(L)-2-(pyridin-4-yl)-N-(1,3-dihydroxy-1-(4-nitrophenyl)propan-2-yl)-1H-benzimidazole-4-carboxamide | 1309042-24-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: (L)-2-(pyridin-4-yl)-N-(1,3-dihydroxy-1-(4-nitrophenyl)propan-2-yl)-1H-benzimidazole-4-carboxamide
• 英文别名: N-[(1R,2R)-1,3-dihydroxy-1-(4-nitrophenyl)propan-2-yl]-2-pyridin-4-yl-1H-benzimidazole-4-carboxamide
• CAS: 1309042-24-7
• 化学式: C₂₂H₁₉N₅O₅
• 分子量: 433.423
• InChiKey: AZSJIONVAHHNDB-UYAOXDASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  157
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-硝基邻苯二甲酸酐 在 sodium hypochlorite 、 氨 、 水 、 1-羟基苯并三唑 、 一水合肼 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 133.0h， 生成 (L)-2-(pyridin-4-yl)-N-(1,3-dihydroxy-1-(4-nitrophenyl)propan-2-yl)-1H-benzimidazole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  2-取代基-1 H-苯并咪唑-4-羧酰胺衍生物对肠病毒的抑制特性

  摘要：

  设计，合成了一系列新型苯并咪唑衍生物，并评估了它们对VERO细胞中四种肠道病毒即柯萨奇病毒A16，B3，B6和肠病毒71的活性。通常在这些苯并咪唑中观察到针对肠病毒复制的强活性和低细胞毒性。最有前途的化合物是（l）-2-（吡啶-2-基）-N-（2-（4-硝基苯基）戊基-3-基）-1 H-苯并咪唑-4-羧酰胺（16），其中高抗病毒效力（IC 50  = 1.76μg/ mL）和出色的选择性指数（328）。选择这些化合物作为新型肠病毒抑制剂进行进一步评估。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.03.007