5-(triisopropylsilyl)-4-pentynoic acid | 852105-24-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 5-(triisopropylsilyl)-4-pentynoic acid
• 英文别名: 5-(Triisopropylsilyl)pent-4-ynoic acid；5-tri(propan-2-yl)silylpent-4-ynoic acid
• CAS: 852105-24-9
• 化学式: C₁₄H₂₆O₂Si
• 分子量: 254.445
• InChiKey: GXPNNDYNUDMCSE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  316.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.927±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.07
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(triisopropylsilyl)-4-pentynoic acid 在 二苯基膦叠氮化物 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲苯 为溶剂， 反应 45.17h， 生成 N-(tert-butoxycarbonyl)-N-[2-(1-cyclohexenyl)-ethynyl]-4-(triisopropylsilyl)-3-butynylamine
  参考文献：
  名称：

  通过Ynamides和共轭烯炔的分子内[4 + 2]环加成合成高度取代的二氢吲哚和吲哚

  摘要：

  Ynamides 与共轭烯炔在分子内 [4 + 2] 环加成反应中得到取代的二氢吲哚，该二氢吲哚与邻氯苯醌氧化以提供相应的吲哚。环加成底物很容易从 3-丁炔胺的衍生物通过 Sonogashira 与链烯基卤化物偶联，然后铜催化的 N-炔基化与乙炔溴化物组装而成。二炔酰胺在环加成反应中作为特别活泼的 2pi 组分参与，提供在 C-7 位置获得具有碳取代基的二氢吲哚的途径。烯酰胺在环加成策略的互补版本中用作 4pi 组分，该策略提供了获得在 C-4 处被碳取代基取代的吲哚和二氢吲哚的途径。这些烯炔环加成在 110-210 摄氏度的甲苯或 2,2 中加热基板时发生，

  DOI：

  10.1021/ja051180l
• 作为产物：
  描述：

  1,1-二甲基乙基戊-4-炔酸酯 在 正丁基锂 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 5-(triisopropylsilyl)-4-pentynoic acid
  参考文献：
  名称：

  合成肽的逐步三次点击功能化

  摘要：

  肽作为用于生物医学应用的有前景的分子支架和有价值的生化探针的日益普及，使得对其修饰进行修饰的新方法成为非常需要的。我们在本文中基于CuAAC点击反应和选择性脱保护步骤的序列描述了优化的方案，其导致合成肽的有效多功能化。该方法已成功地用于构建确定的杂糖肽和含荧光猝灭剂的蛋白酶探针。因此，已开发的化学方法代表了对可用工具箱的重要补充，这些工具箱可实现肽的高效合成后修饰。许多叠氮化物探针的商业可用性进一步极大地扩展了所述方法的应用潜力。

  DOI：

  10.1039/c8ob01617h

文献信息

• Molecular construction of HIV-gp120 discontinuous epitope mimics by assembly of cyclic peptides on an orthogonal alkyne functionalized TAC-scaffold
  作者：P. R. Werkhoven、M. Elwakiel、T. J. Meuleman、H. C. Quarles van Ufford、J. A. W. Kruijtzer、R. M. J. Liskamp

  DOI：10.1039/c5ob02014j

  日期：——

  An orthogonally alkyne functionalized TAC-scaffold was used for molecular construction of biologically active gp120 protein mimics containing different peptide loops.

  使用直角炔基化的TAC支架用于构建含有不同肽环的生物活性gp120蛋白类似物的分子。