N-allyl-2,3,4-tri-O-benzyl-D-xylonamide | 208990-28-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N-allyl-2,3,4-tri-O-benzyl-D-xylonamide
• 英文别名: (2R,3S,4R)-5-hydroxy-2,3,4-tris(phenylmethoxy)-N-prop-2-enylpentanamide
• CAS: 208990-28-7
• 化学式: C₂₉H₃₃NO₅
• 分子量: 475.585
• InChiKey: WCSPMZRHNLKTFI-OZNIXHKMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  77
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-allyl-2,3,4-tri-O-benzyl-D-xylonamide 在 4-二甲氨基吡啶 、 Grubbs catalyst first generation 、 三氟化硼乙醚 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Acetic acid (1R,2S,3R,9aS)-1,2-bis-benzyloxy-4-oxo-1,3,4,6,9,9a-hexahydro-2H-quinolizin-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Ring-closing metathesis mediated synthesis of pyrrolizidine and quinolizidine azasugars

  摘要：

  The synthesis of a novel perbenzylated pyrrolizidine starting from 2,3,5-tri-O-benzyl-arabinofuranose and based on a ring-closing metathesis (RCM) reaction is presented. In an analogous procedure, 2,3,5-tri-O-benzylxylopyranose was converted into a hitherto unprecedented quinolizidine azasugar. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00635-2
• 作为产物：
  描述：

  丙烯胺 、 2,3,4-tri-O-benzyl-D-xylono-1,5-lactone 以 甲醇 为溶剂， 以98%的产率得到N-allyl-2,3,4-tri-O-benzyl-D-xylonamide
  参考文献：
  名称：

  Ring-closing metathesis mediated synthesis of pyrrolizidine and quinolizidine azasugars

  摘要：

  The synthesis of a novel perbenzylated pyrrolizidine starting from 2,3,5-tri-O-benzyl-arabinofuranose and based on a ring-closing metathesis (RCM) reaction is presented. In an analogous procedure, 2,3,5-tri-O-benzylxylopyranose was converted into a hitherto unprecedented quinolizidine azasugar. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00635-2

文献信息

• Synthesis of glycosylamines and glyconamides using molecular iodine
  作者：Maxime B. Fusaro、Vincent Chagnault、Denis Postel

  DOI：10.1016/j.tet.2012.11.027

  日期：2013.1

  We describe herein the synthesis of glyconamides and glycosylamines using molecular iodine on benzylated carbohydrates. During the improvement and the optimization of the direct oxidative amidation reaction, we also discovered the possibility to form glycosylamines with excellent yields and short reaction times in comparison with the previously reported procedures. Advantages of these methods are the

  我们在本文中描述了在苄基化碳水化合物上使用分子碘合成糖苷和糖胺。在直接氧化酰胺化反应的改进和优化过程中，我们还发现与以前报道的方法相比，可以以极高的收率和较短的反应时间形成糖胺。这些方法的优点是操作简单，无需使用复杂的试剂和程序，以及反应的一般性。我们的方法是获得N-烷基亚氨基糖和亚氨基C-糖苷前体的绝佳途径。