Boc-(N-Cbz-L-Lys)-L-Phe-L-Ala-OH | 1298076-10-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-(N-Cbz-L-Lys)-L-Phe-L-Ala-OH
• 英文别名: Boc-Lys(Z)-Phe-Ala-OH
• CAS: 1298076-10-4
• 化学式: C₃₁H₄₂N₄O₈
• 分子量: 598.696
• InChiKey: MLDLCZUWLOMRFP-TUSQITKMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.29
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  172.16
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-(N-Cbz-L-Lys)-L-Phe-L-Ala-OH 、 在 N,N-二异丙基乙胺 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 (2S)-N-[(2S)-1-[(2S)-1-[2-[2-[[7,18-bis(2-ethylhexyl)-22-[2-[2-[[(2S)-1-hydroxy-2-[[(2S)-1-hydroxy-2-[[(2S)-1-hydroxy-2-[[hydroxy-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]methylidene]amino]-6-[[hydroxy(phenylmethoxy)methylidene]amino]hexylidene]amino]-3-phenylpropylidene]amino]propylidene]amino]ethoxy]ethoxy]-6,8,17,19-tetraoxo-7,18-diazaheptacyclo[14.6.2.22,5.03,12.04,9.013,23.020,24]hexacosa-1(22),2,4,9,11,13(23),14,16(24),20,25-decaen-11-yl]oxy]ethoxy]ethylimino]-1-hydroxypropan-2-yl]imino-1-hydroxy-3-phenylpropan-2-yl]-2-[[hydroxy-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]methylidene]amino]-6-[[hydroxy(phenylmethoxy)methylidene]amino]hexanimidic acid
  参考文献：
  名称：

  Conformation-variable PDI@β-sheet nanohelices show stimulus-responsive supramolecular chirality

  摘要：

  一种三肽-过二亚胺（PDI）共轭物自组装成 PDI@δ²-片状纳米螺旋，其局部构象对浓度、加热和超声等外部刺激敏感，显示出刺激响应性超分子手性。

  DOI：

  10.1039/c3cc42366b

文献信息

• Morphological Transformation between Nanofibers and Vesicles in a Controllable Bipyridine-Tripeptide Self-Assembly
  作者：Damei Ke、Chuanlang Zhan、Alexander D. Q. Li、Jiannian Yao

  DOI：10.1002/anie.201006897

  日期：2011.4.11

  Tuning structures: Stimulus‐responsive peptide self‐assembly requires a balance of conformational change and structural continuity of stable β sheets. In an amphiphilic bipyridine–tripeptide model, temperature, and ultrasound switch a reversible morphological transformation between vesicles and nanofibers (see picture) through the synergistic effects of terminal β‐sheet‐forming peptides, flexible linkers

  调整结构：刺激响应肽的自组装需要构象变化和稳定的β折叠的结构连续性之间的平衡。在两亲性联吡啶-三肽模型中，温度和超声通过末端β-折叠形成肽，柔性接头和可旋转联吡啶基团的协同作用，在囊泡和纳米纤维之间切换可逆的形态转变（参见图片）。