4-氨基苯基磷酰氯 | 102185-28-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 4-氨基苯基磷酰氯
• 中文别名: 4-氨基苯基磷酰胆碱
• 英文名称: p-aminophenylphosphorylcholine
• 英文别名: (p-aminophenyl)phosphocholine；4-Aminophenylphosphorylcholine；(4-aminophenyl) 2-(trimethylazaniumyl)ethyl phosphate
• CAS: 102185-28-4
• 化学式: C₁₁H₁₉N₂O₄P
• 分子量: 274.257
• InChiKey: SBUYBNIDQXQZSZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  270-273
• 溶解度：
  可溶于甲醇（轻微加热）、水（轻微）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  84.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2923900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氨基苯基磷酰氯 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 p-diazophenylphosphorylcholine
  参考文献：
  名称：

  轻松减少磷酸胆碱亲和柱的合成

  摘要：

  对nitrophenylphosphorylcholine还原成利用甲酸铵和10％的胺在甲醇中，随后在原位生成的重氮盐的导致的合成p -diazophenylphosphorylcholine。该反应比利用氢气还原成对氨基苯基磷酰胆碱的常规方法更简单。然后，重氮盐成功地与氨基酸酪氨酸反应，该酪氨酸先前已附着在琼脂糖珠上。或者，将重氮盐与BSA偶联，并将所得的缀合物用于包被ELISA板。选择性PC结合抗体识别抗原，并特异性结合到色谱柱和板上。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01797-2
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯二氯化磷 在 palladium on activated charcoal 喹啉 、 IWT<*>TMD-8 ion exchange resin 、 ammonium formate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.02h， 生成 4-氨基苯基磷酰氯
  参考文献：
  名称：

  轻松减少磷酸胆碱亲和柱的合成

  摘要：

  对nitrophenylphosphorylcholine还原成利用甲酸铵和10％的胺在甲醇中，随后在原位生成的重氮盐的导致的合成p -diazophenylphosphorylcholine。该反应比利用氢气还原成对氨基苯基磷酰胆碱的常规方法更简单。然后，重氮盐成功地与氨基酸酪氨酸反应，该酪氨酸先前已附着在琼脂糖珠上。或者，将重氮盐与BSA偶联，并将所得的缀合物用于包被ELISA板。选择性PC结合抗体识别抗原，并特异性结合到色谱柱和板上。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01797-2

文献信息

• Separation material comprising phosphoryl choline derivatives
  申请人：Pentracor GmbH

  公开号：EP2957563A1

  公开（公告）日：2015-12-23

  The present invention provides phosphoryl choline derivatives of general formula (I), which are suitable to be immobilized on a solid support to provide a separation material, which bind with both high affinity and high specificity to a protein, more specifically to C-reactive protein and anti-phosphoryl choline antibodies. Said separation materials are particularly useful in the extracorporeal removal of C-reactive protein and anti-phosphoryl choline antibodies from a biological fluid of a patient for prophylaxis and/or treatment of immune dysfunctions and cardiovascular diseases. Also claimed is a device containing a column that comprises separation material made from formula (I) wherein L is a linker as defined in the claims; X is selected from: -SH, -NHR3, -C=CH, -CH=CH2, -N3, -CHO. Also claimed is a separation material of general formula (II): wherein A is a solid support; Y is a group obtainable from the reactive group X.

  本发明提供了一般式（I）的磷酸胆碱衍生物，适合固定在固体支架上，以提供分离材料，其具有与蛋白质高亲和力和高特异性结合的能力，更具体地结合到C-反应蛋白和抗磷酸胆碱抗体。该分离材料在从患者的生物液中外体清除C-反应蛋白和抗磷酸胆碱抗体，以预防和/或治疗免疫功能障碍和心血管疾病方面特别有用。还声明了一种包含由公式（I）制成的分离材料的柱子的装置，其中L是如权利要求中定义的连接剂;X选自：-SH，-NHR3，-C = CH，-CH = CH2，-N3，-CHO。还声明了一种一般式（II）的分离材料：其中A是固体支架; Y是从反应基团X获得的基团。
• Electrochemical method for measuring C-reactive protein using crown ether-phosphate ester ionophores
  作者：Carey M. Merritt、James W. Winkelman

  DOI：10.1021/ac00196a009

  日期：1989.11.1

  presented. We have synthesized new crown ether-phosphate ester ionophores having high affinity for CRP. A study using proton nuclear magnetic resonance shows CRP binding to the ionophores in stoichiometric amounts. The incorporation of these crown ether-phosphate ester ionophores into poly(vinyl chloride) membrane electrodes yields a CRP-sensitive electrode with sensitivity in the microgram per milliliter

  提出了一种新的电化学方法来测量C反应蛋白（CRP）。我们已经合成了对CRP具有高亲和力的新型冠醚-磷酸酯离子载体。使用质子核磁共振的研究表明，CRP以化学计量的量与离子载体结合。将这些冠醚-磷酸酯离子载体结合到聚氯乙烯膜电极中，可得到CRP敏感电极，其灵敏度在每毫升微克范围内。描述了离子载体的合成和初步的电极特性。
• Method and substrate for detecting defects in inorganic-coated polymer surfaces
  申请人：Life Technologies Corporation

  公开号：EP2554975A1

  公开（公告）日：2013-02-06

  Lipophilic fluorescent substances can be used to detect surface defects in materials having hydrophilic (e.g., inorganic) coatings. Use of the described methods makes surface defects appear fluorescent, while the remaining surfaces are not labeled. The disclosed methods are inexpensive, rapid, and easy alternatives to existing approaches.

  亲脂性荧光物质可用于检测具有亲水性（如无机）涂层的材料的表面缺陷。使用所述方法可使表面缺陷呈现荧光，而其余表面则不会被标记。与现有方法相比，所公开的方法成本低廉、快速简便。
• Heterobifunctional antibodies possessing both catalytic and specific antigen binding properties and methods using them
  申请人：PASTEUR SANOFI DIAGNOSTICS

  公开号：EP0512905B1

  公开（公告）日：1997-10-29
• METHODS FOR DETECTING DEFECTS IN INORGANIC-COATED POLYMER SURFACES
  申请人：Life Technologies Corporation

  公开号：EP2223087A2

  公开（公告）日：2010-09-01