范围广泛，如18个实例所示。当使用手性路易斯酸或布朗斯台德酸作为催化剂时，对称乙烯基氧杂环丁烷底物可以不对称脱对称。
• Cationic Iron(III) Porphyrin-Catalyzed [4 + 2] Cycloaddition of Unactivated Aldehydes with Simple Dienes
  作者：Kyohei Fujiwara、Takuya Kurahashi、Seijiro Matsubara

  DOI：10.1021/ja300790x

  日期：2012.3.28

  Cationic iron(III) porphyrin was found to be an efficient catalyst for the highly chemoselective hetero-Diels Alder-type reaction of aldehydes with 1,3-dienes. The catalyzed process did not require the use of electron-deficient aldehydes such as glyoxylic acid derivatives or activated electron-rich 1,3-dienes such as Danishefslcy's diene and Rawal's diene. The high functional group tolerance and robustness of the catalyst were demonstrated. Further, the potential utility of the catalyst was demonstrated by performing the cycloaddition in the presence of water and by carrying out cycloaddition of an unactivated ketone such as cyclohexanone with a diene.
• Romanov, N. A.; Kantor, E. A.; Musavirov, R. S., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1981, vol. 17, p. 1576 - 1581
  作者：Romanov, N. A.、Kantor, E. A.、Musavirov, R. S.、Karakhanov, R. A.、Rakhmankulov, D. L.

  DOI：——

  日期：——
• Romanov, N. A.; Kantor, E. A.; Karakhanov, R. A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1982, vol. 18, # 2, p. 351 - 354
  作者：Romanov, N. A.、Kantor, E. A.、Karakhanov, R. A.、Rakhmankulov, D. L.

  DOI：——

  日期：——