((2S,6S)-6-butyl-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)methyl acetate | 1325653-99-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: ((2S,6S)-6-butyl-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)methyl acetate
• CAS: 1325653-99-3
• 化学式: C₁₂H₂₀O₃
• 分子量: 212.289
• InChiKey: DJVWCMBATISNKL-RYUDHWBXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.45
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  正戊醛 、 (2R,3S)-3-(dimethyl(phenyl)silyl)-2-((trimethylsilyl)oxy)pent-4-en-1-yl acetate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以58%的产率得到((2S,6S)-6-butyl-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (+)-SCH 351448

  摘要：

  A convergent synthesis of (+)-SCH 351448 (1), a monosodium salt of a C-2-symmetric macrodiolide, is described. Our approach is based on a [4 + 2] annulation with a chiral allyl silane (anti-5c) to assemble the pyran subunits. Homodimerization was carried out in a stepwise fashion; initial esterification at C29' followed by macrocyclization at C29 afforded the desired macrodiolide.

  DOI：

  10.1021/ol201863b