3',5'-bisethoxycarbonyl-1-ethoxycarbonylmethyl-2',6'-dimethyl-1'-prop-2-ynyl-1',4'-dihydro-[3,4']bipyridinyl-1-ium bromide | 1537888-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3',5'-bisethoxycarbonyl-1-ethoxycarbonylmethyl-2',6'-dimethyl-1'-prop-2-ynyl-1',4'-dihydro-[3,4']bipyridinyl-1-ium bromide
• CAS: 1537888-23-5
• 化学式: Br*C₂₅H₃₁N₂O₆
• 分子量: 535.435
• InChiKey: AVLOAKVYTBUUEB-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.75
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  86.02
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3',5'-bisethoxycarbonyl-1-ethoxycarbonylmethyl-2',6'-dimethyl-1'-prop-2-ynyl-1',4'-dihydro-[3,4']bipyridinyl-1-ium bromide 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以53%的产率得到1-carboxymethyl-2',6'-dimethyl-3',5'-bisethoxycarbonyl-1'prop-2-ynyl-1',4'-dihydro-[3,4']bipyridinyl-1-ium
  参考文献：
  名称：

  新型4-吡啶鎓和/或N-炔丙基取代的1,4-二氢吡啶衍生物的钙通道阻断和抗氧化活性的合成和研究

  摘要：

  摘要 设计、合成了新的 1,4-二氢吡啶衍生物，其在 4 位含有阳离子吡啶部分，N-炔丙基作为 1,4-DHP 循环的 1 位取代基。在所有新化合物中，含 4-（N-十二烷基）吡啶鎓基团的化合物 11（不含 N-炔丙基）和 12（含 N-炔丙基）对神经母细胞瘤 SH-SY5Y 显示出最高的钙拮抗特性。 IC 50 约 5–14 μM) 和血管平滑肌 A7r5 细胞 (IC 50 – 0.6–0.7 μM) 系，表明它们主要针对 L 型钙通道。这些化合物显示出轻微的总抗氧化活性。在接近 L 型钙通道阻断剂的浓度下，化合物 12 不影响线粒体功能；还，在体内未获得毒性。作为 1,4-DHP 循环第 1 位取代基的 N-炔丙基基本上不影响化合物的活性。含有 4-(N-十二烷基)吡啶鎓部分的化合物可以被认为是进一步化学修饰和研究作为心脏保护剂/神经保护剂的原型分子。

  DOI：

  10.1016/j.crci.2013.07.003
• 作为产物：
  描述：

  3-吡啶甲醛 在 吡啶 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 3',5'-bisethoxycarbonyl-1-ethoxycarbonylmethyl-2',6'-dimethyl-1'-prop-2-ynyl-1',4'-dihydro-[3,4']bipyridinyl-1-ium bromide
  参考文献：
  名称：

  新型4-吡啶鎓和/或N-炔丙基取代的1,4-二氢吡啶衍生物的钙通道阻断和抗氧化活性的合成和研究

  摘要：

  摘要 设计、合成了新的 1,4-二氢吡啶衍生物，其在 4 位含有阳离子吡啶部分，N-炔丙基作为 1,4-DHP 循环的 1 位取代基。在所有新化合物中，含 4-（N-十二烷基）吡啶鎓基团的化合物 11（不含 N-炔丙基）和 12（含 N-炔丙基）对神经母细胞瘤 SH-SY5Y 显示出最高的钙拮抗特性。 IC 50 约 5–14 μM) 和血管平滑肌 A7r5 细胞 (IC 50 – 0.6–0.7 μM) 系，表明它们主要针对 L 型钙通道。这些化合物显示出轻微的总抗氧化活性。在接近 L 型钙通道阻断剂的浓度下，化合物 12 不影响线粒体功能；还，在体内未获得毒性。作为 1,4-DHP 循环第 1 位取代基的 N-炔丙基基本上不影响化合物的活性。含有 4-(N-十二烷基)吡啶鎓部分的化合物可以被认为是进一步化学修饰和研究作为心脏保护剂/神经保护剂的原型分子。

  DOI：

  10.1016/j.crci.2013.07.003