Toluene-4-sulfonic acid (4R,5S)-5-[(E)-5-(4-methoxy-benzyloxy)-pent-1-enyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-ylmethyl ester | 218439-33-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Toluene-4-sulfonic acid (4R,5S)-5-[(E)-5-(4-methoxy-benzyloxy)-pent-1-enyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-ylmethyl ester
• CAS: 218439-33-9
• 化学式: C₂₆H₃₄O₇S
• 分子量: 490.618
• InChiKey: JIYLPTXFCBLQNG-HLZMXQRRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.78
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  80.29
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Toluene-4-sulfonic acid (4R,5S)-5-[(E)-5-(4-methoxy-benzyloxy)-pent-1-enyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-ylmethyl ester 在 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以96 mg的产率得到(4S,5S)-4-Iodomethyl-5-[(E)-5-(4-methoxy-benzyloxy)-pent-1-enyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolane
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Study on a 26-Membered Macrolide, Amphidinolide B: Synthesis of the C₁—C₁₃Fragment

  摘要：

  由 D-赤藓酮（3）合成了蚜虫内酯 B 的 C1-C13 片段（1）。埃文斯烷基化反应方案允许在 C11 位置引入立体中心，这一点通过一次 X 射线晶体分析得到了明确证实。

  DOI：

  10.1246/bcsj.71.2433
• 作为产物：
  描述：

  (E)-5-[(4S,5R)-5-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-pent-4-enal 在 sodium tetrahydroborate 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 Toluene-4-sulfonic acid (4R,5S)-5-[(E)-5-(4-methoxy-benzyloxy)-pent-1-enyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Study on a 26-Membered Macrolide, Amphidinolide B: Synthesis of the C₁—C₁₃Fragment

  摘要：

  由 D-赤藓酮（3）合成了蚜虫内酯 B 的 C1-C13 片段（1）。埃文斯烷基化反应方案允许在 C11 位置引入立体中心，这一点通过一次 X 射线晶体分析得到了明确证实。

  DOI：

  10.1246/bcsj.71.2433