1-(adamantan-1-yl)-3-phenylprop-2-yn-1-one | 82094-39-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(adamantan-1-yl)-3-phenylprop-2-yn-1-one
• 英文别名: 1-((3r,5r,7r)-adamantan-1-yl)-3-phenylprop-2-yn-1-one；1-(1-Adamantyl)-3-phenylprop-2-yn-1-one
• CAS: 82094-39-1
• 化学式: C₁₉H₂₀O
• 分子量: 264.367
• InChiKey: UHDYHBFSMPAJPS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(adamantan-1-yl)-3-phenylprop-2-yn-1-one 在 2,6-二叔丁基吡啶 、 硫酸 、 copper(l) chloride 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 3-((3r,5r,7r)-adamantan-1-yl)-1,5-diphenyl-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  铜催化 α,β-炔腙与二芳基碘鎓盐的串联环化/芳基化：N-芳基吡唑的合成

  摘要：

  实现了一种铜催化的有效方法，用于从容易获得的α,β-炔基N-甲苯磺酰腙和三氟甲磺酸二芳基碘鎓合成多种取代的N-芳基吡唑。这种一锅多步骤方法具有广泛的范围、良好的产量、​​可扩展性和可观的官能团耐受性。详细的控制实验表明，反应通过串联环化/脱保护/芳基化事件进行，其中铜催化剂发挥着独特的作用。

  DOI：

  10.1039/d3ob00899a
• 作为产物：
  描述：

  1-金刚烷甲酸 在 N-甲基吗啉 、 palladium diacetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 1-(adamantan-1-yl)-3-phenylprop-2-yn-1-one
  参考文献：
  名称：

  Privilege Ynone Synthesis via Palladium-Catalyzed Alkynylation of “Super-Active Esters”

  摘要：

  A neat palladium-catalyzed alkynylation reaction was developed with "super-active ester" as the carbonyl electrophile, which provides a dean-and efficient synthetic protocol for a broad array Of ynone compounds under CO-, Cu-,, ligand-, and base-free conditions. The superior activity of triazine ester was rationalized by the strong electron;withdrawing ability and the unique affinity of triazine On palladium. A mechanistic experiment clearly demonstrated that the N-Pd coordination of triazine plays a crucial role for the highly efficient C-O activation.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b01466

文献信息

• Alkynylation of Csp2 (O)-H Bonds Enabled by Photoredox-Mediated Hydrogen-Atom Transfer
  作者：Satobhisha Mukherjee、R. Aleyda Garza-Sanchez、Adrian Tlahuext-Aca、Frank Glorius

  DOI：10.1002/anie.201708037

  日期：2017.11.13

  (HAT) strategies within the framework of photoredox catalysis is highly appealing for its power to activate a desired C−H bond in the substrate leading to its selective functionalization. Reported here is the first photoredox‐mediated hydrogen‐atom transfer method for the efficient synthesis of ynones, ynamides, and ynoates with high regio‐ and chemoselectivity by direct functionalization of C (O)−H

  在光氧化还原催化框架内，新的氢原子转移（HAT）策略的开发极具吸引力，因为它具有激活基质中所需的CH键的能力，从而导致其选择性功能化。此处报道的是第一种通过光氧化还原介导的氢原子转移方法，可通过C （O）-H键的直接官能化有效合成具有高区域和化学选择性的炔酮，乙酰胺和壬酸酯。该方法的广泛合成应用已通过复杂分子支架中C（O）-H键的选择性功能化得到了证明。
• 一种以炔酮制备1,3-二酮类化合物的方法
  申请人：温州大学

  公开号：CN109776293B

  公开（公告）日：2022-04-05

  一种以炔酮制备1,3‑二酮类化合物的制备方法，包含以下步骤：S1：将所述α‑炔基酮化合物、水、金盐和银盐置于反应溶剂中得到前体混合物，所述α‑炔基酮化合物、水、金盐和银盐的摩尔比为：1:1～50:0.001～0.10：0.002～0.15；S2：将步骤S1中得到的前体混合物置于0～50℃的反应温度下反应得到所述1,3‑二酮类化合物，反应时间为5分钟～48小时。该方法反应条件简单，无需酸或碱性添加剂，产率高，可大规模运用于现代化生产中。
• Decarboxylative Alkynylation and Carbonylative Alkynylation of Carboxylic Acids Enabled by Visible-Light Photoredox Catalysis
  作者：Quan-Quan Zhou、Wei Guo、Wei Ding、Xiong Wu、Xi Chen、Liang-Qiu Lu、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1002/anie.201504559

  日期：2015.9.14

  Visible‐light‐induced photocatalytic decarboxylative alkynylations of carboxylic acids have been developed for the first time. The reaction features extremely mild conditions, broad substrate scope, and avoids additional oxidants. Importantly, a decarboxylative carbonylative alkynylation has also been carried out in the presence of carbon monoxide (CO) under photocatalytic conditions, which affords

  可见光诱导的羧酸光催化脱羧炔化反应是第一次开发。该反应具有极端温和的条件，宽泛的底物范围并避免了其他氧化剂。重要的是，还已经在光催化条件下在一氧化碳（CO）存在下进行了脱羧羰基炔基化反应，从而在室温下以高收率提供了有价值的炔酮。
• Dimethyl Sulfoxide as an Oxygen Atom Source Enabled Tandem Conversion of 2‐Alkynyl Carbonyls to 1,2‐Dicarbonyls
  作者：Yuan Lu、Mu‐Jia Luo、Ming Hu、Yang Li、Jin‐Heng Li

  DOI：10.1002/adsc.202000066

  日期：2020.4.27

  compounds by means of a CuBr2/I2/DMSO/water system is developed, enabling the fromation of various functionalized 1,2‐dicarbonyl compounds, including 1,2‐diketones, α‐keto amides and α‐keto ester. This Cu‐promoted iodine‐mediated tandem procedure employs DMSO as the oxygen atom source of the formed carbonyl group through iodonium ion formation, nucleophilic DMSO addition and C−C bond cleavage cascades.

  开发了通过CuBr 2 / I 2 / DMSO /水系统串联2-炔基羰基化合物的方法，使各种官能化的1,2-二羰基化合物（包括1,2-二酮，α-酮酰胺）形成和α-酮酸酯 此铜促进的碘介导的串联过程使用DMSO作为碘原子离子形成，亲核DMSO加成和CC键断裂级联反应形成的羰基的氧原子源。
• Facile access to 1,3-diketones by gold(<scp>i</scp>)-catalyzed regioselective hydration of ynones
  作者：Jinqiang Kuang、Tao Zhou、Tingjie You、Jianhui Chen、Chenliang Su、Yuanzhi Xia

  DOI：10.1039/c9ob00494g

  日期：——

  A facile and efficient synthesis of 1,3-diketones was developed by the gold(I)-catalyzed regioselective hydration of ynones at room temperature. This methodology employed 2.5 mol% of PPh3AuCl and 3 mol% of AgOTf as a simple catalytic system without any special phosphine ligand and was compatible with a wide range of substrates, giving rise to 1,3-diaryl, 1-alkyl-3-aryl-, and 1,3-dialkyl-1,3-diketones

  室温下金（I）催化的炔酮区域选择性水合反应开发了一种简便高效的1,3-二酮合成方法。该方法采用2.5 mol％的PPh 3 AuCl和3 mol％的AgOTf作为简单的催化体系，没有任何特殊的膦配体，并且与多种底物兼容，产生了1,3-二芳基，1-烷基-3 -在开放烧瓶反应中，甲基芳基和1,3-二烷基-1,3-二酮的定量收率最高。这种方法可以很容易地放大到克级。