3-Benzyloxymethyl-1-[(2R,4S,5R)-4-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl]-5-methyl-1H-pyrimidine-2,4-dione | 146557-84-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 3-Benzyloxymethyl-1-[(2R,4S,5R)-4-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl]-5-methyl-1H-pyrimidine-2,4-dione
• 英文别名: 1-[(2R,4S,5R)-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-5-methyl-3-(phenylmethoxymethyl)pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 146557-84-8
• 化学式: C₃₄H₄₀N₂O₆Si
• 分子量: 600.787
• InChiKey: NOJGZURIXNVZGQ-OJDZSJEKSA-N

物化性质

• 沸点：
  666.2±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.72
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  88.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Benzyloxymethyl-1-[(2R,4S,5R)-4-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl]-5-methyl-1H-pyrimidine-2,4-dione 在 吡啶 、 碘 、 caesium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  反义寡核苷酸构建物中氧杂双环核苷膦酸盐作为核苷酸间磷酸替代物的构想和合成。

  摘要：

  实现了包含全氢呋喃吡喃核单元的新型氧杂双环核苷膦酸酯的立体控制合成。它以5'–3'膦酸酯-磷酸插入物的形式掺入寡核苷酸序列中，并测量了所得双链体的稳定性。设计氧杂双环核苷骨架，以限制围绕天然核苷的角度γ，δ和ε旋转。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02233
• 作为产物：
  描述：

  保护胸苷 在 咪唑 、 对甲苯磺酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.17h， 生成 3-Benzyloxymethyl-1-[(2R,4S,5R)-4-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl]-5-methyl-1H-pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  反义寡核苷酸构建物中氧杂双环核苷膦酸盐作为核苷酸间磷酸替代物的构想和合成。

  摘要：

  实现了包含全氢呋喃吡喃核单元的新型氧杂双环核苷膦酸酯的立体控制合成。它以5'–3'膦酸酯-磷酸插入物的形式掺入寡核苷酸序列中，并测量了所得双链体的稳定性。设计氧杂双环核苷骨架，以限制围绕天然核苷的角度γ，δ和ε旋转。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02233

文献信息

• Replacement of the phosphodiester linkage in oligonucleotides by heterocycles: synthesis of thymidine dinucleotide analogs with triazole-modified backbones
  作者：Peter von Matt、Thomas Lochmann、Karl-Heinz Altmann

  DOI：10.1016/s0960-894x(97)00269-2

  日期：1997.6

  Novel backbone-modified dinucleotide analogs of types V and VI have been synthesized, where the natural phosphodiester linkage of a T-T dinucleotide has been replaced by a triazole heterocycle. The key step of the synthesis is the regioselective, thermal cycloaddition of a 2-oxoalkylidene triphenylphosphorane with an azide derivative to generate the triazole ring. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• Replacement of the phosphodiester linkage in oligonucleotides by heterocycles: the effect of triazole- and imidazole-modified backbones on DNA/RNA duplex stability
  作者：Peter von Matt、Karl-Heinz Altmann

  DOI：10.1016/s0960-894x(97)00270-9

  日期：1997.6

  Thymidine dinucleotide analogs with imidazole-derived backbones (III and IV) were synthesized. These modified dimeric building blocks were incorporated into oligodeoxyribonucleotides. The hybridization affinity of the modified oligonucleotides for RNA complements was determined and compared to the corresponding olefinic modifications I and II. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.