iclepertin | 1421936-85-7

• 物质功能分类: 原料药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: iclepertin
• 英文别名: ([5-(methylsulfonyl)-2-{[(2R)-1,1,1-trifluoropropan-2-yl]oxy}phenyl]{(1R,5R)-1-[5-(trifluoromethyl)-1,2-oxazol-3-yl]-3-azabicyclo[3.1.0]hex-3-yl}methanone)；BI 425809；[5-methylsulfonyl-2-[(2R)-1,1,1-trifluoropropan-2-yl]oxyphenyl]-[(1R,5R)-1-[5-(trifluoromethyl)-1,2-oxazol-3-yl]-3-azabicyclo[3.1.0]hexan-3-yl]methanone
• CAS: 1421936-85-7
• 化学式: C₂₀H₁₈F₆N₂O₅S
• 分子量: 512.43
• InChiKey: MYHDQTVHHMSLEF-DDBGAENHSA-N

物化性质

• 沸点：
  605.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.508±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  98.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

制备方法与用途

用途

BI-425809是是一种甘氨酸转运蛋白 1 (Gly-T1) 抑制剂，用于增强精神分裂症患者的认知和功能能力。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氟-5-甲烷磺酰基苯甲酸 在 正丁基锂 、 1-丙基磷酸酐 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 反应 19.92h， 生成 iclepertin
  参考文献：
  名称：

  开发用于合成 GLYT1 抑制剂 BI 425809 (Iclepertin) 的可扩展不对称工艺

  摘要：

  BI 425809 ( Iclepertin )是一种稳健且可扩展的合成工艺，它是一种 GLYT1 抑制剂，具有治疗中枢神经系统疾病的潜在治疗特性，已开发并以数千克规模实施。该工艺的关键方面包括从原料中高效不对称合成中间体 3-((1 R ,5 R )-3-氮杂双环[3.1.0]hexan-1-yl)-5-(三氟甲基)异恶唑·HCl通过新型 Rh 催化的不对称氢化，可大量获得并合成 ( R )-5-(甲基磺酰基)-2-((1,1,1-三氟丙-2-基)氧基)苯甲酸。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.2c00373

文献信息

• Phenyl-3-aza-bicyclo[3.1.0]hex-3-yl-methanones and the use thereof as medicament
  申请人：GIOVANNINI Riccardo

  公开号：US20130197011A1

  公开（公告）日：2013-08-01

  Substituted phenyl-3-aza-bicyclo[3.1.0]hex-3-yl-methanones which are glycine transporter-1 (GlyT1) inhibitors. These are useful for the treatment of schizophrenia, Alzheimer's Disease and other neurological and psychiatric disorders.

  取代苯基-3-氮杂双环[3.1.0]己-3-基甲酮是甘氨酸转运蛋白-1（GlyT1）抑制剂。这些化合物对治疗精神分裂症、阿尔茨海默病和其他神经系统和精神疾病有用。
• [EN] SOLID FORMS OF A GLYT1 INHIBITOR<br/>[FR] FORMES SOLIDES D'UN INHIBITEUR DE GLYT1
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2020223419A1

  公开（公告）日：2020-11-05

  Disclosed are solid forms of an inhibitor of glycine transporter-1 (GlyT1). The invention also relates to methods of making these solid forms, pharmaceutical compositions comprising these solid forms, and their use for medical conditions responsive to treatment with an inhibitor of glycine transporter-1.
• Scalable process for the preparation of a GlyT-1 Inhibitor
  申请人：Boehringer Ingelheim International GmbH

  公开号：US20240083889A1

  公开（公告）日：2024-03-14

  This invention relates to a synthetic method for the preparation of Compound 1 and precursors thereof. Compound 1 is prepared via reaction of isoxazole 2 with phenylether (R)-3-ONa.