trans-2-(acetyloxy)-1-cyclohexanecarboxylic acid | 114250-44-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: trans-2-(acetyloxy)-1-cyclohexanecarboxylic acid
• 英文别名: (+/-)-trans-2-acetoxy-cyclohexane-carboxylic acid-(1)；(+/-)-trans-2-Acetoxy-cyclohexan-carbonsaeure-(1)；(1S,2S)-2-acetyloxycyclohexane-1-carboxylic acid
• CAS: 114250-44-1
• 化学式: C₉H₁₄O₄
• 分子量: 186.208
• InChiKey: VCWZSUNNZFBEDO-YUMQZZPRSA-N

物化性质

• 熔点：
  101-102 °C
• 沸点：
  303.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.19
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-2-(acetyloxy)-1-cyclohexanecarboxylic acid 在 吡啶 、 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 trans-5-<<2-(acetyloxy)cyclohexyl>carbonyl>-2,2-dimethyl-4,6-dioxo-1,3-dioxan-5-yl phenylmethyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  合成的aci-还原酮：3,4-二羟基-2H-1-苯并吡喃-2-酮及其顺式和反式4a，5,6,7,8,8a-六氢非对映异构体。与4-取代的2-羟基tetronic酸相比，具有抗聚集，抗血脂和氧化还原特性。

  摘要：

  合成属于6-或7-单或双取代的3,4-二羟基-2H-1-苯并吡喃-2-酮（6-10）及其顺式和反式aci还原酮的合成方法描述了-4a，5、6、7、8、8a-六氢非对映异构体（11、12）。使用Meldrum's synthon（2,2-二甲基-1,3-二恶烷-4,6-dione，49）可方便地制备六氢苯并吡喃酮aci-还原酮。在胆固醇喂养的大鼠模型中评估了其中某些物质的抗血脂活性，并研究了所有类似物抑制人血小板聚集的能力。将结果与属于4-芳基-和4-螺烷基-2-羟基tetronic酸体系的aci-还原酮进行比较（4,5a，b）。用循环伏安法测定所有aci还原酮的氧化还原电位。

  DOI：

  10.1021/jm00402a032
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-(1R,2S)-cis-2-hydroxy-1-cyclohexanecarboxylic acid 在 吡啶 、 氢氧化钾 作用下， 生成 trans-2-(acetyloxy)-1-cyclohexanecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  413.环己-2-醇-1-羧酸及其衍生物的构型

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9490001943

文献信息

• A Cooperative Strategy for the Highly Selective Intermolecular Oxycarbonylation Reaction of Alkenes using a Palladium Catalyst
  作者：Ming Li、Feng Yu、Xiaoxu Qi、Pinhong Chen、Guosheng Liu

  DOI：10.1002/anie.201607248

  日期：2016.10.24

  terminal and internal alkenes has been designed. The electrophilic reagent, hypervalent iodine, plays a key role in this process by activating the alkene C=C bond for nucleophilic addition of the palladium catalyst. This process generates an iodonium‐containing palladium species which undergoes CO insertion. The new approach, intermolecular oxycarbonylaton reactions of alkenes, has been achieved and

  设计了一种新型的末端和内部烯烃分子间官能化方法。亲电子试剂，高价碘，在此过程中起关键作用，它通过激活烯的C = C键来亲核加成钯催化剂。这个过程产生了含碘的钯物质，该钯物质经历了CO的插入。已经实现并在温和的反应条件下进行了烯烃的分子间氧羰基质子反应这一新方法，以产生具有优异效率和区域和非对映选择性的相应β-氧羰基酸。