methyl (3R)-<3-(2)H>-4-O-benzoyl-6-bromo-3,6-dideoxy-α-D-ribo-hexopyranoside | 129090-81-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (3R)-<3-(2)H>-4-O-benzoyl-6-bromo-3,6-dideoxy-α-D-ribo-hexopyranoside
• CAS: 129090-81-9
• 化学式: C₁₄H₁₇BrO₅
• 分子量: 346.182
• InChiKey: UDZMUMGBQNTLQF-IBYUDTFPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.73
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  64.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (3R)-<3-(2)H>-4-O-benzoyl-6-bromo-3,6-dideoxy-α-D-ribo-hexopyranoside 在 4-二甲氨基吡啶 、 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile 、 三正丁基氢锡 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 methyl (3R)-<3-(2)H>-2,4-di-O-benzoyl-3,6-dideoxy-α-D-ribo-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  立体定向标记的3,6-二脱氧己糖的合成。

  摘要：

  立体定向氘的天链糖（3,6-二脱氧-L-阿拉伯己糖），a糖（3,6-二脱氧-D-木己糖）和半乳糖（3,6-二脱氧-D-核糖己糖）的制备讨论了C-3处的标记。用于合成这些糖的方法，例如烯烃的氢化，卤化物的置换，环氧化物的还原以及甲苯磺酸酯的取代，说明了导致立体定向氘结合的多种策略。此处描述的许多技术应具有普遍性，可用于合成其他氘标记的糖。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(90)84227-l
• 作为产物：
  描述：

  methyl (3R)-<3-(2)H>-4,6-O-benzylidene-3-deoxy-α-D-ribo-hexopyranoside 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化氢苯甲酰 、 barium carbonate 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 2.5h， 以62%的产率得到methyl (3R)-<3-(2)H>-4-O-benzoyl-6-bromo-3,6-dideoxy-α-D-ribo-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  立体定向标记的3,6-二脱氧己糖的合成。

  摘要：

  立体定向氘的天链糖（3,6-二脱氧-L-阿拉伯己糖），a糖（3,6-二脱氧-D-木己糖）和半乳糖（3,6-二脱氧-D-核糖己糖）的制备讨论了C-3处的标记。用于合成这些糖的方法，例如烯烃的氢化，卤化物的置换，环氧化物的还原以及甲苯磺酸酯的取代，说明了导致立体定向氘结合的多种策略。此处描述的许多技术应具有普遍性，可用于合成其他氘标记的糖。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(90)84227-l

文献信息

• RUSSELL, RAYMOND N.;WEIGEL, THERESA M.;HAN, OKSOO;LIU, HUNG-WEN, CARBOHYDR. RES., 201,(1990) N, C. 95-114
  作者：RUSSELL, RAYMOND N.、WEIGEL, THERESA M.、HAN, OKSOO、LIU, HUNG-WEN

  DOI：——

  日期：——