7,8,9,10-tetrahydro-6H-benzo[c]chromen-6-one | 6008-11-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 7,8,9,10-tetrahydro-6H-benzo[c]chromen-6-one
• 英文别名: 7,8,9,10-Tetrahydrobenzo[c]chromen-6-one
• CAS: 6008-11-3
• 化学式: C₁₃H₁₂O₂
• 分子量: 200.237
• InChiKey: KPURGZHUDCFENA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  374.3±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-phenylcyclohex-1-enecarboxylic acid 在 过氧乙酸 、 六氟异丙醇 、 4-碘甲苯 、 溶剂黄146 作用下， 反应 60.0h， 以88%的产率得到7,8,9,10-tetrahydro-6H-benzo[c]chromen-6-one
  参考文献：
  名称：

  轻度ArI催化的C（sp2）？H或C（sp3）？H功能化/ C ？O的形成：一个有趣的催化剂控制的选择性开关

  摘要：

  C（SP A串联2） H和C（SP 3） ħ官能/ C 由碘催化O键形成原位产生（III）的试剂已经被开发出来。该方法在温和条件下显示范围广，并且显示出前所未有的选择性曲线，可以根据所用催化剂进行切换。

  DOI：

  10.1002/anie.201407011

文献信息

• Microwave-Assisted Cyclization under Mildly Basic Conditions: Synthesis of 6<i>H</i>-Benzo[<i>c</i>]chromen-6-ones and Their 7,8,9,10-Tetrahydro Analogues
  作者：Pham Duy Quang Dao、Son Long Ho、Ho-Jin Lim、Chan Sik Cho

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00048

  日期：2018.4.6

  give the corresponding 6H-benzo[c]chromen-6-ones and their 7,8,9,10-tetrahydro analogues, respectively, in 50–72% yields. Aryl 3-bromoacrylates are also converted into 2H-chromen-2-ones under the employed conditions.

  在K 2 CO 3的存在下，在二甲基甲酰胺中通过微波辐照，将2-溴苯甲酸芳酯和2-溴环己-1-芳烷基芳酯环化，得到相应的6 H-苯并[ c ] chromen-6-one及其7,8， 9,10-四氢类似物，产率分别为50-72％。在所采用的条件下，将3-溴丙烯酸芳基酯也转化为2 H-铬-2-基。
• [EN] 3-SUBSTITUTED-6H-BENZO[C]CHROMEN-6-ONES AND 3-SUBSTITUTED-7,8,9,10-TETRAHYDRO-6H-BENZO[C]CHROMEN-6-ONES AGAINST SENILE DEMENTIA<br/>[FR] 6H-BENZO[C]CHROMÉN-6-ONES 3 SUBSTITUÉES ET 7,8,9,10-TÉTRAHYDRO-6H-BENZO[C]CHROMÉN-6-ONES 3 SUBSTITUÉES CONTRE LA DÉMENCE SÉNILE
  申请人：FARGEM FARMASÖTİK ARAŞTIRMA GELİŞTİRME MERKEZİ SANAYİ VE T&Id

  公开号：WO2014129989A1

  公开（公告）日：2014-08-28

  This invention is related with the conversion of xenobiotics to potent ACHE and BCHE inhibitors that have activity comparable to the current ACHE and BCHE inhibitor drugs (i.e., donepezil, rivastigmine, and galantamine).

  这项发明涉及将异物转化为具有与当前阿托品酯酶（ACHE）和丁酰胆碱酯酶（BCHE）抑制剂药物（如多奈哌齐、利伏韦明和加兰他明）相当活性的化合物。
• Nouveaux benzopyranone-beta-D-thioxylosides, leur procédé de préparation et leur utilisation en thérapeutique
  申请人：FOURNIER INDUSTRIE ET SANTE

  公开号：EP0421829A1

  公开（公告）日：1991-04-10

  La presente invention concerne en tant que produits industriels nouveaux les composés benzopyranone-β-D-­thioxylosides de formule : dans laquelle : - l'un des substituants R ou R′ représente un atome d'oxygène doublement lié au carbone cyclique et l'autre représente un groupe R₁, - le symbole représente une double liaison conjuguée au groupe CO représenté par l'un des substituants R ou R′, - X représente un atome de soufre ou un atome d'oxygène, - R₁ et R₂, identiques ou différents, représentent chacun un atome d'hydrogène, un groupe alkyle en C₁-C₄, un atome d'halogène, un groupe trifluorométhyle, un groupe phényle, R₁ et R₂, considérés ensemble, pouvant former avec le groupe benzopyranone auquel ils sont liés, un groupe 7,8,9,10-tétrahydrodibenzo[b,d]pyran-6-one ou un groupe 1,2,3,4-tétrahydro-9H-xanthène-9-one ; et, - Y représente l'atome d'hydrogène ou un groupe acyle aliphatique. Ces composés sont utiles en thérapeutique notamment en tant qu'agents antithrombotiques veineux.

  本发明涉及式...的苯并吡喃酮-β-D-硫酮糖苷化合物： 其中： - 其中一个取代基 R 或 R′代表与环碳双键结合的氧原子，另一个代表基团 R₁、 - 符号代表与一个取代基 R 或 R′所代表的 CO 基团共轭的双键、 - X 代表硫原子或氧原子、 - R₁ 和 R₂ 可以相同或不同，各自代表氢原子、C₁-C₄ 烷基、卤素原子、三氟甲基、苯基，R₁ 和 R₂、可与所键合的苯并吡喃酮基团形成 7,8,9,10-四氢二苯并[b,d]吡喃-6-酮基团或 1,2,3,4-四氢-9H-氧杂蒽-9-酮基团；和 - Y 代表氢原子或脂肪酰基。 这些化合物可用于治疗，特别是作为静脉抗血栓药物。
• Cu-Catalyzed Mild C(sp²)–H Functionalization Assisted by Carboxylic Acids en Route to Hydroxylated Arenes
  作者：Joan Gallardo-Donaire、Ruben Martin

  DOI：10.1021/ja4047894

  日期：2013.6.26

  A formal Cu-catalyzed C(sp(2))-H hydroxylation assisted by benzoic acids is described. The procedure is characterized by its mild reaction conditions and wide substrate scope utilizing simple and cheap Cu catalysts, thus becoming a user-friendly and operationally simple protocol for C(sp(2))-H hydroxylation.
• Dieckmann, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1901, vol. 317, p. 104
  作者：Dieckmann

  DOI：——

  日期：——