(S)-4-methyl-N-(4-methyl-1-phenylpentan-2-yl)benzenesulfonamide | 406937-93-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-4-methyl-N-(4-methyl-1-phenylpentan-2-yl)benzenesulfonamide
• 英文别名: N-[(1S)-1-benzyl-3-methylbutyl]-4-methylbenzenesulfonamide；4-methyl-N-[(2S)-4-methyl-1-phenylpentan-2-yl]benzenesulfonamide
• CAS: 406937-93-7
• 化学式: C₁₉H₂₅NO₂S
• 分子量: 331.479
• InChiKey: LZJAVOJXWHJAJQ-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-methyl-N-(4-methyl-1-phenylpentan-2-yl)benzenesulfonamide 在 萘 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以96%的产率得到(S)-4-methyl-1-phenylpentan-2-amine
  参考文献：
  名称：

  双异喹啉基手性二氨基碳烯配体的开发：铜-碳络合物催化的对映选择性S N 2'烯丙基烷基化

  摘要：

  设计基于手性双异喹啉的二氨基碳烯配体（BIQ），以创建向金属中心延伸的手性环境，这通过X射线结构得以证实。简明的配体合成是由易得的手性苯乙胺制备的双酰胺的Bischler-Napieralski环的修饰Bischler-Napieralski环合突出显示的，并且可以轻松改变立体分化基团。环己基-BIQ-铜配合物是使用Grignard试剂进行对映选择性S N 2'烯丙基烷基化的有效催化剂，显示出S N 2'区域选择性高于5：1，对映选择性在68-77％ee范围内。

  DOI：

  10.1021/jo702512z
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-methyl-2-(toluene-4-sulfonamido)pentanoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 magnesium 、 三乙胺 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 (S)-4-methyl-N-(4-methyl-1-phenylpentan-2-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  A new convenient approach to chiral β-aryl(heteroaryl)alkylamines

  摘要：

  Chiral beta -aryl(heteroaryl)alkylamines have been prepared from N-tosyl alkylaziridines via regiospecific nucleophilic ring opening and subsequent desulfonylation in good to excellent yields. The corresponding aziridines are easily obtained from commercially available (S)-alpha -amino acids. so this method is the first effective route to asymmetric beta -aryl(heteroaryl)alkylamines. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(01)00442-6