4-氨基苯基硼酸

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-氨基苯基硼酸
• 中文别名: 4-氨基苯硼酸盐酸盐；4-氨苯基硼酸盐酸盐；4-氨基苯基硼酸盐酸盐；对氨基苯硼酸盐酸盐
• 英文名称: (4-aminophenyl)boronic acid hydrochloride
• 英文别名: p-aminophenylboronic acid hydrochloride；4-aminobenzeneboronic acid hydrochloride；4-boronobenzenaminium chloride；p-aminobenzeneboronic acid hydrochloride；(4-aminophenyl)boronic acid hydrochloride salt；(4-Boronophenyl)azanium;chloride；(4-boronophenyl)azanium;chloride
• 化学式: C₆H₈BNO₂*ClH
• 分子量: 173.407
• InChiKey: QBYGJJSFMOVYOA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.63
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氨基苯基硼酸 在 sodium azide 、 copper diacetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以63%的产率得到4-叠氮基苯胺
  参考文献：
  名称：

  硝基芳基官能化的4-氨基-1,8-萘二甲酰亚胺的合成及其作为荧光低氧传感器的评估。

  摘要：

  荧光传感器是至关重要的研究工具，能够以敏感的方式研究复杂的细胞过程。设计和合成反应性探针和靶向探针是必要的，以允许在细胞环境中查询此类过程。这仍然是一个挑战，并且需要用于将具有多个附件的荧光团官能化的方法，以用于感测和靶向基团。合成结构更复杂的荧光团衍生物的方法将扩大其潜在范围。大多数已知的4-氨基-1,8-萘二甲酰亚胺仅在酰亚胺和4位上起作用，并且在其他位置进行结构修饰将增加其作为响应传感器的用途的广度。在这项工作中，评估了将缺氧感测基团掺入4-氨基-1,8-萘二甲酰亚胺的方法。开发了一种中间体，该中间体使我们能够以模块化的方式将传感小组，目标小组和ICT供体纳入萘二甲酰亚胺核心。通过光物理表征和随时间变化的密度泛函理论，评估了连接缺氧传感组的合成策略以及它们如何影响萘二甲酰亚胺的荧光。然后合理设计了一种细胞外低氧探针，可以选择性地对肿瘤球体的缺氧和坏死区域成像。我们的结果证明了萘二甲酰

  DOI：

  10.1002/chem.202002088
• 作为产物：
  描述：

  N,N',N''-(2,4,6-环硼氧烷三基三-4,1-亚苯基)三[n-(苯基甲基)苯甲胺 在 10% palladium on activated carbon 盐酸 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以95%的产率得到4-氨基苯基硼酸
  参考文献：
  名称：

  Verfahren zur Herstellung von Anilinboronsäuren und ihren Derivaten

  摘要：

  公开号：

  EP1479686B1

文献信息

• Virtues of Volatility: A Facile Transesterification Approach to Boronic Acids
  作者：Stefan P. A. Hinkes、Christian D. P. Klein

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00584

  日期：2019.5.3

  Boronic acids are an increasingly important compound class for many applications, including C–C bond formation reactions, medicinal chemistry, and diagnostics. The deprotection of boronic ester intermediates is frequently a problematic and inefficient step in boronic acid syntheses. We describe an approach that highly facilitates this transformation by leveraging the volatility of methylboronic acid and

  硼酸对于许多应用而言，都是越来越重要的化合物类别，包括C–C键形成反应，药物化学和诊断学。硼酸酯中间体的脱保护在硼酸合成中通常是一个有问题且效率低下的步骤。我们描述了一种通过利用甲基硼酸及其二醇酯的挥发性极大地促进这种转变的方法。该方法在温和条件下进行，提供了高收率，并且消除了繁琐且麻烦的纯化步骤。
• [EN] NOVEL COMPOUNDS AS REARRANGED DURING TRANSFECTION (RET) INHIBITORS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE LA KINASE RÉARRANGÉE AU COURS DE LA TRANSFECTION (RET)
  申请人：GLAXOSMITHKLINE IP DEV LTD

  公开号：WO2016037578A1

  公开（公告）日：2016-03-17

  This invention relates to novel compounds which are inhibitors of the Rearranged during Transfection (RET) kinase, to pharmaceutical compositions containing them, to processes for their preparation, and to their use in therapy, alone or in combination, for the normalization of gastrointestinal sensitivity, motility and/or secretion and/or abdominal disorders or diseases and/or treatment related to diseases related to RET dysfunction or where modulation of RET activity may have therapeutic benefit including but not limited to all classifications of irritable bowel syndrome (IBS) including diarrhea-predominant, constipation-predominant or alternating stool pattern, functional bloating, functional constipation, functional diarrhea, unspecified functional bowel disorder, functional abdominal pain syndrome, chronic idiopathic constipation, functional esophageal disorders, functional gastroduodenal disorders, functional anorectal pain, inflammatory bowel disease, proliferative diseases such as non-small cell lung cancer, hepatocellular carcinoma, colorectal cancer, medullary thyroid cancer, follicular thyroid cancer, anaplastic thyroid cancer, papillary thyroid cancer, brain tumors, peritoneal cavity cancer, solid tumors, other lung cancer, head and neck cancer, gliomas, neuroblastomas, Von Hippel-Lindau Syndrome and kidney tumors, breast cancer, fallopian tube cancer, ovarian cancer, transitional cell cancer, prostate cancer, cancer of the esophagus and gastroesophageal junction, biliary cancer, adenocarcinoma, and any malignancy with increased RET kinase activity.

  这项发明涉及一种新型化合物，这些化合物是重排转位过程中的抑制剂（RET）激酶，包含它们的药物组合物，它们的制备方法，以及它们在治疗中的使用，单独或结合使用，用于规范胃肠敏感性、蠕动和/或分泌以及/或腹部紊乱或疾病和/或与RET功能障碍相关的疾病或调节RET活性可能具有治疗益处的治疗，包括但不限于所有分类的肠易激综合征（IBS），包括以腹泻为主、以便秘为主或交替排便模式、功能性腹胀、功能性便秘、功能性腹泻、未特指的功能性肠道障碍、功能性腹痛综合征、慢性特发性便秘、功能性食管障碍、功能性胃十二指肠障碍、功能性肛门疼痛、炎症性肠病、非小细胞肺癌、肝细胞癌、结肠癌、髓样甲状腺癌、滤泡性甲状腺癌、间变性甲状腺癌、乳头状甲状腺癌、脑肿瘤、腹腔癌、实体肿瘤、其他肺癌、头颈癌、神经胶质瘤、神经母细胞瘤、冯·希普-林道氏综合征和肾肿瘤、乳腺癌、输卵管癌、卵巢癌、移行细胞癌、前列腺癌、食管和食管胃交界处癌症、胆道癌、腺癌，以及任何具有增加RET激酶活性的恶性肿瘤。
• Discovery of a First-in-Class Gut-Restricted RET Kinase Inhibitor as a Clinical Candidate for the Treatment of IBS
  作者：Hilary Schenck Eidam、John Russell、Kaushik Raha、Michael DeMartino、Donghui Qin、Huiping Amy Guan、Zhiliu Zhang、Gong Zhen、Haiyu Yu、Chengde Wu、Yan Pan、Gerard Joberty、Nico Zinn、Sylvie Laquerre、Sharon Robinson、Angela White、Amanda Giddings、Ehsan Mohammadi、Beverly Greenwood-Van Meerveld、Allen Oliff、Sanjay Kumar、Mui Cheung

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.8b00035

  日期：2018.7.12

  to the discovery of a first-in-class, gut-restricted RET kinase inhibitor, 2-(4-(4-ethoxy-6-oxo-1,6-dihydropyridin-3-yl)-2-fluorophenyl)-N-(5-(1,1,1-trifluoro-2-methylpropan-2-yl)isoxazol-3-yl)acetamide (15, GSK3179106), as a clinical candidate for the treatment of IBS. GSK3179106 is a potent, selective, and gut-restricted pyridone hinge binder small molecule RET kinase inhibitor with a RET IC50 of

  腹痛和排便习惯异常是肠易激综合症（IBS）患者治疗不当的主要症状。尽管IBS的病因尚不完全清楚，但胃肠道（GI）的许多功能是由肠神经系统（ENS）调节的。炎症或应激诱导的生长因子或细胞因子的表达可能导致胃肠道内脏传入神经元过度神经支配，并有助于IBS的病理生理。转染（RET）期间重新排列的神经元生长因子受体酪氨酸激酶对ENS的发展至关重要，例如Hirschsprung患者携带RET功能丧失突变且缺乏正常的结肠神经支配导致结肠梗阻。相似地，成人ENS中的RET信号通过促进突触形成，信号传递和神经元可塑性来维持神经元功能。ENS中RET的抑制代表了一种新的神经元功能和IBS患者症状正常化的治疗策略。本文中，我们描述了我们的筛选工作以及随后的结构-活性关系（SAR），以优化该系列的效价，选择性和诱变性，从而发现了首屈一指的肠道限制性RET激酶抑制剂2- （4-（4-乙氧基-6-氧代-1,6-二氢
• 一种具有抗肿瘤活性的环丙二酰胺化合物及其制备方法和应用
  申请人：西安交通大学

  公开号：CN105906568A

  公开（公告）日：2016-08-31

  本发明提供了一种具有抗肿瘤活性的环丙二酰胺化合物及其制备方法和应用，该化合物的结构式为其中R1、R2为卤素基团，或者R1、R2共同形成该化合物对VEGFR‑2激酶有很好的抑制活性，能够通过抑制VEGFR‑2激酶的活性，阻断其诱导的信号通路，抑制肿瘤细胞的增生和迁移，从而可应用于抗肿瘤药物的制备。且该化合物的制备方法具有原料易得，反应条件温和，反应过程操作简单，所用试剂便宜的优点。
• Azo bond formation on metal surfaces
  作者：Xiangzhi Meng、Henning Klaasen、Lena Viergutz、Bertram Schulze Lammers、Melanie C. Witteler、Harry Mönig、Saeed Amirjalayer、Lacheng Liu、Johannes Neugebauer、Hong‐Ying Gao、Armido Studer、Harald Fuchs

  DOI：10.1002/anie.202011858

  日期：2021.1.18

  precursors containing both an amino and a nitro functionality, azo polymers are prepared on surface via highly efficient nitro‐amino cross‐coupling. Experiments conducted on other substrates and surface orientations reveal that the metal surface has a significant effect on the reaction efficiency. The reaction was further found to proceed from partially oxidized/reduced precursors in dimerization reactions

  通过硝基芳烃和芳胺的氧化还原交叉偶联形成偶氮化合物，这对溶液相化学具有挑战性，这是通过表面化学实现的。反应产物用低温扫描隧道显微镜（STM）和X射线光电子能谱（XPS）进行分析。通过使用精心设计的同时包含氨基和硝基官能团的前体，可通过高效的硝基-氨基交叉偶联在表面制备偶氮聚合物。在其他基材和表面取向上进行的实验表明，金属表面对反应效率有重大影响。进一步发现该反应是由二聚反应中的部分氧化/还原的前体进行的，从而阐明了通过DFT计算研究的机理。